The hydrogenolysis of organic halides

Synthesis (Germany)

Volumn 1980, Issue 6, 1980, Pages 425-452

  Pinder, A R ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 73949122372     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1980-29046     Document Type: Review

References (505)

1. A. F. Thomas, Deuterium Labeling in Organic Chemistry, Appleton-Century-Crofts, New York, 1971, chapters 5 and 7.
2. E. Mosettig, R. Mozingo, Org. React. 4, 362 (1948)
3. O. H. Wheeler, in The Chemistry of Acyl Halides, S. Patai, Ed., Interscience, London, 1972, chapter 7.
4. E. Mosettig, Org. React. 8, 240 (1954).
5. (a) W. G. Brown, Org. React. 6, 469 (1951).
6. (b) N. G. Gaylord, Reduction with Complex Metal Hydrides, Interscience, London and New York, 1956, chapter 14.
7. (c) G. C. Bond, Catalysis by Metals, Academic Press, London 1962, chapter 17.
8. (d) H. Smith, Organic Reactions in Liquid Ammonia. Part 2. Interscience, New York, 1963, chapter H.
9. (e) R. L. Augustine, Catalytic Hydrogenation, Dekker, New York, 1965, chapter 6.
10. M. N. Rerick, in Reduction, R. L. Augustine, Ed.. Dekker, New York, 1968, chapter 1.
11. (g) P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals, Academic Press, New York, 1967.
12. (h) C. A. Buehler, D. E. Pearson, Survey of Organic Syntheses. Vol. 1, Chapter 1; Vol. 2, Chapter 1, Wiley-lnterscience, New York, 1970, 1977.
13. (i) H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd Edit.. Benjamin, New York, 1972, chapters 1-4.
14. (j) M. Freifelder, Practical Catalytic Hydrogenation, Wiley-lnterscience, New York, 1971, chapter 20.
15. (k) I. T. Harrison, S. Harrison, Compendium of Organic Synthetic Methods, Vols. I, II, Section 160; L. S. Hegedus, L. G. Wade, Vol. III, Section 160, Wiley-lnterscience. New York, 1971, 1974, 1977.
16. K. Hata, New Hydrogenation Catalysts (Urushibara Catalysts). Wiley, New York, 1971.
17. (m) B. R. James, Homogeneous Hydrogenation, Wiley-lnterscience, New York 1973.
18. (n) A. J. Fry, Synthetic Organic Electrochemistry, Harper and Row, New York. 1972, chapter 5.
19. (o) J. Casanova, L. Eberson, The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond, S. Patai, Ed., Wiley, London, 1973, chapter 15.
20. (p) J. Zabicky, S. Ehrlich-Rogozinski, The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond, S. Patai, Ed., Wiley, London, 1973. chapter 3, pp. 143-150.
21. (q) E. R. H. Walker, Chem. Soc. Rev. 5, 23 (1976).
