Oxidative cyclization of alkenols with Oxone using a miniflow reactor

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Yamada, Yoichi M A ^a   Torii, Kaoru ^b   Uozumi, Yasuhiro ^a,b  

^a RIKEN   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Alkenols; Cyclic ethers; Miniflow reaction; Oxidative cyclization; Oxone

Indexed keywords

EID: 75949095754     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.18     Document Type: Article

References (45)

1. Yoshida, J.-i.; Nagaki, A.; Yamada, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7450-7459. doi:10.1002/chem.200800582 (See for reviews.)
2. Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sato, M.; Ryu, I. Synlett 2008, 151-163. doi:10.1055/s-2007-1000884
3. Wiles, C.; Watts, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1655-1671. doi:10.1002/ejoc.200701041
4. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2006, 1, 22-35. doi:10.1002/asia.200600058
5. Jähnisch, K.; Hessel, V.; Löwe, H.; Baerns, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406-446. doi:10.1002/anie.200300577
6. Pennemann, H.; Hessel, V.; Löwe, H. Chem. Eng. Sci. 2004, 59, 4789-4794. doi:10.1016/j.ces.2004.07.049
7. Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Warrington, B. H.; Watts, P.; Wong, S. Y. F.; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735-4754. doi:10.1016/S0040-4020(02)00432-5
8. Haswell, S. J.; Middleton, R. J.; O'Sullivan, B.; Skelton, V.; Watts, P.; Styring, P. Chem. Commun. 2001, 391-398. doi:10.1039/b008496o
9. Fukuyama, T.; Kobayashi, M.; Rahman, M. T.; Kamata, N.; Ryu, I. Org. Lett. 2008, 10, 533-536. doi:10.1021/ol702718z (See for selected examples.)
10. Hornung, C. H.; Mackley, M. R.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 399-405. doi:10.1021/op700015f
11. Sahoo, H. R.; Kralj, J. G.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5704-5708. doi:10.1002/anie.200701434
12. Tanaka, K.; Motomatsu, S.; Koyama, K.; Tanaka, S.; Fukase, K. Org. Lett. 2007, 9, 299-302. doi:10.1021/ol062777o
13. He, P.; Watts, P.; Marken, F.; Haswell, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4146-4149. doi:10.1002/anie.200600951
14. Nagaki, A.; Togai, M.; Suga, S.; Aoki, N.; Mae, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11666-11675. doi:10.1021/ja0527424
15. Kawaguchi, T.; Miyata, H.; Ataka, K.; Mae, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2413-2416. doi:10.1002/anie.200462466 (See for Swern oxidations by using a microflow system.)
16. Uozumi, Y.; Yamada, Y. M. A.; Beppu, T.; Fukuyama, N.; Ueno, M.; Kitamori, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15994-15995. doi:10.1021/ja066697r
17. Alali, F. Q.; Liu, X.-X.; Mclaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504-540. doi:10.1021/np980406d
18. Hartung, J.; Greb, M. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 67-84. doi:10.1016/S0022-328X(02)01807-7
19. Nakata, T.; Schmid, G.; Vranesic, B.; Okigawa, M.; Smith-Palmer, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2933-2935. doi:10.1021/ja00477a081
20. Fukuyama, T.; Wang, C.-L. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 260-262. doi:10.1021/ja00495a065
21. Wuts, P. G. M.; D'Costa, R.; Butler, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 2582-2588. doi:10.1021/jo00188a014
22. Still, W. C.; Romero, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105-2106. doi:10.1021/ja00268a069
23. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309-3362. doi:10.1016/S0040- 4020(01)81626-4
24. Evans, D. A.; Polniaszek, R. P.; Devries, K. M.; Guinn, D. E.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7613-7630. doi:10.1021/ja00020a025
25. Sinha, S.; Sinha-Bagchi, A.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1447-1448. doi:10.1021/ja00109a037
26. Koert, U. Synthesis 1995, 115-132. doi:10.1055/s-1995-3883
27. Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5307-5311. doi:10.1021/jo960275q
28. Towne, T. B.; McDonald, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6022-6028. doi:10.1021/ja962837t
29. Wang, Z.-M.; Tian, S.-K.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 977-980. doi:10.1016/S0040-4039(98)02577-5
30. Bhaumik, A.; Tatsumi, T. J. Catal. 2000, 189, 31-39. doi:10.1006/jcat. 1999.2690
31. Ichihara, J.; Kambara, A.; Iteya, K.; Sugimoto, E.; Shinkawa, T.; Takaoka, A.; Yamaguchi, S.; Sasaki, Y. Green Chem. 2003, 5, 491-493. doi:10.1039/b303315e
32. Yamada, Y. M. A.; Guo, H.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1501-1504. doi:10.1021/ol070258v
33. Yamada, Y. M. A.; Guo, H.; Uozumi, Y. Heterocycles 2008, 76, 645-655. doi:10.3987/COM-08-S(N)56
34. Yamada, Y. M. A.; Torii, K.; Uozumi, Y. . Unpublished results.
35. Travis, B. R.; Sivakumar, M.; Hollist, G. O.; Borhan, B. Org. Lett. 2003, 5, 1031-1034. doi:10.1021/ol0340078 (See for examples of batch oxidation reactions with Oxone in the absence of catalysts.)
36. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Synlett 1999, 777-779. doi:10.1055/s-1999-2703
37. Webb, K. S.; Levy, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5117-5118. doi:10.1016/0040-4039(95)00963-D
38. Denmark, S. E.; Forbes, D. C.; Hays, D. S.; DePue, J. S.; Wilde, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 1391-1407. doi:10.1021/jo00110a049
39. Webb, S. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3457-3460. doi:10.1016/S0040- 4039(00)73209-6
40. Davis, F. A.; Lal, S. G.; Durst, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5004-5007. doi:10.1021/jo00256a018
41. Trost, B. M.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1287-1290. doi:10.1016/S0040-4039(01)90298-9
42. Kennedy, R. J.; Stock, A. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 1901-1906. doi:10.1021/jo01081a019
43. See the MSDS (prepared by Du Pont Chemicals) for Oxone, a registered trademark of Du Pont Chemicals.
44. Misono, M. Chem. Commun. 2001, 1141-1152. doi:10.1039/b102573m
45. Mizuno, N.; Misono, M. Chem. Lett. 1987, 967-970. doi:10.1246/cl.1987.967