Stable selenenium cations: Unusual reactivity and excellent glutathione peroxidase-like activity

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 637-647

  Singh, Vijay P ^a   Singh, Harkesh B ^a   Butcher, Ray J ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Density functional calculations; Ebselen; Enzyme models; Glutathione peroxidase; Selenenium; Selenium

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; PEPTIDES; POSITIVE IONS; SELENIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

COUNTER ANIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; EBSELEN; ENZYME MODELS; GLUTATHIONE PEROXIDASE; PEROXIDASE-LIKE ACTIVITIES; SELENENIA; SELENIDES; SULFURYL CHLORIDE; SYNTHESISED;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 75749118218     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900669     Document Type: Article

References (103)

1. a) Organoselenium Chemistry: A Practical Approach (Ed.: T. G. Back), Oxford University Press, Oxford, 1999, pp. 35-66;
2. b) Organoselenium Chemistry: Modern Development in Organic Synthesis (Ed.: T. Wirth), Top. Curr. Chem., Springer, Berlin, 2000, vol.208.
3. Reviews: a) T. Wirth, Angew. Chem. 2000, 112, 3890-3900;
4. T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3740-3749;
5. b) D. M. Browne, T. Wirth, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1893-1903;
6. c) D. M. Freudendanl, S. A. Shahzad, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1649-1664.
7. a) S. R. Wilson, P. A. Zucker, R.-R. C. Huang, A. Spector, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936-5939;
8. b) A. Spector, S. R. Wilson, P.A. Zucker, U.S. Patent 5, 321, 138 (C1, 546-224; C07C37/02), 1994;
9. Chem. Abstr. 1994, 121, P256039r;
10. c) M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 2557-2561;
11. d) T. Wirth, Molecules 1998, 3, 164-166;
12. e) G. Mugesh, A. Panda, H. B. Singh, N. S. Punekar, R. J. Butcher, Chem. Commun. 1998, 2227-2228;
13. f) G. Mugesh, H. B. Singh, Chem, Soc. Rev. 2000, 29, 347-357;
14. g) G. Mugesh, A. Panda, H. B. Singh, N. S. Punekar, R. J. Butcher, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 839850;
15. h) G. Mugesh, W-W. du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125-2179;
16. i) G. Mugesh, W.-W. du Mont, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1365-1370;
17. j) B. K. Sharma, G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477-11485;
18. k) B. K. Sharma, G. Mugesh, Inorg. Chem. 2006, 45, 5307-5314;
19. K. P. Bhabak, G. Mugesh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8640-8651;
20. m) B. K. Sharma, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 965-974.
21. a) A. Müller, E. Cadenas, P. Graf, H. Sies, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235-3239;
22. b) A. Wendel, M. Fausel, H. Safayhi, G. Tiegs, R. Otter, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241-3245;
23. c) M. J. Parnham, S. Kindt, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 32473250;
24. d) A. Müller, H. Gabriel, H. Sies, Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 1185-1189;
25. e) H. Safayhi, G. Tiegs, A. Wendel, Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 2691-2694;
26. f) A. Wendel, European. Patent 0-165-534, 1985;
27. g) A. Wendel, G. Tiegs, Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2115-2118;
28. h) T. Schewe, Gen. Pharmacol. 1995, 26, 1153-1169;
29. i) M. J. Parnham, H. Sies, Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 607-619.
30. a) P. V. Jacquemin, L. E. Christiaens, M. J Renson, M. J. Evers, N. Dereu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3863-3866;
31. b) J. Chaudie're, J.-C. Yadan, I. Erdelmeier, C. Tailhan-Lomount, M. Moutet in Oxidative Processes and Antioxidants (Ed.: R. Paoletti), Raven Press, New York, 1994, pp. 165-184;
32. c) J. Chaudie' re, M. Moutet, P. d'Alessio, C. R. Soc. Biol. 1995, 189, 861-882;
33. d) I. Erdelmeier, C. Tailhan-Lomount, J.-C. Yadan, J. Org. Chem. 2000, 65, 8152-8157.
34. V. Galet, J.-L. Bernier, J.-P. Hénichart, D. Lesieur, C. Abadie, L. Rochette, A. Lindenbaum, J. Chalas, J.-F. Renaud de la Faverie, B. Pfeiffer, P. Renard, J. Med. Chem, 1994, 37, 2903-2911.
35. a) H. J. Riech, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5549-5551;
36. b) T. G. Back, B. P. Dyck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079-2083.
37. a) Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 45134514;
38. b) Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem, Soc. 1990, 112, 5647-5648.
39. L. Engman, D. Stem, I. A. Cotgreave, C. M. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737-9739.
40. a) T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1210412105;
41. b) T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem, Soc. 2003, 125, 13455-13460;
42. c) T. G. Back, Z. Moussa, M. Parvez, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1268-1270;
43. d) D. J. Press, E. A. Merceir, D. Kuzma, T. G. Back, J. Org. Chem, 2008, 73, 4252-4255.
44. S.-C. Yu, A. Borchert, H. Kuhn, I. Ivanov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7066-7071.
45. a) R. Déziel, E. Malenfant, G. Bélanger, J. Org. Chem. 1996, 61, 1875-1876;
46. b) L. Uehlin, G. Fragale, T. Wirth, Chem, Eur. J. 2002, 8, 1125-1133;
47. c) T. G. Back, Z. Moussa, M. Parvez, J. Org. Chem. 2002, 67, 499-509;
48. d) M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1902-1909;
