Xanthones and oxepino[2, 3-b]chromones from three endophytic fungi

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 44, 2009, Pages 12121-12132

  Krohn, Karsten ^a   Kouam, Simeon F ^a,b   Kuigoua, Guy M ^a,b   Hussain, Hidayat ^a   Cludius Brandt, Stephan ^a   Flörke, Ulrich ^a   Kurtán, Tibor ^c   Pescitelli, Gennaro ^d   Di Bari, Lorenzo ^d   Draeger, Siegfried ^e   Schulz, Barbara ^e  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF YAOUNDÉ I   (Cameroon)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^d UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^e TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

Anthraquinones; Biological activity; Circular dichroism; Density functional calculations; Xanthones

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BIOLOGICAL ACTIVITIES; CHROMONES; CIRCULAR DICHROISM; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; ENDOPHYTIC FUNGI; OPTIMIZED GEOMETRIES; OXIDATION PRODUCTS; SOLID-STATE STRUCTURES; TIME-DEPENDENT DFT; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM; X-RAY SINGLE-CRYSTAL ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS; BIOACTIVITY; DICHROISM; ESTERS; FUNGI; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BIOLOGICAL PRODUCT; CHROMONE DERIVATIVE; OXEPINE DERIVATIVE; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; BACTERIUM; CHEMISTRY; CHLORELLA; CIRCULAR DICHROISM; DRUG EFFECT; FUNGUS; HYDROGENATION; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; CHLORELLA; CHROMONES; CIRCULAR DICHROISM; FUNGI; HYDROGENATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXEPINS; XANTHONES;

EID: 72949102090     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900749     Document Type: Article

References (90)

