Configuration effects of H-bonded sites and rigid core lengths on H-bonded banana-shaped liquid crystalline supramolecules consisting of symmetric trimers and asymmetric heterodimers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 44, 2009, Pages 14648-14660

  Wang, Ling Yung ^a   Chiang, I Hung ^a   Yang, Po Jen ^a   Li, Wan Sheung ^b   Chao, I To ^b   Lin, Hong Cheu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DIMERS; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; ELECTRIC FIELDS; FLEXIBLE STRUCTURES; ISOMERS;

AROMATIC RINGS; ASYMMETRIC DIMERS; BEND ANGLE; COVALENTLY BONDED; ELECTRICAL STABILITY; FLEXIBLE CHAINS; FLEXIBLE PARTS; H-BONDS; H-DONORS; HETERODIMERS; LIQUID-CRYSTALLINE; LOWER LIMITS; MOLAR RATIO; NEMATIC PHASIS; POLAR SWITCHING; PROTON DONORS; RIGID CORE; SELF-ASSEMBLED; SMECTIC C; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; SUPRAMOLECULES; SWITCHING BEHAVIORS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSITION TEMPERATURE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 72449197052     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907360c     Document Type: Article

References (86)

1. (a)Ikkala, O.; Brinke, G. T. Science 2002, 295, 2407.
2. (b) Stupp, S. I.; Son, S.; Lin, H. C.; Li, L. S. Science 1993, 259, 59.
3. (c) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38.
4. (d) Kumar, U. J.; Frechet, M. J.; Kato, T.; Ujiie, S.; Iimura, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1531.
5. (e) Tsonchev, S.; Niece, K. L.; Schatz, G. C.; Ratner, M. A.; Stupp, S. I. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 441.
6. (f) Velichko, Y. R.; Stupp, S. I.; de la Cruz, M. O. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 2326.
7. (a) Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2005, 2423.
8. (b) Pollino, J. M.; Weck, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 193.
9. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
10. (d) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969.
11. (a) Nakata, M.; Shao, R. F.; Maclennan, J. E.; Weissflog, W.; Clark, N. A. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 067802.
12. (b) Rickard, M.; Nakata, M.; Takezoe, H.; Watanabe, J.; Clark, N. A. Phys. Rev. Lett. 2005, 87, 261115.
13. (c) Meyer, R. B.; Liebert, L.; Strzelecki, L.; Keller, P. J. Phys. (Paris) Lett. 1975, 36, 69.
14. (d) Chandani, A. D. L.; Ouchi, Y.; Takezoe, H.; Fukuda, A.; Terashima, K.; Furukawa, K.; Kishi, A. Jpn. J. Appl. Phys. 1989, 28, 1261.
15. (e) Fukuda, A.; Takanishi, Y.; Isokaki, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 997.
16. (a) Niori, T.; Sekine, F.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231.
17. (b) Sekine, T.; Niori, T.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Choi, S. W.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1307.
18. (a) Kang, S.; Saito, Y.; Watanabe, N.; Tokita, M.; Takanishi, Y.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5205.
19. (b) Lee, S. K.; Shi, L.; Tokita, M.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8698.
20. (c) Lee, S. K.; Shi, L.; Tokita, M.; Watanabe, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6762.
21. (d) Pociecha, D.; Ohta, K.; Januszko, A.; Kaszynski, P.; Endo, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2978.
22. (e) Lee, S. K.; Heo, S.; Lee, J. G.; Kang, K. T.; Kumazawa, K.; Nishida, K.; Shimbo, Y.; Takanishi, Y.; Watanabe, J.; Doi, T.; Takahashi, T.; Takazoe, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11085.
23. (f) Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 707.
24. (g) Reddy, R. A.; Dantlgraber, G.; Baumeister, U.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1.
25. (h) Dantlgraber, G.; Shen, D.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Mater. 2002, 14, 1149.
26. (i) Reddy, R. A.; Sadashiva, B. K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1936.
27. (j) Dunemann, U. M.; Schroder, W.; Reddy, R. A.; Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4051.
28. (k) Keith, C.; Reddy, R. A.; Hahn, H.; Lang, H.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2004, 1898.
29. (l) Reddy, R. A.; Sadashiva, B. K.; Raghunathan, V. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4050.
30. (m) Keith, C.; Dantlgraber, G.; Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Tschierske, C. Chem. Mater. 2007, 19, 694.
31. (n) Yang, P. J.; Lin, H. C. Liq. Cryst. 2006, 33, 587.
32. (a) Yelamaggad, C. V.; Shashikala, I. S.; Li, Q. Chem. Mater. 2007, 19, 6561.
33. (b) Kumar, P.; Hiremath, U. S.; Yelamaggad, C. V.; Rossberg, A. G.; Krishnamurthy, K. S. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 9270.
34. (c) Kumar, P.; Marinov, Y. G.; Hinov, H. P.; Hiremath, U. S.; Yelamaggad, C. V.; Krishnamurthy, K. S.; Petrov, A. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9168.
35. (a) Keith, C.; Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Hahn, H.; Lang, H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3444.
36. (b) Keith, C.; Reddy, R. A.; Hahn, H.; Lang, H.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2004, 1898.
37. (c) Dantlgraber, G.; Eremin, A.; Diele, S.; Hauser, A.; Kresse, H.; Pelzl, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2408.
38. (d) Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Keith, C.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2007, 17, 62.