22. J. R. Lacher, A. Kianpour, J. D. Park, J. Phys. Chem. 60, 1454 (1956);
23. J. R. Lacher, A. Kianpour, F. Oetting, J. D. Park, Trans. Farad. Soc. 52, 1500 (1956).
24. C. A. Grob, W. Simon, W. D. Treffen, Helv. Chim. Acta 55, 2439 (1972).
25. J. Pitha, I. Ernest, Collect. Czech. Chem. Commun. 24, 2632 (1959).
26. J. A. Vida, M. Gut, J. Org. Chem. 33, 1202 (1968).
27. E. L. Albano, D. Horton, J. Org. Chem. 34, 3519 (1969).
28. W. Schüep, E. Hardegger, Helv. Chim. Acta 53, 1336 (1970).
29. J. Hanus, K. Veres, J Labelled Compds. 7, 425 (1971).
30. L. Horner, L. Schläfer, H. Kämmerer, Chem. Ber. 92, 1700 (1959).
31. J. N. Pattison, E. F. Degering, J. Am. Chem. Soc. 73, 611 (1951).
32. H. Christol, A. Donche, F. Plénat, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1315.
33. A. C. Cope, T. Y. Shen, J. Am. Chem. Soc. 78, 5912 (1956).
34. C. F. Huebner, H. A. Troxell, J. Org. Chem. 18, 736 (1953).
35. C. A. Grob, D. A. Prins, Helv. Chim. Acta 28, 840 (1945).
36. W. T. Haskins, R. M. Hann, C. S. Hudson, J. Am. Chem. Soc. 68, 628 (1946).
37. D. A. Prins, Helv. Chim. Acta 29, 378 (1946).
38. R. M. Hann, N. K. Richtmyer, H. W. Diehl, C. S. Hudson, J. Am. Chem. Soc. 72, 561 (1950).
39. K. Brendel, P. H. Gross, H. K. Zimmerman, Justus Liebigs Ann. Chem. 691, 192 (1966).
40. P. H. Gross, K. Brendel, H. K. Zimmerman, Justus Liebigs Ann. Chem. 691, 198 (1966).
41. B. T. Lawton, D. J. Ward, W. A. Szarek, J. K. N. Jones, Can. J. Chem. 47, 2899 (1969).
42. K. Isogai, J. Chem. Soc. Jpn. 81, 1594 (1960);
43. C. A. 56, 2420 (1962).
44. E. Kaspar, R. Wiechert, Chem. Ber. 91, 2664 (1958).
45. S. Lüsberg, W. O. Godtfredsen, S. Vangedal, Tetrahedron 9 149 (1960).
46. G. Bjornson, U. S. Patent 3439052 (1969);
47. C. A 71, 21680 (1969).
48. E. R. Buchman, D. R. Howton, J. Am. Chem. Soc. 70, 2517 (1948).
49. E. H. Williams, W. A. Szarek, J. K. N. Jones. Can. J. Chem. 49, 796 (1971).
50. D. R. Howton, J. Am. Chem. Soc. 69, 2555 (1947).
51. H. Stetter. J. Mayer, Chem. Ber. 92, 2664 (1959).
52. V. H. Dibeler, J. Res. Nat. Bur. Stand. 44, 363 (1950).
53. V. H. Dibeler, F. L. Mohler, J. Res. Nat. Bur. Stand. 45, 441 (1950).
54. G. K. Helmkamp, B. F. Rickborn, J. Org. Chem. 22, 479 (1957).
55. G. R. Pettit, R. L. Smith, Can. J. Chem. 42, 572 (1964).
56. E. H. Williams et al., Can. J. Chem. 47, 4467 (1969).
57. M. S. Kharasch, G. Büchi, J. Org. Chem. 14, 84 (1949).
58. F. Wessely, W. Swoboda, Monatsh. Chem. 82, 437 (1951).
59. J. H. Burckhalter, V. C. Stephens, L. A. R. Hall, J. Am. Chem. Soc. 74, 3868 (1952).
60. N. G. Gaylord, J. Am. Chem. Soc. 76, 285 (1954)
61. R. F. Nystrom, W. G. Brown, J Am. Chem. Soc. 70, 3738 (1948).
62. R. O. Hutchins, D. Hoke, J. Keogh, D. Koharski, Tetrahedron Lett. 1969, 3495.
63. R. O. Hutchins et al., J Org. Chem. 43, 2259 (1978).
64. M. Vol'pin, M. Dvolaitzky, I. Levitin, Bull Soc. Chim. Fr. 1970, 1526.
65. H. M. Bell, C. A. Vanderslice, A. Spehar, J. Org. Chem. 34, 3923 (1969).
66. R. O. Hutchins, R. J. Bertsch, D. Hoke, J. Org. Chem. 36, 1568 (1971).
67. O. J. Jacobus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 338.
68. H. C. Brown, H. M. Bell, J. Org. Chem. 27, 1928 (1962).
69. H. C. Brown, H. M. Bell, J. Am. Chem. Soc. 88, 1473 (1966).
70. J. Malek, M. Cerny, Synthesis 1972, 217.
71. G. Hesse, R. Schrödel, Justus Liehigs Ann. Chem. 607, 24 (1957).
72. S. Masamune, P. A. Rossy, G. S. Bates, J. Am. Chem. Soc. 95, 6452 (1973).
73. V. Bazant et al., Tetrahedron Lett. 1968, 3303.
74. M. Capka, V. Chvalovsky, Collect. Czech. Chem. Commun. 34, 2782, 3110 (1969).
75. I. Šimunek, M. Kraus, Collect. Czech. Chem. Commun. 38, 1786 (1973).
76. H. C. Brown, S. Krishnamurthy, J. Am. Chem. Soc. 95, 1669 (1973).
77. R. O. Hutchins, B. E. Maryanoff, C. A. Milewski, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1097;
78. Org. Synth. 53, 107 (1973).
79. R. O. Hutchins, D. Kandasamy, J. Am. Chem. Soc. 95, 6131 (1973).
80. T. Yoshida, E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 762.
81. P. Neumann, The Organic Chemistry of Tin, Interscience, London, 1970, chapter 10.
82. R. C. Poller, The Chemistry of Organotin Compounds, Academic Press, New York, 1970, chapter 7.
83. W. P. Neumann, Angew. Chem. 76, 849 (1964).
84. R. K. Ingham, S. D. Rosenberg, H. Gilman, Chem. Rev. 60, 459 (1960).
85. G. E. Coates, Organometallic Compounds, 2nd ed., Wiley, New York 1960, p. 199.
86. G. J. M. Van Der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Nolles, Angew. Chem. 70, 298 (1958).
87. H. G. Kuivila, Adv. Organomet. Chem. 1, 47 (1964).
88. H. G. Kuivila. Acc. Chem. Res. 1, 299 (1968).
89. H. G. Kuivila, Synthesis 1970, 499.
90. H. G. Kuivila, L. W. Menapace, J Org. Chem. 28, 2165 (1963).
91. J. W. Wilt, S. N. Massie, R. B. Dabek, J. Org. Chem. 35, 2803 (1970)
92. D. Seyferth. J. M. Burlitch, H. Dertouzos, H. D. Simmons, J. Organomet. Chem. 7, 405 (1967).
93. M. Wahren, P. Hädge, H. Hübner, M. Mühlstädt, Isotopenpraxis 1, 65 (1965).
94. K. Kühlein, W. P. Neumann, H. Mohring, Angew. Chem. 80, 438 (1968);
95. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 455 (1968).
