Electronic effects and ring strain influences on the electron uptake by selenium-containing bonds

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 3, 2010, Pages 513-523

  Dumont, Élise ^a   Loos, Pierre François ^b   Laurent, Adèle D ^b   Assfeld, Xavier ^b  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Ab initio calculations; Diselenides; Disulfide; Electron attachment; Ring strain energy; Thiaselenide; Three electrons two centers bonds

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ADIABATIC ELECTRON AFFINITY; ANIONIC INTERMEDIATES; CYCLO-ALKANES; DIMETHYL DISULFIDES; DISELENIDES; ELECTRON ATTACHMENT; ELECTRONIC CONTRIBUTIONS; ELECTRONIC EFFECTS; EXCESS ELECTRONS; GASPHASE; GEOMETRICAL EFFECT; NBO ANALYSIS; ORGANIC SYSTEMS; RING STRAINS; SPIN DENSITIES;

CALCULATIONS; SELENIUM; SEMICONDUCTING SELENIUM COMPOUNDS; STRAIN ENERGY;

ELECTRONS;

EID: 73549085875     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22072     Document Type: Article

References (53)

1. Bachrach, S. M.; Jiang, S. J Org Chem 1999, 64, 8248.
2. Back, T. G. Encyclopedia Inorg Chem 2005, 8, 4956.
3. Trujillo, C.; Mo, O.; Yanez, M.; Silvi, B. J Chem Theor Comput 2008, 4, 1593.
4. Frankenberger, W. T.; Engberg, R. A. Environmental Chemistry of Selenium; Cambridge University Press, 1998.
5. Frost, D. V.; Lish, P. M. Ann Rev Pharm. 1975, 15, 259.
6. Rederstorff, M.; Krol, A.; Lescure, A. Cell Mol Life Sci. 2005, 63, 52.
7. Retey, J. Chem Biodiversity 2008, 5, 357.
8. Policar, C. Gaz Med 1995, 102, 25.
9. Ganther, H. E. Carcinogenesis 1999, 20, 1657.
10. Birringer, M.; Pilawa, S.; Hohe, L. Nat Prod Rep 2002, 19, 693.
11. Kim, H.-Y.; Gladyshev, V. S. PLos Biol 2005, 3, e375.
12. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
13. Stadtman, T. C. PLoS Biol 2005, 3, e421.
14. Armishaw, C. J.; Daly, N. L.; Nevin, S. T.; Craik, D. J.; Alewood, P. F. J Biol Chem 2006, 281, 14136.
15. Weik, M.; Bergès, J.; Raves, M. L.; Gros, P.; McSweeney, S.; Silman, I.; Sussman, J. L.; C. Houée-Levin, Ravelli, R. B. G. J Synchroton Rad 2002, 9, 342.
16. Weik, M.; Ravelli, R. B.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Gros, P.; Kroon, J. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 623.
17. Bergés, J.; Rickards, G.; Rauk, A.; Houée-Levin, C. Chem Phys Lett 2006, 421, 63.
18. Chen, X.; Zhang, L.; Wang, Z.; Li, J.; Wans, W.; Bu, Y. J Phys Chem B 2008 (in press).
19. Fourre, I.; Silvi, B. Het Chem 2007, 18, 135.
20. Gilbert, H. F. Adv Enzymol 2006, 63, 69.
21. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nand, S.; Ellison, G. B. Chem Rev 2002, 102, 231.
22. Carles, S.; Lecomte, F.; Schermann, J.-P. Desfrancois, C.; Xu, S.; Milles, J. M.; Bowen, K. H.; Bergès, J.; Houée-Levin, C. J Phys Chem A 2001, 105, 5622.
23. Antonello, S.; Benassi, R.; Gavioli, G.; Taddei, F.; Maran, F. J Am Chem Soc 2002, 124, 7529.
24. Antonello, S.; Daasbjerg, K.; Jensen, H.; Taddei, F.; Maran, F. J Am Chem Soc 2003, 125, 14905.
25. King, J. E.; Illies, A. J. Int J Mass Spectrosc 2003, 228, 429.
26. Dumont, E.; Loos, P.-F.; Assfeld, X. Chem Phys Lett 2008, 458, 276.
27. Braida, B.; Thogersen, L.; Wu, W.; Hiberty, P. C. J Am Chem Soc 2002, 124, 11781.
28. Gill, P. M. W.; Radom, L. J Am Chem Soc 1988, 110, 4931.
29. Clark, T. J Am Chem Soc 1988, 110, 1672.
30. Braida, B.; Hiberty, P. C.; Savin, A. J. J Phys Chem A 1998, 102, 7872.
31. Hiberty, P. C.; Humbel, S.; Danovich, D.; Shaik, S. J Am Chem Soc 1995, 117, 9003.
32. Mailer, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J Chem Phys 1985, 83, 1784.
35. Huzinaga, S. J Chem Phys 1965, 42, 1293.
36. Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1970, 53, 2823.
37. Pearson, J. K.; Boyd, R. J. J Phys Chem A 2008, 112, 1013.
38. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. Nucleic Acids Res 2007, 35, 5165.
39. Li, Q.; Xu, W.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J Phys Chem A 1999, 103, 7496.
40. Xu, W.; Bai, W. J Mol Struct (Theochem) 2008, 863, 1.
41. Braida, B.; Hiberty, P. C. J Phys Chem A 2003, 107, 4741.
42. Gill, P. M. W.; Radom, L. J Am Chem Soc 1987, 110, 4931.
43. Gromer, S.; Johansson, L.; Bauer, H.; Arscott, L. D.; Rauch, S.; Ballou, D. P.; Williams, C. H.; Schirmer, R. H.; Arner, E. S. Proc Natl Acad Sci 2006, 100, 12618.
44. Dumont, E.; Loos, P.-F.; Assfeld, X. J Phys Chem B 2008, 112, 13661.
45. Kutzelnigg, W. Angew Chem Int Ed Eng 1984, 23, 272.
46. Maciel, G. S.; Barreto, P. R. P.; Palazzetti, F.; Lombardi, A.; Aquilanti, V. J Chem Phys 2008, 129, 164302.
47. Haworth, N. L.; Gready, J. E.; George, R. A.; Wouters, M. A. Mol Simul 2007, 33, 475.
48. Jorgensen, F. S.; Snyder, J. P. Tetrahedron 1979, 35, 1399.
49. Van Wart, H. E.; Lewis, A.; Scheraga, H. A.; Saeva, F. D. Proc Natl Acad Sci USA 1973, 70, 2619.
50. Wouters, M. A.; George, R. A.; Haworth, N. L. Curr Protein Pept Sci 2007, 8, 484.
51. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulheam, D. C. J Org Chem 2002, 67, 8983.
52. Dumont, E.; Loos, P.-F.; Laurent, A. D.; Assfeld, X. J Chem Theor Comput 2008, 4, 1171.
53. Beld, J.; Woycechowsky, K. J.; Hilvert, D. Biochemistry 2007, 46, 5382.