The effect of fluorinated aryl substituents on the crystal structures of 1,2,3,5-dithiadiazolyl radicals

CrystEngComm

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 172-185

  Clarke, Caroline S ^a   Haynes, Delia A ^a,c   Smith, J Nicholas B ^a   Batsanov, Andrei S ^b   Howard, Judith A K ^b   Pascu, Sofia I ^a,d   Rawson, Jeremy M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c STELLENBOSCH UNIVERSITY   (South Africa)

^d University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72749126340     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911636b     Document Type: Article

References (48)

1. J. M. Rawson A. Alberola A. Whalley J. Mater. Chem. 2006 16 2560
2. R. C. Haddon Nature 1975 256 394
3. A. Cordes R. Haddon R. Oakley Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 673
4. R. T. Oakley Can. J. Chem. 1993 71 1775 see also ref. 1
5. A. J. Banister N. Bricklebank W. Clegg M. R. J. Elsegood C. I. Gregory I. Lavender J. M. Rawson B. K. Tanner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 679
6. J. M. Rawson A. J. Banister I. Lavender Adv. Heterocycl. Chem. 1995 62 137
7. C. M. Aherne A. J. Banister T. G. Hibbert A. W. Luke J. M. Rawson Polyhedron 1997 16 4239
8. C. M. Aherne A. J. Banister I. B. Gorrell M. I. Hansford Z. V. Hauptman A. W. Luke J. M. Rawson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 967
9. R. T. Boeré K. H. Moock M. Parvez Z. Anorg. Allg. Chem. 1994 620 1589
10. A. W. Cordes R. C. Haddon R. G. Hicks R. T. Oakley T. T. M. Palstra Inorg. Chem. 1992 31 1802
11. A. Alberola R. J. Less F. Palacio C. M. Pask J. M. Rawson Molecules 2004 9 771
12. G. Antorrena S. Brownridge T. S. Cameron F. Palacio S. Parsons J. Passmore L. K. Thompson F. Zarlaida Can. J. Chem. 2002 80 1568
13. A. W. Cordes C. M. Chamchoumis R. G. Hicks R. T. Oakley K. M. Young R. C. Haddon Can. J. Chem. 1992 70 919
14. A. D. Bond D. A. Haynes C. M. Pask J. M. Rawson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2522
15. C. S. Clarke S. I. Pascu J. M. Rawson CrystEngComm 2004 6 79
16. C. Knapp E. Lork K. Gupta R. Mews Z. Anorg. Allg. Chem. 2005 631 1640
17. A. W. Cordes C. D. Bryan W. M. Davis R. H. de Laat S. H. Glarum J. D. Goddard R. C. Haddon R. G. Hicks D. K. Kennepohl R. T. Oakley S. R. Scott N. P. C. Westwood J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7232
18. C. D. Bryan A. W. Cordes R. C. Haddon R. G. Hicks D. K. Kennepohl C. D. MacKinnon R. T. Oakley T. T. M. Palstra A. S. Perel S. R. Scott L. F. Schneemeyer J. V. Waszczak J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1205
19. S. A. Fairhurst K. M. Johnson L. H. Sutcliffe K. F. Preston A. J. Banister Z. V. Hauptman J. Passmore J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 1465
20. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, 2001, Oxford University Press
21. A. J. Banister N. Bricklebank I. Lavender J. M. Rawson C. I. Gregory B. K. Tanner W. Clegg M. R. J. Elsegood F. Palacio Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2533
22. See for example: G. Antorrena J. E. Davies M. Hartley F. Palacio J. M. Rawson J. N. B. Smith A. Steiner Chem. Commun. 1999 1393
23. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89
24. A. R. Choudhury T. G. Row CrystEngComm 2006 8 265
25. A. J. Banister A. S. Batsanov O. G. Dawe P. L. Herbertson J. A. K. Howard S. Lynn I. May J. N. B. Smith J. M. Rawson T. E. Rogers B. K. Tanner G. Antorrena F. Palacio J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 2539
26. L. Beer A. W. Cordes D. J. T. Myles R. T. Oakley N. J. Taylor CrystEngComm 2000 2 109
27. In addition, K. Preuss (University of Guelph) has identified a third polymorph of 4 [personal communication]
28. A. M. Bell J. N. B. Smith J. P. Attfield J. M. Rawson K. Shankland W. I. F. David New J. Chem. 1999 23 565
29. T. Kottke D. Stalke J. Appl. Crystallogr. 1993 26 615
30. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Germany, 1997
31. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
32. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. K. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389
33. Quantum Cache, version 5.0, Fujitsu Co., 2001
34. J. M. Rawson C. S. Clarke D. W. Bruce Magn. Reson. Chem. 2009 47 3
35. M. F. Guest I. J. Bush H. J. J. van Dam P. Sherwood J. M. H. Thomas J. H. van Lenthe R. W. A. Havenith J. Kendrick Mol. Phys. 2005 103 719
36. A. D. Bond C. S. Clarke D. A. Haynes J. M. Rawson Chem. Commun. 2003 2774
37. A. Vegas A. Pérez-Salazar A. J. Banister R. G. Hey J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 1812
38. A. W. Cordes R. C. Haddon R. T. Oakley L. F. Schneemeyer J. V. Waszczak K. M. Young N. M. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1991 113 582
39. N. Bricklebank S. Hargreaves S. E. Spey Polyhedron 2000 19 1163
40. A. Alberola R. J. Less C. M. Pask J. M. Rawson F. Palacio P. Oliete C. Paulsen A. Yamaguchi R. D. Farley D. M. Murphy Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4782
41. A. Alberola C. S. Clarke D. A. Haynes S. I. Pascu J. M. Rawson Chem. Commun. 2005 4726
42. H. U. Hofs J. W. Bats R. Gleiter G. Hartmann R. Mews M. Eckert-Maksic H. Oberhammer G. M. Sheldrick Chem. Ber. 1985 118 3781
43. S. C. Nyburg C. H. Faerman Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1985 41 274
44. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Materials Science Monographs 54, Elsevier Press, Amsterdam, 1989
45. 2CNSSN the bulky trifluoromethyl group destabilises a coplanar arrangement of phenyl and dithiadiazolyl groups and the SN-I interaction is favoured. See ref. 27
46. G. D. McManus J. M. Rawson N. Feeder J. van Duijn E. J. L. McInnes J. Novoa R. Burriel F. Palacio P. Oliete J. Mater. Chem. 2001 11 1992
47. A. D. Bond D. A. Haynes J. M. Rawson Can. J. Chem. 2002 80 1507
48. C. Knapp E. Lork T. Borrmann W. D. Stohrer R. Mews Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3211