96. L. W. Menapace, H. G. Kuivila, J. Am. Chem. Soc. 86, 3047 (1964).
97. G. L. Grady, H. G. Kuivila, J. Org. Chem. 34, 2014 (1969).
98. D. H. Lorenz, E. I. Becker, J. Org. Chem. 27, 3370 (1962).
99. H. G. Kuivila, L. W. Menapace, C. R. Warner, J. Am. Chem. Soc. 84, 3584 (1962).
100. R. J. Strunk, P. M. DiGiacomo, K. Aso, H. G. Kuivila, J. Am. Chem. Soc. 92, 2849 (1970).
101. L. Kaplan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 106.
102. M. P. Doyle, C. C. McOsker, C. T. West, J. Org. Chem. 41, 1393 (1976).
103. Y. Nagai, K. Yamazaki, I. Shiojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 2210 (1967).
104. Y. Nagai et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 26, 884 (1968);
105. C. A. 70, 36809 (1969).
106. E. T. Chukovskaya, N. A. Kuz'mina, R. K. Freidlina, Dokl. Akad. Nauk SSSR 175, 1301 (1967);
107. C. A. 68, 59024 (1968).
108. J. L. Citron, J. E. Lyons, L. H. Sommer, J. Org. Chem. 34, 638 (1969).
109. R. A. Benkeser, W. E. Smith, J. Am. Chem. Soc. 90, 5307 (1968).
110. G. R. Pettit, S. K. Gupta, P. A. Whitehouse, J. Med. Chem. 10, 692 (1967).
111. A. Furst, R. S. Berlo, S. Hooton, Chem. Rev. 65, 51 (1965).
112. G. W. Watt, W. R. McBride, D. M. Sowards, J. Am. Chem. Soc. 78, 1562 (1956).
113. P. A. Levene, Org. Synth. Coll. Vol. 2, 320 (1943).
114. V. Prelog, E. Zalan, Helv. Chim. Acta 27, 535 (1944).
115. P. Tarrant, A. M. Lovelace, M. R. Lilyquist, J. Am. Chem. Soc. 77, 2783 (1955).
116. B. J. R. Nicolaus, L. Mariani, E. Testa, Helv. Chim. Acta 44, 1076 (1961).
117. S. F. Birch, V. E. Gripp, D. T. McAllan, W. S. Nathan, J. Chem. Soc. 1952, 1363.
118. R. M. Warner, L. C. Leitch, J. Labelled Compds. 1, 42 (1965).
119. M. E. Leblanc, A. T. Morse, L. C. Leitch, Can. J. Chem. 34, 354 (1956).
120. J. D. Roberts, S. Dev, J. Am. Chem. Soc. 73, 1879 (1951).
121. G. Mehta, S. K. Kapoor, J. Organomet. Chem. 66, C33 (1974).
122. D. Bryce-Smith, B. J. Wakefield, E. T. Blues, Prot: Chem. Soc. 1963, 219.
123. D. Bryce-Smith, B. J. Wakefield, Org. Synth. 47, 103 (1967);
124. Org. Synth. Coll. Vol. 5, 998 (1973).
125. T. Inoi, P. Gericke, W. J. Horton. J. Org. Chem. 27, 4597 (1962).
126. W. C. Fernelius, G. W. Watt, Chem. Rev. 20, 226 (1937).
127. G. W. Watt, Chem. Rev. 46, 317 (1950).
128. A. Beverloo et al., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 81, 1033 (1962).
129. P. E. Verkade, K. S. De Vries, B. M. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 83, 367 (1964).
130. H. Van Bekkum, D. Medema, P. E. Verkade, B. M. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 81, 269 (1962).
131. O. J. Jacobus, J. F. Eastham, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 138.
132. C. A. Kraus, G. F. White, J. Am. Chem. Soc. 45, 768 (1923).
133. M. S. Newman, G. S. Cohen, R. F. Cunico, L. W. Dauernheim, J. Org. Chem. 38, 2760 (1973).
134. P. M. Dean, G. Berchet, J. Am. Chem. Soc. 52, 2823 (1930).
135. D. H. R. Barton, C. H. Robinson, J. Chem. Soc. 1954, 3045.
136. J. R. Hanson, E. Premuzic, Angew. Chem. 80, 271 (1968);
137. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 247 (1968).
138. J. R. Hanson, Synthesis 1974, 1.
139. L. H. Slaugh, J. H. Raley, Tetrahedron 20, 1005 (1964).
140. C. R. Castro, W. C. Kray, J. Am. Chem. Soc. 85, 2768 (1963).
141. C. E. Castro, W. C. Kray, J. Am. Chem. Soc. 88, 4447 (1966).
142. J. K. Kochi, P. E. Mocadlo, J. Am. Chem. Soc. 88, 4094 (1966).
143. J. K. Kochi, D. M. Singleton, L. J. Andrews, Tetrahedron 24, 3503 (1968).
144. W. W. Hartman, E. E. Dreger, Org. Synth. Coll. Vol. 1, 357 (1941).
145. R. Adams, C. S. Marvel, Org. Synth. Coll. Vol. 1, 358 (1941).
146. H. Madai, R. Müller, J. Prakt. Chem. [4] 19, 83 (1963).
147. R. G. Petrova, R. K. Freidlina, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1970, 1574 (Eng. edition, p. 1483);
148. C. A. 74, 3273 (1971).
149. J. F. Eastham, G. W. Gibson, J. Org. Chem. 28, 280 (1963).
150. J. F. Garst, P. W. Ayers, R. C. Lamb, J. Am. Chem. Soc. 88, 4260 (1966).
151. G. D. Sargent, J. N. Cron, S. Bank, J. Am. Chem. Soc. 88, 5363 (1966).
152. J. F. Garst, J. T. Barbas, F. E. Barton, J. Am. Chem. Soc. 90, 7159 (1968).
153. G. D. Sargent, G. A. Lux, J. Am. Chem. Soc. 90, 7160 (1968).
154. J. F. Garst, F. E. Barton, Tetrahedron Lett. 1969, 587.
155. S. Bank, J. F. Bank, Tetrahedron Lett. 1969. 4533.
156. J. F. Garst et al., J. Am. Chem. Soc. 92, 5761 (1970).
157. J. F. Garst, Acc. Chem. Res. 4, 400 (1971).
158. N. Mitsuo, T. Kunieda, T. Tazikawa, J. Org. Chem. 38, 2255 (1973).
159. S. J. Cristol, R. V. Barbour, J. Am. Chem. Soc. 90, 2832 (1968).
160. L. M. Liggett, Anal. Chem. 26, 748 (1954).
161. P. J. Elving, B. Pullman, Adv. Chem. Phys. 3, 1 (1961).
162. K. P. Butin, Russ. Chem. Rev. 40, 525 (1971);
163. Usp. Khim. 40, 1058 (1971).
164. S. Wawzonek, Synthesis 1971, 285.
165. P. J. Elving, Rec. Chem. Prog. Kresge-Hooker Sci. Lib. 14, 99 (1953);
166. C. A. 48, 3821 (1954).
167. M. Nagao, N. Sato, T. Akashi, T. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 88, 3447 (1966).
168. L. Horner, H. Röder, Chem. Ber. 101, 4179 (1968).
169. M. R. Rifi, Tetrahedron Lett. 1969, 1043;
170. J. Am. Chem. Soc. 89, 4442 (1967).
171. J. H. Stocker, R. M. Jenevein, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 934.
172. E. J. P. Fear, J. Thrower, J. Veitch, J. Appl. Chem. 5, 589 (1955).
173. I. L. Knunyants, L. S. German, I. N. Rozhkov, B. L. Dyatkin, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1966, 250;
