Association reactions of the anion radicals of some hydroxyquinones: Evidence for formation of π- And σ-dimers as well as a neutral-anion radical complex

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1285-1292

  MacÍas Ruvalcaba, Norma A ^a   Evans, Dennis H ^b  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ASSOCIATION REACTIONS; DIFFUSION; DIMETHYL SULFOXIDE; ELECTROLYTIC REDUCTION; HYDROGEN BONDS;

1 ,4-NAPHTHOQUINONE; 5-HYDROXY-1 ,4-NAPHTHOQUINONE; 9 ,10-ANTHRAQUINONE; DISPROPORTIONATIONS; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; NEGATIVE POTENTIAL; SUBSEQUENT REDUCTION;

IONS;

EID: 75449110371     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910225p     Document Type: Article

References (49)

1. Piljac, I.; Murray, R. W. J. Electrochem. Soc. 1971, 118, 1758-1764.
2. Kheifets, L. Ya.; Dmitrieva, V. N.; Sobina, N. A. Zh. Obshch. Khim. 1973, 43, 512-515.
3. [Engl. transl. pp 516-518].
4. Tkalčec, M.; Filipovič, I.; Piljac, I. Anal. Chem. 1975, 47, 1773-1777.
5. Nagaoka, T.; Okazaki, S.; Fujinaga, T. J. Electroanal. Chem. 1982, 133, 89-99.
6. (a) Anne, A.; Moiroux, J. NouV. J. Chem. 1984, 8, 259-266.
7. (b) Petrova, S. A.; Kolodyazhny, M. V.; Ksenzhek, O. S. J. Electroanal. Chem. 1990, 277, 189-196.
8. González, F. J.; Aceves, J. M.; Miranda, R.; González, I. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 293-303.
9. Ossowski, T.; Pipka, P.; Liwo, A.; Jeziorek, D. Electrochim. Acta 2000, 45, 3581-3587.
10. Raoof, J. B.; Rostami, A. A.; Lashani, A. Int. J. Chem. 2000, 10, 125-132.
11. Aguilar-Martínez, M.; Bautista-Martínez, J. A.; Macías-Ruvalcaba, N.; González, I.; Tovar, E.; Marín del Alizal, T.; Collera, O.; Cuevas, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8349-8363.
12. Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Tonholo, J.; Goulart, M. O. F. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275-286.
13. Gómez, M.; González, I.; González, F. J. Electrochem. Soc. Proc. 2004, 2004-10, 185-188.
14. Gómez, M.; González, F. J.; Gonzáles, I. J. Electroanal. Chem. 2005, 578, 193-202.
15. Frontana, C.; González, I. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 299-307.
16. Bautista-Martínez, J. A.; Frontana, C.; Solano-Peralta, A.; Reyes-Hernández, C. I.; Cuevas, G.; González, I.; Aguilar-Martínez, M. ECS Trans. 2007, 3 (29), 45-54.
17. Frontana, C.; González, I. ECS Trans. 2007, 3 (29), 13-23.
18. Frontana, C.; Gómez, M.; González, I. ECS Trans. 2007, 3 (29), 37-44.
19. Shamsipur, M.; Siroueinejad, A.; Hemmateenejad, B.; Abbaspour, A.; Sharghi, H.; Alizadeh, K.; Arshadi, S. J. Electroanal. Chem. 2007, 600, 345-358.
20. Hernández-Muñoz, L. S.; Gómez, M.; González, F. J.; González, I.; Frontana, C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1896-1903.
21. Aguilar-Martínez, M.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Bautista-Martínez, J. A.; Gómez, M.; González, F. J.; González, I. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1721-1738.
22. González, I.; Frontana, C.; Gómez, M.; Aguilar, M.; Bautista, J. A.; Macías, N. A.; Salas, M.; Astudillo, P. D.; González, F. J. ECS Trans. 2007, 3 (29), 25-36.
23. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Felton, G. A. N.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 338-345.
24. Fieser, L. F.; Fieser, M. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1565-1578.
25. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14642-14647.
26. Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 543, 23-29.
27. Personal communication, Dr. Carlos Frontana, August 2009.
28. Andrieux, C. P.; Savéant, J.-M. J. Electroanal. Chem. 1970, 28, 339-348.
29. Zhou, R.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1995, 385, 201-207.
30. LeSuer, R. J.; Geiger, W. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 10826-10836.
31. Svanholm, U.; Parker, V. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 755-757.
32. Compton, R. G.; Coles, B. A.; Spackman, R. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4741-4748.
33. Compton, R. G.; Coles, B. A.; Gooding, J. J.; Fisher, A. C.; Cox, T. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2446-2451.
34. Wang, R. L.; Tam, K. Y.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 1997, 434, 105-114.
35. Martin, R. D.; Unwin, P. R. J. Electroanal. Chem. 1997, 439, 123-136.
36. Martin, R. D.; Unwin, P. R. Anal. Chem. 1998, 70, 276-284.
37. Ikeuchi, H.; Kanakubo, M. Electrochemistry 2001, 69, 34-36.
38. Ghilane, J.; Lagrost, C.; Hapiot, P. Anal. Chem. 2007, 79, 7383-7391.
39. Suga, K.; Takiguchi, T.; Aoyagui, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1433-1436.
40. Lim, S. K.; Burba, M. E.; Albrecht, A. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9665-9675.
41. Ganesan, V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2559-2571.
42. Rosokha, S. V.; Newton, M. D.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. Chem. Phys. 2006, 324, 117-128.
43. Lü, J.-M.; Rosokha, S. V.; Neretin, I. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16708-16719.
44. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838.
45. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683-3697.
46. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641-653.
47. Rosokha, S. V.; Newton, M. D.; Jalilov, A. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1944-1952.
48. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383.
49. Kamlet, M. J.; Jones, M. E.; Taft, R. W.; Aboud, J.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 343-348.