Dye-sensitized solar cells based on a novel fluorescent dye with a pyridine ring and a pyridinium dye with the pyridinium ring forming strong interactions with nanocrystalline TiO2 films

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2010, Pages 92-100

  Ooyama, Yousuke ^a   Inoue, Shogo ^a   Asada, Risa ^a   Ito, Genta ^a   Kushimoto, Kohei ^a   Komaguchi, Kenji ^a   Imae, Ichiro ^a   Harima, Yutaka ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Dyes pigments; Fluorescence; Sensitizers; Solar cells; Titanium

Indexed keywords

EID: 73349132650     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900983     Document Type: Article

References (72)

1. a) B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740;
2. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49-68;
3. U. Bach, D. Lupo, P. Comte, J. E. Moser, F. Weissörtel, J. Salbeck, H. Spreitzer, M. Grätzel, Nature 1998, 395, 583-585;
4. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344;
5. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338-2345;
6. P. Xie, F. Guo, Curr Org. Chem. 2007, 11, 1272-1286;
7. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1012-1014.
8. Y. Ooyama, Y. Kagawa, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934.
9. Z. Chen, F. Li, C. Huang, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1241-1258.
10. a) Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141;
11. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017.
12. a) I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658;
13. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. D. Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266;
14. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2008, 4098-4100;
15. G. Zhou, N. Pschirer, J. C. Schöneboom, F. Eickemeyer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 1808-1815;
16. W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874-880;
17. Z. Ning, Q. Zhang, W Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797;
18. G. Li, K.-J. Jiang, Y.-F. Li, S.-L. Li, L.-M. Yang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591-11599.
19. a) Z.-S. Wang, F.-Y. Li, C.-H. Huang, L. Wang, M. Wei, L.-P. Jin, N.-Q. Li, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9676-9682;
20. Y.-S. Chen, C. Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654-1661.
21. a) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257;
22. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Frantacci, F. D. Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707;
23. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003;
24. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330;
25. H. Qin, S. Wenger, M. Xu, F. Gao, X. Jing, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202-9203.
26. a) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036-3037;
27. T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 164, 29-32;
28. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219;
29. L. Schmidt-Mende, U. Bach, R. Humphry-Baker, T. Horiuchi, H. Miura, S. Ito, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2005, 17, 813-815;
30. S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205;
31. W. H. Howie, F. Claeyssens, H. Miura, L. M. Peter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1367-1375;
32. D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker S. K. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923-1927;
33. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196.
34. a) T. Edvinsson, C. Li, N Pschirer, J. Schöneboom, F. Eickemeyer, R. Sens, G. Boschloo, A. Herrmann, K. Müllen, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137-15140;
35. Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974;
36. T. Edvinsson, C. Li, N. Pschirer, J. Schöneboom, F. Eickemeyer, R. Sens, G. Boschloo, A. Herrmann, K. Müllen, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137-15140.
37. a) J. Rochford, D. Chu, A. Hagfeldt, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655-4665;
38. A. Forneli, M. Olanells, M. A. Sarmentero, E. Matyinez-Ferrero, B. C. O'Regan, P. Ballester, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1652-1658;
39. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-4405;
40. S. Hayashi, Y. Matsubara, S. Eu, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2008, 37, 846-847.
41. a) Y. Chen, Z. Zeng, C. Li, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, New J. Chem. 2005, 29, 773-776;
42. S. Tatay, S. A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrant, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gaviña, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037-3044;
43. J.-H. Yum, P. Walter, S. Huber, S. Rentsch, T. Geiger, F. Nüesch, F. D. Angelis, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320-10321;
44. A. Burke, L. Schmidt-Mende, S. Ito, M. Grätzel, Chem. Commun. 2007, 234-236;
45. A. Burke, S. Ito, H. Snaith, U. Bach, J. Kwiatkowski, M. Grätzel, Nano Lett. 2008, 8, 977-981.
46. a) E. Palomares, M. V. Martinez-Diaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 2112-2113;
47. A. Moranderia, I. López-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251;
48. P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376;
49. J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martinez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362;
50. B. C. O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-29071;
51. S. Eu, T. Katoh, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Dalton Trans. 2008, 5476-5483.
52. a) Y. Ooyama, Y. Harima, Chem. Lett. 2006, 8, 902-903;
53. Y. Ooyama, Y. Kagawa, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3613-3621;
54. Y. Ooyama, A. Ishii, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, New J. Chem. 2007, 31, 2076-2082;
55. Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2046-2054.
56. a) Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, Y. Yamada, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9167-9170;
57. Y. Ooyama, Y. Shimada, A. Ishii, G. Ito, Yu. Kagawa, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 203, 177-185.
58. a) H.-P. Boehm, H. Knözinger in Catal.: Sci. Technol. (Eds.: J. R. Anderson, M. Boudart), Springer, Berlin, 1983, vol. 4, pp. 40-189;
59. N. Sheppard in Vibrational Spectroscopy of Adsorbates (Ed.: R. F. Willis), Springer, Berlin, 1980, pp. 165-176;
60. J. B. Peri in Catal: Sci. Technol. (Eds.: J. R. Anderson, M. Boudart), Springer, Berlin, 1984, vol. 5, pp. 171-220;
61. A. A. Davydov in Infrared Spectroscopy of Adsorbed Species on the Surface of Transition Metal Oxide (Ed.: C. H. Rochester), Wiley, Chichester, 1984;
62. A. T. Bell, "Methods of Surface Characterization" in Vibrational Spectroscopy of Molecules on Surfaces (Eds.: J. T. Yates Jr, T. E. Madey), Plenum Press, New York, 1987, vol. 1, pp. 105-133;
63. M. W. Urban, Vibrational Spectroscopy of Molecules and Macromolecules on Surfaces, Wiley, Chichester, 1993, pp. 171-185.
64. a) M. I. Zaki, M. A. Hasan, F. A. Al-Sagheer, L. Pasupulety, Colloids Surf. A 2001, 190, 261-274;
65. T. J. Dines, L. D. Mac-Gregor, C. H. Rochester, Spectrochim. Acta Part A 2003, 59, 3205-3217;
66. M. Akcay, Appl. Catal. A 2005, 294, 156-160;
67. S. M. Andonova, G. S. Şentürk, E. Kayhan, E. Ozensoy, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11014-11026.
68. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
69. a) J. E. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134;
70. J. E. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1976, 42, 223-236;
71. A. D. Bacon, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1979, 53, 21-54;
72. H. A. Kurtz, J. J. P. Stewart, D. M. Dieter, J. Comput. Chem. 1990, 11, 82-87.