174. C. A. 64, 1572 (1966).
175. K. Schofield, T. Swain, R. S. Theobald, J. Chem Soc. 1949, 2399.
176. M. Oki, W. Funakoshi, A. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 828 (1971).
177. T. B. Johnson, W. W. Hodge, J. Am. Chem. Soc. 35, 1014 (1913).
178. G. Stork, F. H. Clarke, J. Am. Chem. Soc. 83, 3114 (1961).
179. L. S. Trzupek, E. R. Stedronsky, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 37, 3300 (1972).
180. E. L. Eliel, C. Herrmann, J. T. Traxler, J. Am. Chem. Soc. 78, 1193 (1956).
181. W. B. Whalley, J. Chem. Soc. 1951, 665.
182. W. B. Whalley, J. Chem. Soc. 1951, 3229.
183. R. J. Wineman, E. T. Hsu, C. E. Anagnostopoulos, J. Am. Chem. Soc. 80, 6233 (1958).
184. B. Ellis, V. Petrov, J. Chem. Soc. 1953, 3869.
185. P. E. Iversen, J. Chem. Educ. 48, 136 (1971).
186. P. E. Iversen, H. Lund, Acta Chem. Scand. 19, 2303 (1965).
187. C. W. T. Hussey, A. R. Pinder, J Chem. Soc. 1962, 1517.
188. J. W. Sellers, W. E. Bissinger, J Am. Chem. Soc. 76, 4486 (1954).
189. P. A. Chopard, R. F. Hudson, G. Klopman, J. Chem. Soc. 1965, 1379.
190. J. A. Kepler, F. I. Carroll, R. A. Garner, M. E. Wall, J. Org. Chem. 31, 105 (1966).
191. A. K. Macbeth, D. D. Pratt, J Chem. Soc. 119, 1356 (1921).
192. A. K. Macbeth, D. Traill, J. Chem. Soc. 127, 892 (1925).
193. E. Downing, W. B. Orr, J. Chem. Soc. 1934, 1671.
194. R. Wilkendorf, M. Trénel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 56, 611 (1923).
195. J. A. Robertson, J. Org. Chem. 13, 395 (1948).
196. J. A. Robertson, U. S. Patent 2420382 (1947);
197. C A. 41, 5895 (1947).
198. K. Klager, J. Org. Chem. 20, 1348 (1955).
199. M. S. L'vova. V. I. Slovetskii. A. A. Fainzil'berg, C. A. 69, 5572 (1968).
200. R. Biela, I. Hahnemann, H. Panovsky, W. Pritzkow, J. Prakt. Chem. [4] 33, 282 (1966).
201. E. Müller, H. Metzger, D. Fries, Chem. Ber. 87, 1449 (1954).
202. G. C. Joshi, E. W. Warnhoff, J. Org. Chem. 37, 2383 (1972).
203. F. G. Bordwell, B. B. Jarvis, J. Org. Chem. 33, 1182 (1968).
204. B. B. Jarvis, J. C. Saukaitis, J. Am. Chem. Soc. 95, 7708 (1973).
205. B. B. Jarvis, J. C. Saukaitis, Tetrahedron Lett. 1973, 709.
206. K. C. Pande, G. Trampe, J. Org. Chem. 35, 1169 (1970).
207. R. R. Sauers, C. K. Hu, J. Org. Chem. 36, 1153 (1971).
208. R. M. Evans et al., J. Chem. Soc. 1956, 4356.
209. A. K. Macbeth, J. Chem. Soc. 121, 1116 (1922).
210. A. C. Cope, D. M. Gale, J. Am. Chem. Soc. 85, 3743 (1963).
211. J. R. Bull, A. Tuinman, Tetrahedron Lett. 1973, 4349.
212. G. H. Posner, J. J. Sterling, J. Am. Chem. Soc. 95, 3076 (1973).
213. J. J. Sterling, private communication. Ph. D. Thesis. Johns Hopkins University, 1974.
214. M. Michman, Y. Halpern, S. Patai, J. Chem. Soc. [B] 1967, 93.
215. D. J. Goldsmith, R. C. Joines, Tetrahedron Lett. 1965, 2047.
216. T. Goto, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1961, 513.
217. H. M. R. Hoffmann, T. A. Nour, R. H. Smithers, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 963.
218. I. J. Borowitz, H. Pames, J. Org. Chem. 32, 3560 (1967).
219. I. J. Borowitz, R. Virkhaus, J. Am. Chem. Soc. 85, 2183 (1963).
220. I. J. Borowitz, L. I. Grossman, Tetrahedron Lett. 1962, 471.
221. P. G. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 60, 3089 (1938).
222. G. A. Fleisher, E. C. Kendall, J. Org. Chem. 16, 573 (1951).
223. G. Rosenkranz, C. Djerassi, R. Yashin, J. Pataki, Nature 168, 28 (1951).
224. J. B. Conant, R. E. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 47, 881 (1925).
225. T.-L. Ho, C. M. Wong, Synth. Commun. 3, 237 (1973).
226. I. Hashimoto, N. Tsuruta, M. Ryang, S. Tsutsumi, J. Org. Chem. 35, 3748 (1970).
227. R. G. R. Bacon, S. C. Rennison, O. J. Stewart, Proa Chem. Soc. 1964, 409.
228. R. G. R. Bacon, O. J. Stewart, J. Chem. Soc. [C] 1969, 301.
229. C. L. Bickel, R. Morris, J. Am. Chem. Soc. 73, 1786 (1951).
