Keronopsamides, a new class of pigments from marine ciliates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2010, Pages 427-434

  Guella, Graziano ^a,b   Frassanito, Rita ^a   Mancini, Ines ^a   Sandron, Tommaso ^a   Modeo, Letizia ^c   Verni, Franco ^c   Dini, Fernando ^c   Petroni, Giulio ^c  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Cortical, granules; Dyes; Keronopsamides; Marine ciliates; Natural products; Pigments; Pseudokeronopsis riccii; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 74549198680     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900905     Document Type: Article

References (50)

1. J. C. Frisvad, B. Andersen, U. Thrane, Mycol. Res. 2008, 112, 231-240.
2. a) F Dini, G. Guella, P. Giubbilini, I. Mancini, F. Pietra, Naturwissenschaften 1993, 80, 84-86;
3. b) G. Guella, F. Dini, A. To-mei, F. Pietra, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2, 161-166;
4. c) G. Guella, F. Dini, F. Erra, F Pietra, J Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 22, 2585-2586;
5. d) G. Guella, F Dini, F Pietra, HeIv. Chim. Acta 1995, 78, 1747-1754;
6. e) G. Guella, F. Dini, F. Pietra, HeIv. Chim. Acta 1996, 79, 710-717;
7. f) G. Guella, F. Dini, F. Pietra, HeIv. Chim. Acta 1996, 79, 2180-21.89;
8. g) G. Guella, F. Dini, F. Pietra, HeIv. Chim. Acta 1996, 79, 439-448;
9. h) G. Guella, F. Dini, F. Pietra, Angew. Chem. 1999, 111, 1217-1220;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1134-1136;
11. i) G. Guella, E. Gallone, I. Mancini, G. Uccello-Barretta, F. Balzano, F. Dini, Eur. J. Org. Chem. 2004, 6, 1308-1317;
12. j) G. Guella, E. Callone, G. Di Giuseppe, R. Frassanito, F. Frontini, I. Man-cini, F. Dini, Eur. J. Org. Chem. 2007, 31, 5226-5234.
13. a) D. Savoia, C Avanzini, T. Allice, E. Callone, G. Guella, F. Dini, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3828-3833;
14. b) D. Cervia, D. Martini, M. Garcia-Gil, G. Di Giuseppe, G. Guella, F. Dini, P. Bagnoli, Apoptosis 2006, 11, 829-843;
15. c) D. Cervia, M. Garcia-Gil, E. Simonetti, G. Di Giuseppe, G. Guella, P. Bagnoli, F. Dini, Apoptosis 2007, 12, 1349-1363;
16. d) P. Ramoino, C Usai, S. Maccione, F. Beltrame, A. Diaspro, M. Fato, G. Guella, F. Dini, Aquat. Toxicol. 2007, 85, 67-75.
17. I. Abe, M. Rohmer, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991, 902-903.
18. M. E. Masaki, T. Harumoto, M. N. Terazima, A. Miyake, Y. Usuki, H. lio, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8227-8229.
19. N. Tao, M. Orlando, J Hyon, M. Gross, P. Song, J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 2526-2528.
20. a) G. Checcucci, R. S. Shoemaker, E. Bini, R. Cerny, N. Tao, J. Hyon, D. Gioffre, F. Ghetti, F. Lenci, P. Song, J. Am, Chem. Soc, 1997, 119, 5762-5763;
21. b) M. Maeda, H. Naoki, T. Mats-uoka, Y. Kato, H. Kotsuki, K. Utsumi, T. Tanaka, Tetrahedron Lett, 1997, 38, 7411-7414;
22. c) D. Spitzner, G. Höfie, I. Klein, S. Pohlan, D. Ammermann, L. Jaenicke, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4003-4006.
23. a) M. E. Masaki, S. Hiro, Y Usuki, T. Harumoto, M. N. Terazima, F. Buonanno, A. Miyake, H. Lio, Tetrahedron 2004, 60, 7041-7048;
24. b) Y. Muto, T. Matsuoka, A. Kida, Y. Okano, Y Kirino, FEBS Lett. 2001, 508, 423-426.
25. P. Mukherjee, D. B. Fulton, M, Haider, X. Han, D. W. Arm-strong, J W Petrich, C S. Lobban, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6359-6364.
26. [10]a) C S. Lobban, M. Schefter, A. G. B. Simpson, X. Pochon, J Pawlowski, W Foissner, Mar. Biol. 2002, 140, 411-423;
27. b) C S. Lobban, M. Schefter, A. G. B. Simpson, X. Pochon, J Pawlow-ski, W. Foissner, Mar. Biol. 2002, 141, 207-208;
28. c) W. Miao, A. G. B. Simpson, C. Fu, C S. Lobban, J. Eukaryot. Microbiol. 2005,54, 11,-15.
29. B. Tartarotti, G. Baffico, P. Temporetti, H. E. Zagarese, J. Plankton Res. 2004, 26, 753-762.
30. R. Sommaruga, K. Whitehead, J. M. Shick, C. S. Lobban, Pro-tist 2006, 157, 185-191.
31. B. Sonntag, M. Summerer, R. Sommaruga, Freshwater Biol. 2007, 52, 1476-1485.
32. a) H. Berger, Monograph of the Urostyloidea (Ciliophora, Hypotricha). Monographiae Biológicas, H. J Dumont (Eds.), Springer, 2006, Vol.85;
33. b) X. Hu, W Song, Acta Protozoal. 2001, 40, 107-115;
34. c) X. Hu, A. Warren, T. Suzuki, Acta Protozoal. 2004, 43, 351-368;
35. d) W. Lueken, G. Uhlig, T. Kruppel, J. Protozoal. 1989, 36, 350-353;
36. e) X. Shi, X. Hu, A. Warren, G. Liu, Acta Protozoal. 2007, 46, 41-54;
37. S) W Song, N. Wilbert, A. Warren, Acta Protozoal. 2002, 41, 145-162;
38. g) W. Song, A. Warren, D. Roberts, N. Wilbert, L. Li, S. Ping, X. Hu, H. Ma, Acta Protozool. 2002, 45, 271-287;
39. h) R. C Wanick, I. D. Silva-Neto, Zootaxa 2004, 587, 1-11;
40. i) E. Wirnsberger, H. F. Larsen, G. Uhlig, Eur. J. Protistol. 1987, 23, 76-88;
41. j) Z. Yi, Z. Chen, A. Warren, D. Roberts, K. A. S. Al-Rasheid, M. Miao, S. Gao, C Shao, W Song, J. Zool. 2008, 275, 268-275.
42. G. Höfie, S. Pohlan, G. Uhlig, K. Kabbe, D. Schumacher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1495-1497.
43. [I6]PCMOD 7.0/GMMX version. 1.5, Serena Software, P. O. Box 3076, Bloomington.
44. M. J Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C Burant, J M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M, Klene, X. Li, J E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C Adamo, J Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Ragliavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liasilenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
45. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
46. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
47. b) B. Midien, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
48. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
49. b) T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301;
50. c) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.