Stereoselective reaction for construction of quaternary carbon center and its application to the syntheses of pyrrolidino[2, 3-b]indoline natural products

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 10, 2009, Pages 1012-1024

  Tomomi, Kawasaki ^a  

^a MEIJI PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Claisen rearrangement; Diketopiperazine; Domino reaction; Horner Wadsworth Emmons reaction; Reductive cyclization; Total synthesis; Ugi reaction; Wittig reaction

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CLAISEN REARRANGEMENT; DIKETOPIPERAZINES; DOMINO REACTIONS; HORNER-WADSWORTH-EMMONS REACTION; REDUCTIVE CYCLIZATION; TOTAL SYNTHESIS; UGI REACTION; WITTIG REACTION;

COMPLEXATION; CYCLIZATION; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; LEAD COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 73949123681     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1012     Document Type: Article

References (92)

1. (a) D. Crich, A. Banerjee, Acc Chem. Res., 40, 151 (2007);
2. (b) T. Hino, M. Nakagawa, Alkaloids, 34, 1 (1988);
3. (c) U. Anthoni, C. Christophersen, P. H. Nielsen, "Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives" ed. by S. W. Pelletiesr, Pergamon Press, New York, 1999, Vol. 13, p 163
4. (a) P. López-Alvarado, E. Caballero, C. Avendano, J. C. Menéndez, Org. Lett., 8, 4303 (2006);
5. (b) V. D. Andrew, C. M. Meseck, A. J. Lowe, M. O. Mitchell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 2522 (2006);
6. (c) G. H. Tan, X. Zhu, A. Ganesan, Org. Lett., 5, 1801 (2003);
7. (d) J. Jensen, U. Anthoni, C. Christophersen, P. H. Nielsen, Acta Chem. Scand., 49, 68 (1995);
8. (e) P. Muhtusubramanian, J. S. Carlé, C. Christophersen, Acta Chem. Scand. B, 37, 803 (1983);
9. (f) T. Hino, T. Tanaka, K. Matsuki, M. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., 31, 1806 (1983)
10. (a) J. R. Fuchs, R. L. Funk, Org. Lett., 7, 677 (2005);
11. (b) M. S. Morales-Ríos, E. Rivera-Becerril, P. Joseph-Nathan, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 2493 (2005);
12. (c) M. S. Morales-Ríos, N. F. Santos-Sánchez, Y. Mora-Pérez, P. Joseph-Nathan, Heterocycles, 63, 1131 (2004)
13. (a) S. P. Marsden, K. M. Depew, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 116, 11143 (1994);
14. (b) K. M. Depew, S. P. Marsden, D. Zatorska, A. Zatorski, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid., 121, 11953 (1999)
15. (a) D. Crich, A. B. Pavlovic, R. Samy, Tetrahedron, 51, 6379 (1995);
16. (b) M. Bruncko, D. Crich, R. Samy, J. Org. Chem., 59, 5543 (1994)
17. (a) M. S. Morales-Ríos, O. R. Suárez-Castillo, P. Joseph-Nathan, Tetrahedron, 58, 1479 (2002);
18. (b) M. S. Morales-Ríos, 0. R. Suárez-Castillo, J. J. Trujillo-Serrato, P. Joseph-Nathan, J. Org. Chem., 66, 1186 (2001);
19. (c) M. S. Morales-Ríos, O. R. Suárez-Castillo, P. Joseph-Nathan, ibid., 64, 1086 (1999)
20. (a) H. Miyamoto, Y. Okawa, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 48, 1805 (2007);
21. (b) M. Somei, F. Yamada, T. Izumi, M. Nakajou, Heterocycles, 45, 2327 (1997)
22. (a) S. Takase, I. Uchida, H. Tanaka, H. Aoki, Tetrahedron, 42, 5879 (1986);
23. (b) idem, Heterocycles, 22, 2491 (1984)
24. T. Lindel, L. Bräuchle, G. Golz, P. Böhrer, Org. Lett., 9, 283 (2007)
25. J. F. Austin, S.-G. Kim. C. J. Sinz, W.-J. Xiao, D. W. C. MacMillan, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 101, 5482 (2004)