49. e) M. Tiecco, L. Testaferri, C. Santi, C. Tomassini, F. Marini, L. Bagnoli, A. Temperini, Chem, Eur. J. 2002, 8, 1118-1124;
50. f) M. Tiecco, L. Testaferri, C. Santi, C. Tomassini, F. Marini, L. Bagnoli, A. Temperini, Angew. Chem. 2003, 115, 3239-3241;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131-3133;
52. g) H. Poleschner, K. Seppelt, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6565-6574;
53. h) S. S. Khokhar, T. Wirth, Angew. Chem. 2004, 116, 641-643;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 631-633;
55. i) S. S. Khokhar, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4567-4581;
56. j) T. G. Back, Z. Moussa, M. Parvez, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2569-2579;
57. k) K. Okamoto, Y. Nishibayashi, S. Uemura, A. Toshimitsu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6137-6139;
58. M. Tiecco, L. Testaferri, C. Santi, C. Tomassini, R. Bonini, F. Marini, L. Bagnoli, A. Temperini, Org. Lett. 2004, 6, 4751-4753;
59. m) M. Iwaoka, T. Katsuda, H. Komatsu, S. Tomoda, J. Org. Chem. 2005, 70, 321-327;
60. n) K. Okamoto, Y. Nishibayashi, S. Uemura, A. Toshimitsu, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 35883591;
61. o) M. Tiecco, L. Testaferri, F. Marini, S. Sternativo, C. Santi, L. Bagnoli, A. Temperini, Eur. J. Org. Chem. 2005, 543-551;
62. p) A. D. Jones, A. L. Redforn, D. W. Knight, I. R. Morgan, A. C. Williams, Tetrahedron 2006, 62, 9247-9257.
63. H. Poleschner, K. Seppelt, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6461-6464.
64. a) H. Fujihara, H. Mima, N. Furukawa, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10153-10154;
65. b) S. E. Denmark, W. R. Collins, M. D. Culien, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3490-3492.
66. D. Kuzma, M. Parvez, T. G. Back, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3213-3217.
67. a) G. Mugesh, A. Panda, H. B. Singh, R.J. Butcher, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1411-1421;
68. b) G. Mugesh, H. B. Singh, Acc Chem. Res. 2002, 35, 226-236;
69. c) S. S. Zade, H. B. Singh, R. J. Butcher, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4513-4515;
70. d) S. S. Zade, S. Panda, S. K. Tripathi, H. B. Singh, G. Wolmershäuser, Ew. J. Org. Chem. 2004, 3857-3864;
71. e) S. S. Zade, S. Panda, H. B. Singh, R. B. Sunoj, R. J. Butcher, J. Org. Chem. 2005, 70, 3693-3704;
72. f) S. Panda, S. S. Zade, H.B. Singh, G. Wolmershäuser, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3142-3148;
73. g) S. K. Tripathi, U. Patel, D. Roy, R. B. Sunoj, H. B. Singh, G. Wolmershäuser, R. J. Butcher, J. Org. Chem. 2005, 70, 9237-9247;
74. h) S. Sharma, K. Selvakumar, V. P. Singh, S. S. Zade, H. B. Singh, R. J. Butcher, Phosphorus Sulfur Silicon Relat, Elem. 2008, 183, 827-839.
75. a) D. Sureshkumar, V. Ganesh, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 2007, 72, 5313-5319;
76. b) M .S. Korobov, V. I. Minkin, L. E. Nivorozhkin, Zumal Organicheskoi Khim. 1975, 11, 826-831.
77. a) M. J. Parnham, J. Biedermann, Ch. Bittner, N. Dereu, S. Leyck, H. Wetzig, Agents Actions 1989, 27, 306-308;
78. b) B. Dakova, L. Lamberts, M. Evers, N. Dereu, Electrochim. Acta 1991, 36, 631-637.
79. a) H. Fischer, N. Dereu, Bull. Soc. Chim, Belg. 1987, 96, 757-768;
80. b) T. G. Back, B. P. Dyck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079-2083;
81. c) B. K. Sharma, G. Mugesh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10603-10614.
82. a) A. Bondi, J. Phys. Chem, 1964, 68, 441-451;
83. b) L. Pauling, in: The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed., Cornell University Press, Ithaca, New York, 1960.
84. L. Dupont, O. Dideberg, M. Sbit, N. Dereu, Acta Crystallogr., Sect. C Cryst. Struct. Commun. 1988, 44, 2159-2161.
85. M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1.996, 118, 8077-8084.
86. T. K. Zywietz, H. Jiao, P. von R. Schleyer, A. de Meijere, J. Org. Chem. 1998, 63, 3417-3422.
87. See Table S19 in the Supporting Information for the NICS calculations.
88. H. J. Reich, W. W. Willis, S. Wollowitz, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3319-3322.
89. a) J. L. Kice, T. W. S. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5094-5102;
90. b) J. L. Kice, D. W Purkiss, J. Org. Chem. 1987, 52, 3448-3451.
91. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Labratory Chemicals, Pergamon Press, 4th ed., 1996.
92. L. K. A. Rahman, R. M. Scrowston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 385-390.
93. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nikai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Commi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrazewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghabachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
94. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
95. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
96. C. A. Bayse, Inorg. Chem. 2004, 43, 1208-1210.
97. a) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899;
98. b) F. Weinhold, Natural Bond Orbital (NBO), version 5.0.
99. a) P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317- 6318;
100. b) P. von R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. van E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468;
101. c) Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888;
102. d) E. Kleinpeter, S. Kiod, A. Koch, THEOCHEM 2007, 811, 45-60.
103. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Germany, 1997.