230. J. V. Backes, R. W. West, M. A. Whiteley, J. Chem. Soc. 119, 359 (1921).
231. J. M. Yownsend, T. A. Spencer, Tetrahedron Lett. 1971. 137.
232. G. Rosenkranz, O. Mancera, J. Gatica, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 12, 4077 (1950).
233. R. E. Lyle. R. A. Covey, J. Am. Chem. Soc. 75, 4973 (1953).
234. A. G. Giumanini, Chimia 21, 464 (1967).
235. R. E. Lutz et al., J. Am. Chem. Soc. 68, 1813 (1946).
236. J. Siegle, B. E. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 12, 4186 (1950).
237. R. H. Prager, J. M. Tippett, Tetrahedron Lett. 1973, 5199.
238. R. Annino, R. E. Erickson, J. Michalovic, B. McKay, J. Am. Chem. Soc. 88, 4424 (1966).
239. E. L. Hirst, A. K. Macbeth, J. Chem. Soc. 121, 904 (1922).
240. H. P. Gallus, A. K. Macbeth, J. Chem. Soc. 1937, 1810.
241. K. Freudenberg, J. Geiger, Justus Liebigs Ann. Chem. 575, 145 (1952).
242. I. J. Borowitz, K. C. Kirby, P. E. Rusek, E. Lord, J. Org. Chem. 34, 2687 (1969).
243. D. C. Iffland, G. X. Criner, J. Am. Chem. Soc. 75, 4047 (1953).
244. D. C. Iffland, T.-F. Yen, J. Am. Chem. Soc. 76, 4083 (1954).
245. K. Klager, J. Org. Chem. 20, 646 (1955).
246. K.-D. Gundermann, H.-U. Alles, Angew. Chem. 77, 812 (1965);
247. Angew. Chem. int. Ed. Engl 4, 788 (1965).
248. E. Schulz, S. Meisel, F. C. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 73, 2962 (1951).
249. W. M. Ziegler, R. Connor, J. Am. Chem. Soc. 62, 2596 (1940).
250. H. Hoffman, H. Förster, Tetrahedron Lett. 1963, 1547.
251. F. G. Bordwell, E. Doomes, P. W. R. Corfield, J. Am. Chem. Soc. 92, 2581 (1970).
252. F. G. Bordwell, E. Doomes, J. Org. Chem. 39, 2298 (1974).
253. B. J. Magerlein, F. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 82, 593 (1960).
254. D. Rosenthal, P. Grabowich, E. F. Sabo, J. Fried, J. Am. Chem. Soc. 85, 3971 (1963).
255. G. Hesse, K. Mix, Chem. Ber. 92, 2427 (1959).
256. G. Rosenkranz et al., J Am. Chem. Soc. 72, 4081 (1950).
257. A. Roedig, H. Ziegler, Chem. Ber. 94, 1800 (1961).
258. K. Schreiber, H. Rönsch, Justus Liebigs Ann. Chem. 681, 196 (1965).
259. H. H. Inhoffen, G. Kölling, G. Koch, I. Nebel, Chem Ber. 84, 361 (1951).
260. P. A. Grieco, J. Org. Chem. 37, 2363 (1972).
261. P. L. Julian, W. Cole, A. Magnani, E. W. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 67, 1728 (1945).
262. I. J. Borowitz, K. C. Kirby, R. Virkhaus, J. Org. Chem. 31, 4031 (1966).
263. J. P. Coleman, H. G. Gilde, J. H. P. Utley, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 738.
264. N. W. Oilman, L. H. Sternbach, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 465.
265. D. J. Burton, F. J. Mettille, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 4, 9 (1968).
266. N. P. Buu-Hoi. N. D. Xuong, N. Van Bac, Compt. Rend. 257, 3182 (1963).
267. R. E. Florin, W. J. Plummer, L. A. Wall, J. Res. Nat. Bureau Stand. 62, 119 (1959).
268. E. T. McBee, D. K. Smith, H. E. Ungnade, J. Am. Chem. Soc. 77, 387 (1955).
269. A. L. Anderson, R. T. Brogan, D. J. Burton, J. Fluorine Chem. 1, 121 (1971).
270. W. Ried, H. Lohwasser, Angew. Chem. 78, 904 (1966);
271. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5, 835 (1966);
272. Justus Liebigs Ann. Chem. 699, 88 (1966).
273. Y. Kobayashi, I. Kumadaki, S. Taguchi, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 20, 823 (1972).
274. Y. Kobayashi, I. Kumadaki. Acc. Chem. Res. 11, 197 (1978).
275. P. N. Rylander, D. R. Steele, Hydrogenation of Aromatics over Platinum Metal Catalysts, Engelhard Industries Tech. Bull. p. 18.
276. C. Paal, C. Müller-Lobeck, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 64, 2142 (1931).
277. J. H. Burckhalter, R. J. Seiwald, H. C. Scarborough, J. Am. Chem. Soc. 82, 991 (1960).
278. P. Karrer, S. Mainoni, Helv. Chim. Acta 34, 2151 (1951).
279. K. Tsuda, N. Ikekawa, A. Lino. M. Furukawa, T. Hattori, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1, 126 (1953).