26. (a) A. S. P. Cardoso, M. M. B. Marques, N. Srinivasan, S. Prabhakar, A. M. Lobo, Tetrahedron, 63, 10211 (2007);
27. (b) A. S. P. Cardoso, N. Srinivasan, A. M. Lobo, S. Prabhakar, Tetrahedron Lett., 42, 6663 (2001)
28. (a) K. Fuji, T. Kawabata, T. Ohmori, M. Shang, M. Node, Heterocycles, 47, 951 (1998);
29. (b) K. Fuji, T. Kawabata, T. Ohmori, M. Node, SynLett, 1995, 367
30. (a) N. Shangguan, W. J. Hehre, W. S. Ohlinger, M. P. Beavers, M. M. Joullie, J. Am. Chem. Soc., 130, 6281 (2008);
31. (b) B. M. Schiavi, D. J. Richard, M. M. Joullié, J. Org. Chem., 67, 620 (2002)
32. (a) D. J. Richard, B. Schiavi, M. M. Joullié, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 101, 11971 (2004);
33. (b) W.-C. Chen, M. M. Joullié, Tetrahedron Lett., 39, 8401 (1998)
34. K. Matumura, T. Kitahara, Heterocycles, 54, 727 (2001)
35. (a) S. Takase, Y. Itoh, I. Uchida, H. Tanaka, H. Aoki, Tetrahedron, 42, 5887 (1986);
36. (b) idem, Tetrahedron Lett., 26, 847 (1985)
37. T. Hirano, K. Iwakiri, H. Miyamoto, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Heterocycles, 79, 805 (2009)
38. B. He, H. Song, Y. Du, Y. Qin, J. Org. Chem., 74, 298 (2009)
39. (a) 123, 717 (2003);
40. (b) T. Kawasaki, C.-Y. Tang, H. Nakanishi, S. Hirai, T. Ohshita, M. Tanizawa, M. Himori, H. Satoh, M. Sakamoto, K. Miura, F. Nakano, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1999, 327;
41. (c) T. Kawasaki, C.-Y. Tang , E. Koizumi, H. Nakanishi, M. Sakamoto, Heterocycles, 48, 975 (1998);
42. (d) T. Kawasaki, Y. Nonaka, M. Kobayashi, M. Sakamoto, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1991, 2445
43. (a) T. Kawasaki, Y. Nonaka, K. Watanabe, A. Ogawa, K. Higuchi, R. Terashima, K. Masuda, M. Sakamoto, J. Org. Chem., 66, 1200 (2001);
44. (b) T. Kawasaki, H. Enoki, K. Ma- tsumura, M. Ohyama, M. Inagawa, M. Sakamoto, Org. Lett., 2, 3027 (2000);
45. (c) T. Kawasaki, Y. Nonaka, M. Akahane, N. Maeda, M. Sakamoto, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1993, 1777;
46. (d) T. Kawasaki, Y. Nonaka, M. Uemura, M. Sakamoto, Synthesis, 1991, 701;
47. (e) T. Kawasaki, Y. Nonaka, H. Ohtsu- ka, H. Sato, M. Sakamoto, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1990, 1101
48. K. I. Booker-Milburn, M. Fedouloff, S. J. Paknoham, J. B. Strachan, J. L. Melville, M. Voyle, Tetrahedron Lett., 41, 4657 (2000)
49. (a) A. Nakazaki, S. Kobayashi, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 66, 124 (2008);
50. (b) H. Miyamoto, Y. Okawa, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2274 (2006)
51. (a) T. Kawasaki, H. Ohtsuka, A. Mihira, M. Sakamoto, Heterocycles, 47, 367 (1998);
52. (b) T. Kawasaki, K. Masuda, Y. Baba, R. Terashima, K. Takada, M. Sakamoto, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1996, 729;
53. (c) T. Kawasaki, K. Masuda, Y. Baba, K. Takada, M. Sakamoto, Chem. Pharm. Bull., 42, 1974 (1994);
54. (d) T. Kawasaki, H. Ohtsuka, M. Sakamoto, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1990 781
55. T. Kawasaki, A. Ogawa, R. Terashima, T. Saheki, N. Ban, H. Sekiguchi, K. Sakaguchi, M. Sakamoto, J. Org. Chem., 70, 2957(2005)
56. V. S. Velezheva, A. I. Mel'man, Y. I. Smushkevich, V. I. Pol'shakov, O. S. Anisimova, Khim.-Fram. Zh. SSSR, 24, 46 (1990);
57. Chem. Abstr., 114, 228786u (1991)