1. J. Dai, K. Krohn, S. Draeger, B. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1564-1569.
2. A total of 1464 hits were found for the unsubstituted xanthone skeleton in the Chapman and Hall Natural Products database, CRC Press, 2009.
3. L. M. M. Vieira, A. Kijjoa, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2413-2446.
4. M. Pickert, K. J. Schaper, A. W. Frahm, Arch. Pharm. 1998, 331, 193-197.
5. C. Gnerre, U. Thull, P. Gaillard, P.-A. Carrupt, B. Testa, E. Fernandes, F. Silva, M. Pinto, M. M. M. Pinto, J.-L. Wolfender, K. Hostettmann, G. Cruciani, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 552-570.
6. A. E. Nkengfack, P. Mkounga, M. Meyer, Z. T. Fomum, B. Bodo, Phytochemistry 2002, 61, 181-187.
7. J. Castro Rodriguez, J. L. Fernandez Puentes, J. Perez Baz, L. M. Canedo, J. Antibiot. 2003, 56, 318-321.
8. B. W. Lee, J. H. Lee, S.-T. Lee, H. S. Lee, W. S. Lee, T.-S. Jeong, K. H. Park, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5548-5552.
9. A. G. B. Azebaze, M. Meyer, A. Valentin, E. L. Nguemfo, Z. T. Fomum, A. E. Nkengfack, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 111-113.
10. S. Laphookhieo, J. K. Syers, R. Kiattansakul, K. Chantrapromma, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 745-747.
11. J. G. Ondeyka, A.W. Dombrowski, J. P. Polishook, T. Felcetto, W. L. Shoop, Z. Guan, S. B. Singh, J. Antibiot. 2006, 59, 288-292.
12. The Biosynthesis of Mycotoxins. A Study in Secondary Metabolism (Ed.: P. S. Steyn), Academic Press, New York, 1980.
13. C. Morel, D. S raphin, J.-M. Oger, M. Litaudon, T. S venet, P. Richomme, J. Bruneton, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1471-1474.
14. P. C. Healy, A. Hocking, N. Tran-Dinh, J. I. Pitt, R. G. Shivas, J. K. Mitchell, M. Kotiw, R. A. Davis, Phytochemistry 2004, 65, 2373-2378.
15. S. Mandal, P. C. Das, P. C. Joshi, J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 611-636.
16. V. Peres, T. J. Nagem, Quim. Nova 1997, 20, 388-397.
17. V. Peres, T. J. Nagem, F. F. de Oliveira, Phytochemistry 2000, 55, 683-710.
18. J. Christoffers, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7083-7084.
19. F. Imperato, Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 1990, 45, 1603-1604.
20. J. A. Elix, K. L. Gaul, H. Jiang, Aust. J. Chem. 1993, 46, 95-110.
21. S. Huneck, I. Yoshimura, Identification of Lichen Substances, Springer Verlag, Berlin, 1996.
22. S. Brse, A. Encinas, J. Gall, C. Nising, Chem. Rev. 2009, DOI: 10.1021/cr050001f.
23. J. S. E. Holker, E. O'Brien, T. J. Simpson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 1365-1368.
24. K. C. Nicolaou, A. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 6681-6684;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6579-6582.
26. A. Krick, S. Kehraus, C. Gerhaser, K. Klimo, M. Nieger, A. Armin Maier, H.-H. Fiebig, I. Atodiresei, G. Raabe, J. Fleischhauer, G. M. Kçnig, J. Nat. Prod. 2007, 70, 353-360.
27. W. Zhang, K. Krohn, Zia-Ullah, U. Flçrke, G. Pescitelli, L. Di Bari, S. Antus, T. Kurten, J. Rheinheimer, S. Draeger, B. Schulz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4913-4923.
28. E. M. K. Wijeratne, T. J. Turbyville, A. Fritz, L. Whitesell, A. A. L. Gunatilaka, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7917-7923(a);
29. (b)H. Hussain, K. Krohn, U. Flçrke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurten, Eur. J. Org. Chem. 2007, 292-295.
30. N. Kawahara, S. Sekita, M. Satake, S. Udagawa, K. Kawai, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1720-1723(a);
31. N. Tabata, H. Tomoda, K. Matsuzaki, S. Omura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8558-8564(b);
32. (c)C. A. Parish, S. K. Smith, K. Calati, D. Zink, K. Wilson, T. Roemer, B. Jiang, D. Xu, G. Bills, G. Platas, F. Peleez, M. T. D ez, N. Tsou, A. E. McKeown, R. G. Ball, M. A. Powles, L. Yeung, P. Liberator, G. Harris, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7060-7066.
33. R. Andersen, G. Bchi, B. Kobbe, A. L. Demain, J. Org. Chem. 1977, 42, 352-353.
34. B. Franck, G. Baumann, Chem. Ber. 1966, 99, 3863-3874.
35. D.-M. Yang, N. Takeda, Y. Iitaka, U. Sankawa, S. Shibata, Tetrahedron 1973, 29, 519-528.
36. A. Frstner, R. Csuk, C. Rohrer, H. Weidmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1729-1734.
37. J. G. Ondeyka, A.W. Dombrowski, J. P. Polishook, T. Felcetto, W. L. Shoop, Z. Guan, S. B. Singh, J. Antibiot. 2006, 59, 288-292.
38. M. Steward, R. J. Capon, J. M. White, E. Lacey, S. Tennant, J. H. Gill, M. P. Shaddock, J. Nat. Prod. 2004, 67, 728-730.
39. T. Rezanka, K. Sigler, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1487-1491.
40. M. Isaka, A. Jaturapat, K. Rukseree, K. Danwisetkanjana, M. Tantichareon, Y. Thebtaranonth, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1015-1018.
41. B. Elssser, K. Krohn, U. Flçrke, N. Root, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, S. Antus, T. Kurten, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4563-4570.
42. M. M. Wagenaar, J. Clardy, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1006-1009.