280. C. J. Love, F. J. McQuillin, J Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 2509.
281. E. A. Braude et al. J. Chem. Soc. 1954, 3595.
282. E. T. McBee, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 77, 389 (1955).
283. H. W. Thompson, Chem. Ind. (London) 1968, 184.
284. A. A. Bothner-By, J. Am. Chem. Soc. 73, 4228 (1951).
285. L. F. Hatch, R. H. Perry, J. Am. Chem. Soc. 71, 3262 (1949).
286. E. L. Eliel, J. Am. Chem. Soc. 71, 3970 (1949).
287. M. H. Kaufman, J. D. Braun, J. G. Shdo, J. Org. Chem. 32, 2749 (1967).
288. J. E. Johnson, R. H. Blizzard, H. W. Carhart, J. Am. Chem. Soc. 70, 3664 (1948).
289. C. D. Shacklett, H. A. Smith, J. Am. Chem. Soc. 73, 766 (1951).
290. C. S. Marvel, B. D. Wilson, J. Org. Chem. 23, 1483 (1958).
291. K. Mislow, H. M. Hellman, J. Am. Chem. Soc. 73, 244 (1951).
292. H. C. Brown, B. C. Subba Rao, J. Am. Chem. Soc. 78, 2582 (1956).
293. T. Mizuta, H. Samejima, T. Kwan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 41, 727 (1968).
294. E. T. McBee, R. K. Meyers, C. F, Baranauckas, J. Am. Chem. Soc. 77, 86 (1955).
295. A. A. Danish, M. Silverman, Y. A. Tajima, J. Am. Chem. Soc. 76, 6144 (1954).
296. C. Grundmann, H. Ulrich, A. Kreutzberger, Chem. Ber. 86, 181 (1953).
297. M. Crawford, J. H. Magill, J. Chem. Soc. 1957, 3275.
298. W. A. Skinner, M. G M. Schelstraete, B. R. Baker, J. Org. Chem. 25, 149 (1960).
299. C. W. Jefford, F. Delay, Tetrahedron Lett. 1973, 3639.
300. P. E. Verkade, K. S. DeVries, B. M. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 82, 637 (1963).
301. P. E. Verkade, K. S. DeVries, B. M. Wepster, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 84, 1295 (1965).
302. P. G. Gassman, P. G. Pape, J. Org. Chem. 29, 160 (1964).
303. P. G. Gassman, J. L. Marshall, Org. Synth. 48, 68 (1968);
304. Org. Synth. Coll. Vol. 5, 424 (1973).
305. C. W. Jefford, W. Broeckx, Helv. Chim. Acta 54, 1479 (1971).
306. E. J. Kupchik, R. E. Connolly, J Org. Chem. 26, 4747 (1961).
307. D. B. Denney, R. M. Hoyte, P. T. MacGregor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 1241.
308. F. A. L, Anet, E. Leblanc, J. Am. Chem. Soc. 79, 2649 (1957).
309. S. L. Shapiro, E. S. Isaacs, V. A. Parrino, L. Freedman, J. Org. Chem. 26, 68 (1961).
310. J. Kwiatek, I. L. Mador, J. K. Seyler, J. Am. Chem. Soc. 84, 304 (1962).
311. F. H. Covitz, J Am. Chem. Soc. 89, 5403 (1967).
312. S. Wawzonek, R. C. Duty, J. H. Wagenknecht, J. Electrochem. Soc. 111, 74 (1964).
313. V. M. Berezovskii, V. S. Varkov, Zh. Obsch. Khim. 23, 100 (1953);
314. C. A. 47, 5821 (1953).
315. M. F. Semmelhack, R. J. DeFranco, J. Stock, Tetrahedron Lett. 1972, 1371.
316. M. F. Semmelhack, R. J. DeFranco, J. Am. Chem. Soc. 94, 8838 (1972).
317. L. K. Sharp, J. Pharm. Pharmacol. 1, 395 (1949).
318. J. Casanova, B. Waegell, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 2669.
319. W. E. Parham, C. D. Wright, J. Org. Chem. 22, 1473 (1957).
320. G. Stöcklin, F. Schmidt-Bleek, W. Herr, Angew. Chem. 73, 220 (1961).
321. J. L. Adelfang, G. H. Daub, J. Am. Chem. Soc. 80, 1405 (1958).
322. R. B. Sandin, L. F. Fieser, J Am. Chem. Soc. 62, 3098 (1940).
323. J. W. Flesher, S. Soedigdo, D. R. Kelley, J. Med. Chem. 10, 932 (1967).
324. B. R. Brown, J. O. Grice, D. L. Hammick, B. H. Thewlis, J. Chem. Soc. 1951, 1149
325. O. R. Sammul, C. A. Hollingsworth, J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 75, 4856 (1953).
326. J. H. Wotiz, J. Am. Chem. Soc. 73, 693 (1951).
327. T. L. Jacobs, E. G. Teach, D. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 11, 6254 (1955).
328. P. H. Dirstine, F. W. Bergstrom, J. Org. Chem. 11, 55 (1946).
329. S. A. Fuqua, R. M. Parkhurst, R. M. Silverstein, Tetrahedron 20, 1625 (1964).
330. W. R. Cullen, G. E. Styan, J. Organomet. Chem. 6, 633 (1966).
331. A. D. Beveridge, H. C Clark, J. T. Kwon, Can. J. Chem. 44, 179 (1966).
332. M. Akhtar, H. C. Clark, Can. J. Chem. 46, 633 (1968).
333. H. C. Clark, S. G. Furnival, J. T. Kwon, Can. J. Chem. 41, 2889 (1963).
334. R. L. Johnson, D. J. Burtcn, Tetrahedron Lett. 1965, 4079.
335. F. Swarts, Bull. Sci. Acad. Roy. Belg. 22, 122 (1936);
336. C. A. 30, 4154 (1936).
337. F. Swarts, Bull. Acad. Roy. Belg. 1920. 389;
338. C. A. 16, 2316 (1922).
339. N. P. Buu-Hoi, N. D. Xuong, N. Van Bac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 2442.
340. L. D. Freedman, G. O. Doak, E. L. Petit, J. Am. Chem. Soc. 77, 4262 (1955).
341. K. J. Houser, D. E. Bartak, M. D. Hawley, J. Am. Chem. Soc. 95, 6033 (1973).
342. W. T. Smith, L. Campanaro, J. Am. Chem. Soc. 75, 3602 (1953).
343. P. Carrahar, F. G. Drakesmith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1562.
344. G. M. Brooks, R. D. Chambers, J. Heyes, W. K. R. Musgrave, Proc. Chem. Soc. 1963, 213.
345. H. C. Brown, S. Krishnamurthy, J. Org. Chem. 34, 3918 (1969).
346. G. M. Brooke, J. Burdon, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1962, 3253.
347. T. Kauffmann, H. Henkler, H. Zengel, Angew. Chem. 74, 248 (1962);
348. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 214 (1962).
349. G. Brieger, T. J. Nestrick, Chem. Rev. 74, 567 (1974).
350. T. Kauffmann, Angew. Chem. 76, 206 (1964);
351. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 3, 342 (1964).
352. D. J. Brown, Rev. Pure Appl. Chem. 3, 115 (1953).
353. J. C. Kauer, French Patent 1345138 (1963);
354. C. A. 60, 14407 (1964).
355. A. P. Marchand, W. R. Weimar, J. Org. Chem. 34, 1109 (1969).
356. F. Nerdel, J. Buddrus, W. Brodswski, P. Weyerstahl, Tetrahedron Lett. 1966, 5385.
357. T. L. Jacobs, N. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 80, 4865 (1958).
358. H. H. Inhoffen, G. Zühlsdorff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 76, 233 (1943).
359. C. Djerassi, C. R. Scholz, J. Am. Chem. Soc. 69, 2404 (1947).
360. R. D. Clark, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 38, 3658 (1973).
361. A. T. Morse, L. C. Leitch, J. Org. Chem. 23, 990 (1958).
362. D. Craig, R. B. Fowler, J. Org. Chem. 26, 713 (1961).
363. H. Rakoff, B. H. Miles, J. Org. Chem. 26, 2581 (1961).
364. W. T. Brady, A. D. Patel, Synthesis 1972, 565.
365. F. W. Neumann, N. B. Sommer, C. E. Kaslow, R. L. Shriner, Org. Synth. 26, 45 (1946);
366. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 519 (1955).
