An Ab initio simulation of the UV/visible spectra of N-benzylideneaniline dyes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 109, Issue 15, 2009, Pages 3506-3515

  Jacquemin, Denis ^a   Laurent, Adèle D ^b   Perpète, Eric A ^a   André, Jean Marie ^a,c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^c Roy Flemish Acad Belgium Sci/Arts   (Belgium)

Author keywords

Absorption spectra; Benzylideneaniline; PCM; TD DFT

Indexed keywords

AB INITIO SIMULATIONS; CHARGE TRANSFER STATE; LOCAL TRANSITIONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; STATISTICAL TREATMENT; STRUCTURAL PARAMETER; SUBSTITUTED COMPOUNDS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ABSORPTION; BIOLOGY; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT ABSORPTION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PULSE CODE MODULATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 73049112754     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22303     Document Type: Conference Paper

References (62)

1. Zollinger, H. Color Chemistry, Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Ebara, N. Bull Chem Soc Jpn 1960, 33, 534.
3. van Walree, C. A.; Maarsman, A.W.;Maarsman, A.W.; Flipse, M. C.; Jenneskens, L. W.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J Chem Soc Perkin Trans 2 1997, 809.
4. Asano, T.; Furuta, H.; Hofmann, H. J.; Cimiraglia, R.; Tsuno, Y.; Fujio, M. J Org Chem 1993, 58, 4418.
5. Gaenko, A. V.; Devarajan, A.; Gagliardi, L.; Lindh, R.; Orlandi, G. Theor Chem Acc 2007, 118, 271.
6. Xu, H.; Sohlberg, K.; Wei, Y. J Mol Struct (Theochem) 2003, 634, 311.
7. Bao, P.; Yu, Z. H. J Comput Chem 2006, 27, 809.
8. Domingo, L. R.; Benchouk, W.;Mekelleche, S. M. Tetrahedron 2007, 63, 4464.
9. Zheng, S.; Wang, J.; Xiong, Y. J Mol Struct (Theochem) 2008, 869, 83.
10. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E. J Mol Struct (Theochem) 2007, 815, 95.
11. Improta, R.; Barone, V.; Santoro, F. Angew Chem Int Ed Engl 2007, 46, 405.
12. Ciofini, I.; Adamo, C. J Phys Chem A 2007, 111, 5549.
13. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J Chem Phys 2008, 128, 044118.
14. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J Chem Phys 2008, 129, 104103.
15. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J Chem Theory Comput 2008, 4, 123.
16. Dierksen, M.; Grimme, S. J Chem Phys 2004, 120, 3544.
17. Liu, J. N.; Yuan, S. F.; Chen, Z. R. J Mol Struct (Theochem) 2005, 730, 151.
18. Tiago, M. L.; Ismail-Beigi, S.; Louie, S. G. J Chem Phys 2005, 122, 094311.
19. Chen, P. C.; Chieh, Y. C.; Wu, J. C. J Mol Struct (Theochem) 2005, 715, 183.
20. Crecca, C. R.; Roitberg, A. E. J Phys Chem A 2006, 110, 8188.
21. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. Chem Phys Lett 2006, 417, 190.
22. Zalesny, R.; Matczyszyn, K.; Kaczmarek, A.; Bartkowiak, W.; Cysewski, P. J Mol Model 2007, 13, 785.
23. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; André, J. M.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. Chem Phys Lett 2007, 435, 257.
24. Matsuura, M.; Sato, H.; Sotoyama, W.; Takahashi, A.; Sakurai, M. J Mol Struct (Theochem) 2008, 860, 119.
25. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem Phys Lett 2008, 465, 226.
26. Mitric, R.;Werner, U.; Bonacic-Koutecky, V. J Chem Phys 2008, 129, 164118.
27. Smith, W. F. Tetrahedron 1963, 19, 445.
28. Akaba, R.; Tokumaru, K.; Kobayashi, T. Bull Chem Soc Jpn 1980, 53, 1993.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.W.; Johnson, B.; Chen, W.;Wong, M.W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revisions D.02 and E.01 2004. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Jacquemin, D.; Perpète, E. A. Chem Phys Lett 2006, 429, 147.
31. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Adamo, C. J Chem Phys 2007, 127, 094102.
32. Preat, J.; Michaux, C.; Lewalle, A.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. Chem Phys Lett 2008, 451, 37.
33. Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1999, 110, 6158.
34. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J Chem Phys 1999, 110, 5029.
35. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J Chem Phys 1996, 105, 9982.
36. Ciofini, I.; Lainé, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J Am Chem Soc 2004, 126, 10763.
37. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J Am Chem Soc 2006, 128, 2072.
38. Pezzella, A.; Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Navaratman, S.; Edge, R.; Land, E.; Barone, V.; d'Ischia, M. J Am Chem Soc 2006, 128, 15490.
39. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J Chem Phys 2006, 125, 164324.
40. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem Eur J 2006, 12, 6797.
41. Hazebroucq, S.; Labat, F.; Lincot, D.; Adamo, C. J Phys Chem A 2008, 112, 7264.
42. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc Chem Res 2009, 42, 97.
43. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999.
44. Cossi, M.; Barone, V. J Chem Phys 2001, 115, 4708.
45. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Theor Chem Acc 2008, 120, 405.
46. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J Chem Phys 2007, 126, 084509.
47. Improta, R.; Barone, V.; Scalmani, G.; Frisch, M. J. J Chem Phys 2006, 125, 054103.
48. Ebara, N. Bull Chem Soc Jpn 1961, 34, 1151.
49. Harada, J.; Harakawa, M.; Ogawa, K. Acta Cryst B 2004, 60, 578.
50. Traetteberg, M.; Hilmo, I.; Abraham, R. J.; Ljunggren, S. JMol Struct 1978, 48, 39.
51. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D. Helv Chim Acta 1970, 53, 1747.
52. Bernstein, J.; Engel, Y. M.; Hagler, A. T. J Chem Phys 1981, 75, 2346.
53. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J Chem Phys 2007, 126, 144105.
54. Brédas, J. L. Adv Mater 1995, 7, 263.
55. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.;Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem Eur J 1997, 3, 1091.
56. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem Phys Lett 2005, 405, 376.
57. Jacquemin, D.; Femenias, A.; Chermette, H.; Ciofini, I.; Adamo, C.; André, J. M.; Perpète, E. A. J Phys Chem A 2006, 110, 5952.
58. Perkampus, H. H. UV/Vis Atlas of Organic Compounds; VCH: Weinheim, 1992.
59. Burke, K.; Werschnik, J.; Gross, E. K. U. J Chem Phys 2005, 123, 062206.
60. Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pigm 2000, 46, 85.
61. Fabian, J. Theor Chem Acc 2001, 106, 199.
62. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. J Mol Struct (THEOCHEM) 2002, 594, 41.