Three step synthesis of single diastereoisomers of the vicinal trifluoro motif

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Brunet, Vincent A ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   O'Hagan, David ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

C F bond; Organo fluorine chemistry; Stereospecific fluorination; Vicinal trifluoro motif

Indexed keywords

EID: 75949102921     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.61     Document Type: Article

References (22)

1. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi:10.1039/b610213c
2. Kirsch, P., Ed. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Brunet, V. A.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1179-1182. doi:10.1002/anie.200704700
4. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319. doi:10.1039/b711844a
5. Hunter, L.; O'Hagan, D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2843-2848. doi:10.1039/b809432b
6. Hunter, L.; Kirsch, P.; Slawin, A. M. Z.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5457-5460. doi:10.1002/anie.200901956
7. Hunter, L.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16422-16423. doi:10.1021/ja066188p
8. Hunter, L.; Kirsch, P.; Hamilton, J. T. G.; O'Hagan, D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3105-3108. doi:10.1039/b807449f
9. Hunter, L.; Slawin, A. M. Z.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7887-7890. doi:10.1002/anie.200701988
10. Hunter, L.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16422-16423. doi:10.1021/ja066188p
11. Nicoletti, M.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 482-483. doi:10.1021/ja045299q
12. Nicoletti, M.; Bremer, M.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. Chem. Commun. 2007, 5075-5077. doi:10.1039/b711839b
13. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315. doi:10.1021/ja016737l
14. Martinelli, M. J.; Vaidyanathan, R.; Pawlak, J. M.; Nayyar, N. K.; Dhokte, U. P.; Doecke, C. W.; Zollars, L. M. H.; Moher, E. D.; Khau, V. V.; Košmrlj, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3578-3585. doi:10.1021/ja016031r
15. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. doi:10.1021/ar000114f
16. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780. doi:10.1021/ja00253a032
17. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M.; Cheng, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048-7054. doi:10.1021/jo990566+
18. Farran, D.; Slawin, A. M. Z.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7168-7171. doi:10.1021/jo901360e
19. Yoneda, N. Tetrahedron 1991, 47, 5329-5365. doi:10.1016/S0040-4020(01) 80970-4
20. Olah, G. A.; Welch, J. T.; Vankar, Y. D.; Nojima, M.; Kerekes, I.; Olah, J. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3872-3881. doi:10.1021/jo01336a027
21. Lakshmipathi, P.; Grée, D.; Grée, R. Org. Lett. 2002, 4, 451-454. doi:10.1021/ol017164k
22. Filmon, J.; Grée, D.; Grée, R. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 271-273. doi:10.1016/S0022-1139(00)00369-9