367. C. F. Winans, J. Am. Chem. Soc. 61, 3564 (1939).
368. R. Baltzly, A. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 68, 261 (1946).
369. R. Michel, R. Truchot, H. Tron-Loisel, B. Poillot, Compt. Rend. 250, 2632 (1960).
370. J. R. Stevens, R. H. Beutel, E. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc. 64, 1093 (1942).
371. C. C. Price, N. J. Leonard, R. H. Reitsema, J. Am. Chem. Soc. 68, 1256 (1946).
372. A. R. Surrey, H. F. Hammer, J. Am. Chem. Soc. 68, 1244 (1946).
373. A. R. Surrey, H. F. Hammer, J. Am. Chem. Soc. 68, 113 (1946).
374. H. O. House, R. W. Bashe, J. Org. Chem. 32, 784 (1967).
375. C. Grundmann, A. Kreutzberger, J. Am. Chem. Soc. 77, 44 (1955).
376. F. R. Mayo, M. D. Hurwitz, J. Am. Chem. Soc. 71, 776 (1949).
377. J. M. Bastian et al., Helv. Chim. Acta 54, 277 (1971).
378. N. Van Bac, N. P. Buu-Hoi, N. Dat Xuong, Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 1077.
379. K. Kindler, K. Liihrs, Chem. Ber. 99, 227 (1966).
380. J. F. Tilney-Bassett, Chem. Ind. (London) 1965, 693.
381. B. Bak, J. Org. Chem. 21, 797 (1956).
382. S. Gronowitz, T. Raznikiewicz, Org. Synth. 44, 9 (1964);
383. Org. Synth. Coll. Vol. 5, 149 (1955).
384. R. P. Dickinson, B. Iddon, J. Chem. Soc. [C] 1968, 2733.
385. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1946, 593.
386. G. F. White, J. Am. Chem. Soc. 45, 779 (1923).
387. F. M. Hudson, Dissert. Abs. 25, 99 (1964).
388. C. M. Knowles, G. W. Watt, J. Org. Chem. 7, 56 (1942).
389. E. Schwenk et al., J. Org. Chem. 9, 1 (1944).
390. H. Hart, J. Am. Chem. Soc. 71, 1966 (1949).
391. H. Hart, F. A. Cassis, J. Am. Chem. Soc. 73, 3179 (1951).
392. L. Zechmeister, P. Rom, Justus Liebigs Ann. Chem. 468, 117 (1929).
393. G. I. Mikhailov, J. Gen. Chem. USSR 6, 511 (1936);
394. C. A. 30, 6372 (1936).
395. A. D. Ainley, H. King, Proc. Roy. Soc. 125 B, 60 (1938).
396. E. Ota, K. Iwomato, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 26, 161 (1968);
397. C. A. 69, 27097 (1968).
398. H. M. Wuest et al., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 78, 226 (1959).
399. W. T. Smith, J. Am. Chem. Soc. 71, 2855 (1949).
400. E. V. Brown, J. Am. Chem. Soc. 76, 3167 (1954).
401. S. Safe, R. Y. Moir, Can. J. Chem. 43, 337 (1965).
402. C. A. Buehler, D. E. Cooper, E. O. Scrudder, J. Org. Chem. 8, 316 (1943).
403. P. Bruck, Tetrahedron Lett. 1962, 449.
404. G. J. Karabatsos, R. L. Shone, S. E. Scheppele, Tetrahedron Lett. 1964, 2113.
405. G. J. Karabatsos, R. L. Shone, J. Org. Chem. 33, 619 (1968).
406. J. F. Corbett, P. F. Holt, J. Chem. Soc. 1963, 2385.
407. M. S. Newman, W. H. Powell, J. Org. Chem. 26, 812 (1961).
408. E. C. Taylor, W. R. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 81, 2464 (1959).
409. J. A. Barltrop, D. Bradbury, J. Am. Chem. Soc. 95, 5085 (1973).
410. R. A. Egli, Helv. Chim. Acta 51, 2090 (1968).
411. G. Hesse, R. Schrödel, Trans. Bose Res. Inst. (Calcutta) 22, 127 (1958);
412. C. A. 54, 22311 (1960).
413. French Paren; 1546482 Czechoslovak Acad. Sci. (1968)
414. C. A. 72, 21304 (1970).
415. W. P. Neumann, H. Hillgärtner, Synthesis 1971, 537.
416. D. H. Lorenz, P. Shapiro, A. Stern, E. I. Becker, J. Org. Chem. 28, 2332 (1963).
417. D. D. Chapman et al., J. Am. Chem. Soc. 82, 1009 (1960).
418. S. E. Cremer, D. S. Tarbell, J. Org. Chem. 26, 3653 (1961).
419. W. L. Mosby, Chem. Ind. (London) 1959, 1348.
420. W. L. Mosby, J. Org. Chem. 24, 421 (1959).
421. W. E. Parham. R. W. Davenport, J. B. Biasotti, Tetrahedron Lett. 1969, 557.
422. A. Pollak, B. Stanovik, M. Tišler, J Org. Chem. 31, 4297 (1966).
423. R. S. Wade, C. E. Castro, Org. Synth. 52, 62 (1972).
424. W. G. H. Edwards, R. G. Stewart, Chem. Ind. (London) 1952, 472.
425. W. G. H. Edwards, G. K. McIndoe, Chem. Ind. (London) 1953, 1091.
426. R. G. R. Bacon, H. A. O. Hill, J. Chem. Soc. 1964, 1112.
427. M. Anbar, S. Guttmann, C. Friedman, Proc. Chem. Soc. 1963, 10.
428. R. G. R. Bacon, H. A. O. Hill, J. Chem. Soc. 1964, 1108.
429. N. Campbell, J. E. McKail, J. Muir, Chem. Ind. (London) 1952, 739.
430. H. Hoffmann. L. Horner, H. G. Wippel, D. Michael, Chem. Ber. 95, 523 (1962).
431. H. Hoffmann, Angew. Chem. 73, 540 (1961).
432. D. L. Fields, J. B. Miller, J. Heterocycl. Chem. 7, 91 (1970).
433. K. W. Doak, A. H. Corwin. J. Am. Chem. Soc. 71, 159 (1949).
434. D. J. Brown, P. Waring, Aust. J. Chem. 26, 443 (1973).
435. R. K. Robins, B. E. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 74, 3624 (1952).
436. Swiss Patent 252530 J. R. Geigy A. G. (1948).
437. C. A. 43, 6246 (1949).
438. A. H. Blatt, E. W. Tristram, J. Am. Chem. Soc. 74, 6273 (1952).
439. A. H. Blatt, N. Gross, J. Org. Chem. 22, 1046 (1957).
440. E. F. M. Stephenson, Org. Synth. 29, 54 (1949);
441. Org. Synth. Coll. Vol. 3. 475 (1955).
442. W. R. Boon, W. G. M. Jones, G. R. Ramage, J. Chem. Soc. 1951, 96.
443. R. M. Kellogg, A. P. Schaap, E. T. Harper, H. Wynberg, J. Org. Chem. 33, 2902 (1968).
444. H. Burton, J. Chem. Soc. 1945, 280.
445. W. Mack, Angew. Chem. 79, 1105 (1967);
446. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 6, 1083 (1967).