43. K. Krohn, M. H. Sohrab, S. Draeger, B. Schulz, Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 1689-1692.
44. S. B. Singh, E. T. Jones, M. A. Goetz, G. F. Bills, M. Nallin-Omstead, R. G. G. Jenkins, R. B. Lingham, K. C. Silverman, J. B. B. Gibbs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4693-4696.
45. S. B. Singh, R. G. Ball, D. L. Zink, R. L. Monaghan, J. D. Polishook, M. Sanchez, F. Pelaez, K. C. Silverman, R. B. Lingham, J. Org. Chem. 1997, 62, 7485-7488.
46. W. K. Anslow, J. Breen, H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 159.
47. K. Krohn, A. Michel, U. Flçrke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, Liebigs Ann. Chem. 1994, 1099-1108.
48. T. N. M. Kouam, C. M. G. Lavaud, J.-M. Nuzillard, J. D. Connolly, D. Rycroft, Nat. Prod. Lett. 1993, 5, 299-303.
49. H. Kachi, T. Sassa, Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1669-1671.
50. M. Macias, A. Gamboa, M. Ulloa, R. A. Toscano, R. Mochemistata, Phytochemistry 2001, 58, 751-758.
51. G. Goulston, E. I. Mercer, L. J. Goad, Phytochemistry 1975, 14, 457-462.
52. M. Della Greca, L. Mangoni, A. Molinaro, P. Monaco, L. Previtera, Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 391-392.
53. S. Lçsgen, J. Magull, B. Schulz, S. Draeger, A. Zeeck, Eur. J. Org. Chem. 2008, 698-703(a);
54. E. Vogel, H. Gnther, Angew. Chem. 1967, 79, 429-446(b);
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 385-476.
56. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539.
57. T. D. Crawford, Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 227-245.
58. T. B. Freedman, X. Cao, R. K. Dukor, L. A. Nafie, Chirality 2003, 15, 743-758.
59. P. J. Stephens, F. J. Devlin, J.-J. Pan, Chirality 2008, 20, 643-663.
60. J. Dai, K. Krohn, B. Elssser, U. Flçrke, S. Draeger, P. G. Schulz, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurten, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4845-4854.
61. K. Krohn, U. Farooq, U. Flçrke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurten, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3206-3211.
62. K. Krohn, I. Kock, B. Elssser, U. Flçrke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurten, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1123-1129.
63. K. Krohn, Zia-Ullah, H. Hussain, U. Floerke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurten, Chirality 2007, 19, 464-470.
64. H. Hussain, K. Krohn, U. Flçrke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurten, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 925-930.
65. Z. Hassan, H. Hussain, V. U. Ahmad, S. Anjum, G. Pescitelli, T. Kurten, S. Antus, K. Krohn, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2905-2909.
66. W. Zhang, K. Krohn, J. Ding, Z.-H. Miao, X.-H. Zhou, S.-H. Chen, G. Pescitelli, P. Salvadori, T. Kurten, R. Riguera, Y.-W. Guo, J. Nat. Prod. 2008, 71, 961-966.
67. Y.-W. Guo, T. Kurten, K. Krohn, G. Pescitelli, W. Zhang Chirality 2009, 21, 561-568.
68. E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, pp. 763-765.
69. R. Kuroda, T. Honma, Chirality 2000, 12, 269-277.
70. R. Kuroda, "Solid-state CD: Application to Inorganic and Organic Chemistry" in Circular Dichroism, 2nd. ed., (Eds.: N. Berova, K. Nakanishi, R.W. Woody), Wiley-VCH, New York, 2000, pp. 159-184.
71. N. J. R. van Eikema Hommes, T. Clark, J. Mol. Model. 2005, 11, 175-185.
72. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
73. C. Cappelli, S. Corni, B. Mennucci, R. Cammi, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12331-12339.
74. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
75. B. Franck, B. Berger-Lohr, Angew. Chem. 1975, 87, 845-846;
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 818-819.
77. T. Hamasaki, Y. Kimura, Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 163-165.
78. M. F. Tala, Krohn. K., H. Hussain, S. F. Kouam, H. K. Wabo, P. Tane, B. Schulz, Q. Hu, Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 2007, 62 b, 565-568.
79. W. A. Ayer, L. M. Browne, G. Lin, J. Nat. Prod. 1989, 52, 119-129.
80. P. Schneider, M. Misiek, D. Hoffmeister, Mol. Pharm. 2008, 5, 234-242.
81. J. Dai, K. Krohn, D. Gehle, I. Kock, U. Flçrke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, J. Rheinheimer, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4009-4016.
82. W. B. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1621.
83. J. W. Hopper, W. Marlow, W. B. Whalley, A. D. Borthwick, R. Bowden, J. Chem. Soc. C 1971, 3580-3590.
84. B. Schulz, C. Boyle, S. Draeger, A.-K. Rçmmert, K. Krohn, Mycol. Res. 2002, 106, 996-1004.
85. W. Zhang, K. Krohn, H. Egold, S. Draeger, B. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4320-4328.
86. CCDC-710516 (1) and CCDC-693703 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
87. SMART (Version 5.62), SAINT (Version 6.02), Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2002.
88. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 876-881.
89. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
90. See Gaussian'03 documentation at www.gaussian.com/g-ur/g03mantop. htm for reference on basis sets, DFT functionals, solvent models, and gauge-related methods.