The synthesis, reactivity and NMR investigation on 15N- thiophosphoramidates

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 2009, Pages 642-647

  Ruman, Tomasz ^a   Dlugopolska, Karolina ^a   Jurkiewicz, Agata ^b   Kramarz, Dagmara ^a   Fraczyk, Tomasz ^c   Leś, Andrzej ^b,d   Rode, Wojciech ^a,c  

^a RZESZOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c NENCKI INSTITUTE OF EXPERIMENTAL BIOLOGY   (Poland)

^d INDUSTRIAL CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (Poland)

Author keywords

NMR; Thiophosphate; Thiophosphorylation; Tiophosphoramidate

Indexed keywords

EID: 76349090778     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809790442943     Document Type: Article

References (32)

1. Westheimer, F.H. Science, 1987, 235, 1173.
2. Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem., 1985, 54, 367.
3. Eckstein, F.; Gish, G. Trends Biochem. Sci., 1989, 14, 97.
4. Heidenreich, O.; Pieken, W.; Eckstein, F. FASEB J., 1993, 7, 90.
5. Mescalchin, A.; Detzer, A.; Wecke, M.; Overhoff, M.; Wünsche, W.; Sczakiel, G. Expert Opin. Biol. Ther., 2007, 7, 1531.
6. Woźniak, L.A.; Okruszek, A. Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 158.
7. Allen, J.J.; Lazerwith, S. E.; Shokat, K. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127(15), 5288.
8. Zhao, Z. BBRC, 1996, 218, 480.
9. Matthews, H.R. Pharmacol. Ther., 1995, 67, 323.
10. Klumpp, S.; Krieglstein, J. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 17, 291.
11. Hunter, T. in Life Sciences for the 21st Century; E. Keinan, I. Schechter, M. Sela (eds.), Wiley-VCH; Weinheim, 2004; pp. 191-224.
12. Pirrung, M.C.; James, K.D.; Rana, V.S. J. Org. Chem., 2000, 65, 8448.
13. Lasker, M.; Bui, C.D.; Besant, P.G.; Sugawara, K.; Thai, P.; Medzihradszky, G.; Turck, C.W. Protein Sci., 1999, 8(10), 2177.
14. Katagi, T. J. Mol. Struct.: Theochem, 1990, 68, 61.
15. Gaussian 03, Revision C.02; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S.S.; Tomasi, J. ; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M. ; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M. Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Ayala, P.Y.; Morokuma, K.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Zakrzewski, V.G.; Dapprich, S.; Daniels, A.D.; Strain, M.C.; Farkas, O.; Malick, D.K.; Rabuck, A.D.; Raghavachari, K.; Foresman, J.B.; Ortiz, J.V.; Cui, Q.; Baboul, A.G.; Clifford, S. Cioslowski, J.; Stefanov, B.B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R.L.; Fox, D.J.; Keith, T.; Al- Laham, M.A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P.M.W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.W.; Gonzalez, C.; Pople, J.A., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
16. http://www.chemcraftprog.com/ (accessed January 5th 2009, 9:00).
17. Frey, P. A. Adv. Enzymol., 1989, 62, 119.
18. Mora, N.; Lacombe, J.M.; Pavia, A.A. Int. J. Pept. Prot. Res., 1995, 45, 53.
19. Aemissegger, A.; Carrigan, C.N.; Imperiali, B. Tetrahedron, 2007, 63, 6185.
20. Guzacev, A. P.; Manoharan, M. Tetrah. Lett., 2001, 42, 4769.
21. Medzihradszky, K.F.; Phillips, N.J.; Senderowicz, L.; Wang, P.; Turck, C.W. Protein Sci., 1997, 6, 1405.
22. Isab, A.A.; Hussain, M.S.; Akhtar, M.N.; Wazeer, M.I.M.; Al-Arfaj, A.R. Polyhedron, 1999, 18, 1401.
23. Jankowska, J.; Sobkowska, A.; Cieślak, J.; Sobkowski, M.; Kraszewski, A.; Skawiński, J.; Shugar, D. J. Org. Chem., 1998, 63, 8150.
24. Singh A.N.; Newborn, J.S.; Rauschel, F.M. Bioorg. Chem., 1988, 16, 206.
25. Ratcliffe, R.G.; Sachar-Hill, Y. Biol. Rev., 2005, 80, 27.
26. Knight, W. B.; Sem, D.S.; Smith, K.; Miziorko, H.M.; Rendina, A. R.; Cleland, W.W. Biochemistry, 1991, 30, 4970.
27. Wińska, P.; Golos, B.; Cieśla, J.; Zieliński, Z.; Fraczyk, T.; Walajtys-Rode, E.; Rode, W. Parasitology, 2005, 131, 247.
28. http://bse.pnl.gov/bse/portal (accessed January 3rd, 2009, 15:00).
29. Sadlej, A.J. Collec. Czech. Chem. Commun., 1988, 53, 1995.
30. Sadlej, A.J.; Urban, M. J. Mol. Struct.: Theochem, 1991, 234, 147.
31. Sadlej, A.J. Theor. Chim. Acta, 1992, 81, 45.
32. Sadlej, A.J. Theor. Chim. Acta, 1992, 81, 339.