39. (a) Keith, C.; Reddy, R. A.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2005, 871.
40. (b) Barbera, J.; Gimeno, N.; Monreal, L.; Pinol, R.; Ros, M. B.; Serrano, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7190.
41. (c) Choi, E. J.; Ahn, J. C.; Chien, L. C.; Lee, C. K.; Zin, W. C.; Kim, D. C.; Shin, S. T. Macromolecules. 2004, 37, 7.
42. (d) Chen, X.; Tenneti, K. K.; Li, C. Y.; Bai, Y.; Wan, X.; Fan, X.; Zhou, Q.-F.; Rong, L.; Hsiao, B. S. Macromolecules 2007, 40, 840.
43. (a) Dantlgraber, G.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2002, 2768.
44. (b) Kosata, B.; Tamba, G. M.; Baumeister, U.; Pelz, K.; Diele, S.; Pelzl, G.; Galli, G.; Samaritani, S.; Agina, E. V.; Boiko, N. I.; Shibaev, V. P.; Weissflog, W. Chem. Mater. 2006, 18, 691.
45. (c) Sepelj, M.; Lesac, A.; Baumeister, U.; Diele, S.; Bruce, D. W.; Hamersak, Z. Chem. Mater. 2006, 18, 2050.
46. (d) Keith, C.; Reddy, R. A.; Baumeister, U.; Hahn, H.; Lang, H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3444.
47. (e) Umadevi, S.; Sadashiva, B. K.; Murthy, H. N. S.; Raghunathan, V. A. Soft Matter 2006, 2, 210.
48. (f) Tamba, M.; Kosata, G. B.; Pelz, K.; Diele, S.; Pelzl, G.; Vakhovskaya, Z.; Kresse, H.; Weissflog, W. Soft Matter 2006, 2, 60.
49. (a) Kardas, D.; Prehm, M.; Baumeister, U.; Pociecha, D.; Reddy, R. A.; Mehld, G. H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1722.
50. (b) Dantlgraber, G.; Baumeister, U.; Diele, S.; Kresse, H.; Luhmann, B.; Lang, H.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14852.
51. (a) Ros, M. B.; Serrano, J. L.; de la Fuente, M. R.; Folcia, C. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5093.
52. (b) Reddy, R. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 907.
53. Martin, P. J.; Bruce, D. W. Liq. Cryst. 2007, 6, 767.
54. (a) Gimeno, N.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.; de la Fuente, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5235.
55. (b) Barbera, J.; Gimeno, N.; Pintre, I.; Ros, M. B.; Serrano, J. L. Chem. Commun. 2006, 1212.
56. (c) Gimeno, N.; Ros, M. B.; Serrano, J. L. Chem. Mater. 2008, 20, 1262.
57. (d) Perez, A.; Gimeno, N.; Vera, F.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.; de la Fuente, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 826.
58. (a) Mohamandi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Liption, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 400.
59. (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Chio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
60. (c) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
61. (d) Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
63. Cativiela, C.; Serrano, J. L.; Zurbano, M. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3074.
64. (a) Schroder, M. W.; Diele, S.; Pelzl, G.; Weissflog, W. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 99.
65. (b) Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 707.
66. (a) Sekine, T.; Niori, T.; Sone, M.; Watanabe, J.; Choi, S. W.; Takanishi, Y.; Takezoe, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 6455.
67. (b) Dehne, H.; Potter, M.; Sokolowski, S.; Weissflog, W.; Diele, S.; Pelzl, G.; Wirth, I.; Kresse, H.; Schmalfuss, H.; Grande, S. Liq. Cryst. 2001, 28, 1269.
68. (c) Reddy, R. A.; Sadashiva, B. K. Liq. Cryst. 2003, 30, 1031.
69. (a) Wu, C. W.; Lin, H. C. Macromolecules 2006, 39, 7985.
70. (b) Lin, H. C.; Sheu, H. Y.; Chang, C. L.; Tsai, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2958.
71. (a) Prasad, V.; Kang, S. W.; Kumar, S. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1259.
72. (b) Murthy, H. N. S.; Sadashiva, B. K. Liq. Cryst. 2004, 31, 1337.
73. Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.; With, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9, 661.
74. Miyasato, K.; Abe, S.; Takazoe, H.; Fukuda, A.; Kuze, E. Jpn. J. Appl. Phys. 1983, 22, 661.
75. Zenyoji, M.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Thisayukta, J.; Watanabe, J.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2775.
76. (a) Mieczkowski, J.; Gomola, K.; Koseska, J.; Pociecha, D.; Szydlowska, J.; Gorecka, E. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2132.
77. (b) Gorecka, E.; Vaupotic, N.; Pociecha, D.; Cepic, M.; Mieczkowski, J. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1087.
78. (c) Pelz, K.; Weissflog, W.; Baumeister, U.; Diele, S. Liq. Cryst. 2003, 30, 1151.
79. (a)Gorecka, E.; Pociecha, D.; Araoka, F.; Link, D. R.; Nakata, M.; Thisayukta, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Phys. Rev. E 2000, 62, 4524.
80. (b) Nakata, M.; Link, D. R.; Thisayukta, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2694.
81. (a) Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Korblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
82. (b) Walba, D. M.; Korblova, E.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Link, D. R.; Glaser, M. A.; Clark, N. A. Science 2000, 288, 2181.
83. Shen, D.; Pegenau, A.; Diele, S.; Wirth, I.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1593.
84. (a) Takezoe, H.; Takanishi, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 597.
85. (b) Cacelli, I.; Prampolini, G. Chem. Phys. 2005, 314, 283.
86. (c) Weissflog, W.; Nadasi, H.; Dunemann, U.; Pelzl, G.; Diele, S.; Eremin, A.; Kresse, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2748.