Sensitized lanthanide-ion luminescence with aryl-substituted N-(2-nitrophenyl)acetamide-derived chromophores

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 11, 2009, Pages 2159-2172

  Andrews, Michael ^a   Ward, Benjamin D ^a   Laye, Rebecca H ^b   Kariuki, Benson M ^a   Pope, Simon J A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ABSORPTION PROPERTY; AROMATIC RINGS; BINDING MODES; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DELOCALISATION; ION COMPLEXES; ISOMERIC FORMS; LANTHANIDE COMPLEX; LANTHANIDES; LUMINESCENCE MEASUREMENTS; MACROCYCLES; METHOXY;

BINDING ENERGY; COORDINATION REACTIONS; LUMINESCENCE; RARE EARTH ELEMENTS;

CHROMOPHORES;

ACETAMIDE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CATION; CHLOROACETAMIDE; ION; LANTHANIDE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; N (2 NITROPHENYL)ACETAMIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; POTASSIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ADSORPTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; COORDINATION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMER; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POSITION; PRIORITY JOURNAL; SENSITIZATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 73449123031     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900108     Document Type: Article

References (64)

1. J. C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048;
2. T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, Chem. Commun. 2005, 3114;
3. S. Faulkner, S. J. A. Pope, B. P. Burton-Pye, Appl. Spectrosc. Rev. 2005, 40, 1.
4. F. Kielar, G. L. Law, E. J. New, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2256;
5. B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085;
6. J. Yu, D. Parker, R. Pal, R. A. Poole, M. J. Cann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294;
7. C. P. Montgomery, D. Parker, L. Lamarque, Chem. Commun. 2007, 3841;
8. S. Pandya, J. Yu, D. Parker, Dalton Trans. 2006, 2757;
9. A.-S. Chauvin, C. Vandevyer, S. Comby, J. C. G. Bünzli, Chem. Commun. 2007, 1716;
10. D. Parker, R. Pal, Chem. Commun. 2007, 474;
11. A. Beeby, S. W. Botchway, I. M. Clarkson, S. Faulkner, A. W. Parker, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Photochem. Photbiol. B 2000, 57, 83.
12. J. Yu, D. Parker, R. Pal, R. A. Poole, M. J. Cann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294;
13. C. P. Montgomery, D. Parker, L. Lamarque, Chem. Commun. 2007, 3841.
14. A. Dadbhoy, S. Faulkner, P. G. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 348.
15. S. Faulkner, M-C. Carrié, S. J. A. Pope, J. Squire, A. Beeby, P. G. Sammes, Dalton Trans. 2004, 1405;
16. S. J. A. Pope, Polyhedron 2007, 26, 4818;
17. M. Main, J. S. Snaith, M. M. Meloni, M. Jauregui, D. Sykes, S. Faulkner, A. M. Kenwright, Chem. Commun. 2008, 5212.
18. M. Andrews, L. P Harding, R. H. Laye, S. J. A. Pope, Polyhedron 2008, 27, 2365.
19. R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, K. Binnemans, Inorg. Chem. 2006, 45, 10416;
20. M. K. Nah, S. G. Rho, H. K. Kim, J. G. Kang, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11437;
21. R. Shyni, S. Biju, M. L. P. Reddy, A. H. Cowley, M. Findlater, Inorg. Chem. 2007, 46, 11025;
22. A. M. Reynolds, B. R. Sculimbrene, B. Imperiali, Bioconj. Chem. 2008, 19, 588;
23. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J. C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2008, 47, 9055;
24. M. Albrecht, O. Osetska, J. Klankermayer, R. Fröhlich, F. Gumy, J. C. G. Bünzli, Chem. Commun. 2007, 1834;
25. M. H. V. Werts, J. W. Verhoeven, J. W. Hofstraat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 433;
26. A. Bodi, K. E. Borbas, J. I. Bruce, Dalton Trans. 2007, 4352.
27. D. Imbert, M. Cantuel, J.-C. G. Bünzli, C. Berardinelli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15698;
28. T. Lazarides, G. M. Davies, H. Adams, C. Sabatini, F. Barigelletti, A. Barbieri, S. J. A. Pope, S. Faulkner, M. D. Ward, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1152.