58. R. J. Cave, B, Lythgoe, D. A. Metcalfe, I. Waterhouse, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1977, 1218
59. M. Shinada, N. Ban, K. Yamamoto, A. Ogawa, T. Kawasaki, S. Takano, K. Ogasawara, The Alkaloids, 36, 225 (1989)
60. X.-F. Pei, A. Brossi, Heterocycles, 41, 2823 (1995)
61. Q. Yu, W. Luo, Y. Li, Heterocycles, 36, 1279 (1993)
62. P. L. Julian, J. Pikl, D. Boggess, J. Am. Chem. Soc., 56, 1797 (1934)
63. (a) M. Pallavicini, E. Valoti, L. Villa, I. Resta, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 363 (1994);
64. (b) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Yasui, R. Yanada, Y. Takemoto, Tetrahedron, 63, 2978 (2007)
65. C.-L. Fang, S. Home, N. Taylor, R. Rodrigo, J. Am. Chem. Soc., 116, 9480(1994)
66. (a) W. Y. Sun, Y. Sun, Y. C. Tang, J. Q. Hu, SynLett, 1993, 337;
67. (b) T. B. K. Lee, G. S. K. Wong, J. Org. Chem., 56, 872 (1991);
68. (c) M. Node, X. Hao, K. Fuji, Chem. Lett., 1991, 57;
69. (d) Y. Yasui, H. Kamisaki, Y. Takemoto, Org. Lett., 10, 3303 (2008);
70. (e) L. E. Overman, Y. Shin, ibid., 9, 339 (2007)
71. (a) P. L. Julan, J. Pikl, J. Am. Chem. Soc., 57, 539 (2001) ;
72. (b) J. J. Kodanko, S. Hiebert, E. A. Peterson, L. Sung, L. E. Overman, V. de M. Linck, G. C. Goerck, Y. A. Amador, M. B. Leal, E. Elisabetsky, J. Org. Chem., 72, 7909 (2007);
73. (c) L. E. Overman, E. A. Peterson, Tetrahedron, 59, 6905 (2003);
74. (d) A. D. Lebsack, J. T. Link, L. E. Overman, B. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc., 124, 9008(2002)
75. (a) M. Movassaghi, M. A. Schmidt, J. A. Ashenhurst, Org. Lett., 10, 4009 (2008);
76. (b) S. P. Govek, L. E. Overman, Tetrahedron, 63, 8499 (2007);
77. (c) C. Menozzi, P. I. Dalko, J. Cossy, Chem. Commun., 2006, 4638;
78. (d) P. Magnus, R. Turnbull, Org. Lett., 8, 3497 (2006);
79. (e) S. P. Govek, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 123, 9468 (2001);
80. (f) L. E. Overman, D. V. Paone, ibid., 123, 9465 (2001)
81. T. Kawasaki, M. Shinada, M. Ohzono, A. Ogawa, R. Terashima, M. Sakamoto, J. Org. Chem., 73, 5959 (2008)
82. S. J. Holt, A. E. Kellie, D. G. O'Sullivan, P. W. Sadler, J. Chem. Soc. 1958, 1271
83. T. Kawasaki, A. Ogawa, Y. Takashima, M. Sakamoto, Tetrahedron Lett., 44, 1591 (2003)
84. (a) T. F. Spande, M. W. Edwards, L. K. Pannell, J. W. Daly, J. Org. Chem., 53, 1222 (1988);
85. (b) B. P. Smith, M. J. Tyler, T. Kaneko, H. M. Garraffo, T. F. Spande, J. W. Daly, J. Nat. Prod., 65, 439 (2002)
86. Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunde, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 109, 5765 (1987)
87. T. Kawasaki, M. Shinada, D. Kamimura, M. Ohzono, A. Ogawa, Chem. Commun., 2006, 420
88. S. Takiguchi, T. Iizuka, Y. Kumakura, K. Murasaki, N. Ban, K. Higuchi, T. Kawasaki, Enantioselective total syntheses of fructigenine A and 5-N-acetylardeemin; submitted
89. A. Endo, A. Yanagisawa, M. Abe, S. Tohma, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc., 124, 6552 (2002)
90. K. Arai, K. Kimura, T. Mushiroda, Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 37, 2937 (1989)
91. (a) J. P. Karwowski, M. Jackson, R. R. Rasmussen, P. E. Humphrey, J. B. Poddig, W. L. Kohl, M. H. Scherr, S. Kadam, J. B. McAlpine, J. Antibiot., 46, 374 (1993);
92. (b) T. C. Chou, K. M. Depew, Y.-H. Zheng, M. L. Safer, D. Chan, B. Helfrich, D. Zatorska, A. Zatorski, W. Bornmann, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 8369 (1998)