Improving enantioselectivity via rationally tuning electronic effects of catalysts in the organocatalytic asymmetric aldol reaction

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 17, 2008, Pages 145-156

  Du, Juanjuan ^b   Li, Zhiyi ^b   Du, Da Ming ^b   Xu, Jiaxi ^a,b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric aldol reaction; Electronic effect; Electronic tuning; Enantioselectivity; Organocatalyst

Indexed keywords

EID: 75249095001     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.h13     Document Type: Article

References (47)

1. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd Ed., John Wiley: New York, 2004.
2. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley, New York, 1994.
3. Ma, L. G.; Jiao, P.; Zhang, Q. H.; Du, D. M.; Xu, J. X. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3718.
4. Ma, L. G.; Du, D. M.; Xu, J. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10155.
5. Xu, J. X.; Ma, L. G.; Jiao, P. Chem. Commun. 2004, 1616.
6. Jiao, P.; Xu, J. X.; Zhang, Q. H.; Choi, C. M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 3081.
7. Tu, T.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3847.
8. Fu, Y.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Xing, L.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157.
9. Jeulin, S.; De Paule, S. D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Champion, N.; Dellis, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5799.
10. Cavallo, L.; Jacobsen, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6202.
11. Jew, S. S.; Yoo, M. S.; Jeong, B. S.; Park, I. Y.; Park, H. G. Org. Lett. 2002, 4, 4245.
12. Ma, L. G.; Jiao, P.; Zhang, Q. H.; Du, D. M.; Xu, J. X. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 878.
13. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P. T.; Kolb, H. C.; Kondo, T.; Kwong, H. L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby, P. O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840.
14. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3861.
15. For a recent review, see: Flanangan, S. P.; Guiry, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125.
16. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Güler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
17. Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Güler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948.
18. Busacca, C. A.; Grossbach, D.; So, R. C.; O'Brien, E. M.; Spinelli, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 595.
19. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3861.
20. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827.
21. Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Zhang, Q. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6860.
22. Tang, Z.; Jiang, F.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5755.
23. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285.
24. Liu, H.; Xu, J. X. J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 244, 68.
25. Chen, W.; Yuan, X. H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L. S.; Chen, Y. C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818.
26. Tozawa, T.; Nagao, H.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Asian J. 2007, 2, 123.
27. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4748.
28. Du, J. J.; Li, Z. Y.; Du, D. M.; Xu, J. X. J. Mol. Cat. A: Chem. 2008, 284, 40.
29. For recent reviews, see: Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138.
30. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
31. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726.
32. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520.
33. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289.
34. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999.
35. For recent reviews, see: List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
36. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas C. F. III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
37. List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548.
38. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
39. List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5839.
40. Hoang, L.; Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16.
41. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155.
42. Arno, M.; Domingo, L. R. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 232.
43. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
44. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, H. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
45. Zimmerman, H. E.; Traxler, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
46. Tanimori, S.; Naka, T.; Kirihata, M. Synth. Commun. 2004, 34, 4043.
47. 2)].