29. S. I. Klink, H. Keizer, F. C. J. M. van Veggel, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4319;
30. M. D. Ward, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1663;
31. J.-M. Herrera, S. J. A. Pope, A. J. H. M. Meijer, T. L. Easun, H. Adams, W. Z. Alsindi, X-Z. Sun, M. W. George, S. Faulkner, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2007, 128, 11491;
32. K. Senechal-David, S. J. A. Pope, S. Quinn, S. Faulkner, T. Gunnlaugsson, Inorg. Chem. 2006, 45, 10040.
33. S. J. A. Pope, B. J. Coe, S. Faulkner, R. H. Laye, Dalton Trans. 2005, 1482;
34. S. J. A. Pope, B. J. Coe, S. Faulkner, Chem. Commun. 2004, 1550.
35. S. J. A. Pope, B. J. Coe, S. Faulkner, E. V. Bichenkova, X. Yu, K. T. Douglas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9490;
36. T. Riis-Johannessen, N. Dupont, G. Canard, G. Bernardinelli, A. Hauser, C. Piguet, Dalton Trans. 2008, 3661;
37. S. G. Baca, S. J. A. Pope, H. Adams, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2008, 47, 3736;
38. T. Lazarides, H. Adams, D. Sykes, S. Faulkner, G. Calogero, M. D. Ward, Dalton Trans. 2008, 691;
39. T. Lazarides, D. Sykes, S. Faulkner, A. Barbieri, M. D. Ward, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9389.
40. P. Coppo, M. Duati, V. N. Kozhevnikov, J. W. Hofstraat, L. DeCola, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1806;
41. M. Mehlstaubl, G. S. Kottas, S. Colella, L. De Cola, Dalton Trans. 2008, 2385;
42. F. F. Cheng, Z. Q. Bian, Z. W. Liu, D. B. Nie, Z. Q. Chen, C. H. Huang, Inorg. Chem. 2008, 47, 2507;
43. F. F. Chen, Z. Q. Bian, B. Lou, E. Ma, Z. W. Liu, D. B. Nie, Z. Q. Chen, J. Bian, Z. N. Chen, C. H. Huang, Dalton Trans. 2008, 5577;
44. F. F. Chen, Z. Q. Bian, Z. W. Liu, D. B. Nie, Z. Q. Chen, C. H. Huang, Inorg. Chem. 2008, 47, 2507.
45. N. Shavaleev, L. P. Moorcraft, S. J. A. Pope, Z. R. Bell, S. Faulkner, M. D. Ward, Chem. - Eur. J. 2003, 8, 5283;
46. T. K. Ronson, T. Lazarides, H. Adams, S. J. A. Pope, D. Sykes, S. Faulkner, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, W. Clegg, R. W. Harrington, M. D. Ward, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9299;
47. F. Kennedy, N. M. Shavaleev, T. Koullourou, Z. R. Bell, J. C. Jeffery, S. Faulkner, M. D. Ward, Dalton Trans. 2007, 1492;
48. X. L. Li, L. X. Shi, L. Y. Zhang, H. M. Wen, Z. N. Chen, Inorg. Chem. 2007, 46, 10892;
49. J. Ni, L. Y. Zhang, Z. N. Chen, J. Org. Met. Chem. 2009, 694, 339.
50. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J. C. G. Bünzli, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1523.
51. M. Woods, G. E. Kiefer, S. Bott, A. Castillo-Muzquiz, C. Eshelbrenner, L. Michaudet, K. McMillan, S. D. K. Mudigunda, D. Ogrin, G. Tirsco, S. Zhang, P. Zhao, A. D. Sherry, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 924.
52. Y. X. Zheng, M. Motevalli, R. H. C. Tan, I. Abrahams, W. P. Gillin, P. B. Wyatt, Polyhedron 2008, 27, 1503.
53. A. Beeby, L. M. Bushby, D. Matteo, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 48.
54. F. Reverdin, Helv. Chim. Acta 1923, 6, 87.
55. S. J. A. Pope, R. H. Laye, Dalton Trans. 2006, 3108.
56. S. J. A. Pope, V. Boote, A. M. Kenwright, S. Faulkner, Dalton Trans. 2003, 3780.
57. J. Nishikawa, T. Imase, M. Koike, K. Fukuda, M. Tokita, J. Watanabe, S. Kawauchi, J. Mol. Struct. 2005, 741, 221.
58. D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1581;
59. D. Parker, P. K. Senanayake, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2129.
60. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493.
61. S. Faulkner, A. Beeby, M. C. Carrie, A. Dadabhoy, A. M. Kenwright, P. G. Sammes, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 187.
62. SHELXL-PC Package, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 1998.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, Y. Piskorz, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, 2003).
64. Swiss National Computing Centre, Molekel 5.3, 2006.