447. R. A. Benkeser, C. E. DeBoer, J. Org. Chem. 21, 281 (1956).
448. N. D. Heindel, S. A. Fine, Org. Prep. Proced. 1, 279 (1969).
449. R. B. Nelson, G. W. Gribble, J. Org. Chem. 39, 1425 (1974).
450. M. S. Kharasch, D. C. Sayles, E. K. Fields, J. Am. Chem. Soc. 66, 481 (1944).
451. P. E. Todesco, P. Vivarelli, Gazz. Chim. Ital. 94, 435 (1964).
452. M. Bosco, L. Forlani, P. E. Todesco, Gazz. Chim. Hal. 97, 1594 (1967).
453. J. F. Bunne«, R. R. Victor, J. Am. Chem. Soc. 90, 810 (1968).
454. J. M. Barker, I. G. C. Coults, P. R. Huddleston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 615.
455. J. T. Pinhey, R. D. G. Rigby, Tetrahedron Lett. 1969, 1267.
456. J. T. Pinhey, R. D. G. Rigby, Tetrahedron Lett. 1969, 1271.
457. E. Ager, G. E. Olivers, H. Suschitzky, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 505.
458. A. J. Fry, M. Mitnick, R. G. Reed, J. Org. Chem. 35, 1232 (1970).
459. C. Bratu, J. Lahelied Compd. Radiopharm. 7, 161 (1971).
460. J. R. Cockrell, R. W. Murray, J. Electrochem. Soc. 119, 849 (1972).
461. K. Hartmann, N. Hartmann, E. Bulka, Z. Chem. 8, 269 (1968).
462. G. Stork, M. Nussim, B. August, Tetrahedron Supplement 8, 105 (1966).
463. R. Barlet, Y. Vo-Quang, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 3729.
464. K. Hofmann, S. F. Orochena, S. M. Sax, G. A. Jeffrey, J. Am. Chem. Soc. 81, 992 (1959)
465. K. Isogai, T. Kazama, J. Chem. Soc. Jpn. 88, 106 (1967);
466. C. A. 67, 43125 (1967).
467. H. Yamanaka, T. Yagi, K. Teramura. T. Ando, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 380.
468. C. W. Jefford, D. Kirkpatrick, F. Delay, J. Am. Chem. Soc. 94, 8905 (1972).
469. C. W. Jefford, U. Burger, M. H. Laffer, T. Kabengele, Tetrahedron Lett. 1973, 2483.
470. L. Sydnes. L. Skattebøl, Tetrahedron Lett. 1974, 3703.
471. J. Moreau, P. Caubère, Tetrahedron 27, 5741 (1971).
472. P. Müller, Helv. Chim. Acta 57, 704 (1974).
473. E. Vogel, W. Grimme, S. Korte, Tetrahedron Lett. 1965, 3625.
474. J. Meinwald, J. W. Wheeler, A. A. Nimetz. J. S. Liu, J. Org. Chem. 30, 1038 (1965)
475. W. E. Parham, F. M. Parham, J. F. Dooley, M. K. Meilahn, J. Org. Chem. 33, 3651 (1968).
476. J. P. Oliver, U. V. Rau, J. Org. Chem. 31, 2696 (1966).
477. T. Ando, F. Namigata, H. Yamanaka, W. Funasaka, J. Am. Chem. Soc. 89, 5719 (1967).
478. L. J. Altman, B. W. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 91, 5163 (1969).
479. D, E. Applequist, M. R. Johnston, F. Fisher, J. Am. Chem. Soc. 92, 4614 (1970).
480. P. G. Gassman, J. Seter, F. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 93, 1673 (1971).
481. L. F. Fieser, D. H. Sachs, J. Org. Chem. 29, 1113 (1964).
482. R. Ketcham, R. Cavcstri, D. Jambotkar, J. Org. Chem. 28, 2139 (1963).
483. M. Schlosser, G. Heinz, Angew. Chem. 79, 617 (1967);
484. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 6, 629 (1967).
485. D. Klamann, C. Finger, Chem. Ber. 101, 1291 (1968).
486. C. L. Osborn et al., Chem. Ind. (London) 1965, 766.
487. D. Seyferth. B. Prokai, J. Org. Chem. 31, 1702 (1966).
488. A. J. Fry, R. H. Moore, J Org. Chem. 33, 1283 (1968).
489. J. L. Webb, C. K. Mann, H. M. Walborsky, J. Am. Chem. Soc. 92, 2042 (1970).
490. D. Seyferth, H. Yamazaki, D. L. Alleston. J. Org. Chem. 28, 703 (1963).
491. M. Freifelder, Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Wiley-lnterscience, New York, 1978, Chapter 12.
492. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses, Academic Press, New York, 1979.
493. R. O. Hutchins et al., J. Org. Chem. 42, 82 (1977).
494. R. O. Hutchins et al., J. Org. Chem. 43, 2259 (1978).
495. E. C. Ashby, J. J. Lin, Tetrahedron Lett. 1977, 4481.
496. T. Kunieda, T. Tamura, T. Takizawa, Chem. Pharm. Bull. 25, 1749 (1977).
497. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, Tetrahedron Lett. 1979, 1067.
498. T.-L. Ho, G. A. Olah, Synthesis 1976, 807.
499. T.-L. Ho, Synth. Commun. 9, 241 (1979).
500. T.-Y. Luh, C. H. Lai, K. L. Lei, S. W. Tarn, J. Org. Chem. 44, 641 (1979).
501. B. B. Jarvis, B. A. Marien, J. Org. Chem. 41, 2182 (1976).
502. B. Loubinoux, R. Vanderesse, P. Caubère, Tetrahedron Lett. 1977, 3951.
503. G. Brieger, T. J. Nestrick, T.-H, Fu, J. Org. Chem. 44, 1876 (1979).
504. S.-K. Chung, F. Chung, Tetrahedron Lett. 1979, 2473.
505. N. A. Cortese, R. F. Heck, J. Org. Chem. 42, 3491 (1977).