Reactions of esters of tetracoordinated phosphorus acids with nucleophilic reagents in highly organized media

Russian Chemical Bulletin

Volumn 45, Issue 2, 1996, Pages 284-298

  Tishkova, E P ^a   Kudryavtseva, L A ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Catalysis; Esters of tetracoordinated phosphorus acids; Highly organized media; Nucleophilic substitution

Indexed keywords

EID: 7244223950     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF01433958     Document Type: Article

References (143)

1. Biokataliz: Istoriya modelirovaniya opyta zhivoi prirody [Biocatalysis: History of Modeling the Experience of Living Nature], Eds. I. V. Berezin and V. I. Kuznetsov, Nauka, Moscow, 1984, 344 p. (in Russian).
2. T. Kunitake and S. Shinkai, Adv. Phys. Org. Chem., 1980, 17, 435.
3. F. V. Menger and C. E. Portnoy, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4698.
4. I. V. Berezin, K. Martinek, and A. K. Yatsimirskii, Usp. Khim., 1973, 42, 1729
5. [Russ. Chem. Rev., 1973, 42 (Engl. Transl.)].
6. C. A. Bunton, Catal. Rev., 20, 1.
7. C. A. Bunton and J. R. Moffatt, Langmuir, 1992, 8, 2130.
8. C. A. Bunton, L. H. Gan, J. R. Moffatt, R. S. Romsted, and G. Savelli, J. Phys. Chem., 1981, 85, 4118.
9. J. H. Fendler and E. J. Fendler, Catalysis in Micellar and Macromoleculatr Systems, Academic Press., New York, 1975, 545 p.
10. C. A. Bunton, Prog. Solid State Chem., 1973, 8, 239.
11. E. J. Fendler and J. H. Fendler, Adv. Phys. Org. Chem., 1970, 8, 271.
12. C. A. Bunton, Adv. Chem. Ser., 1987, 215, 425.
13. E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, 1991, 49 p., dep. in VINITI, No. 3541-V91.
14. H. A. Al-Lohedan, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1991, 63, 261.
15. C. A. Bunton, L. Robinson, and M. Stam, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7393.
16. C. A. Bunton, L. Robinson, and L. Sepulveda, J. Org. Chem., 1970, 35, 108.
17. C. A. Bunton and L. Robinson J. Org. Chem., 1969, 34, 773.
18. C. A. Bunton, L. H. Gan, F. H. Hamed, and J. R. Moffatt, J. Phys. Chem., 1983, 87, 336.
19. C. A. Bunton, L. B. Robinson, J. Schaak, and M. F. Stam, J. Org. Chem., 1971, 36, 2346.
20. C. A. Bunton and S. Diaz, J. Org. Chem., 1976, 41, 33.
21. E. P. Mazzola, Diss. Abstr. Int. B, 1971, 32, 3261.
22. A. V. Begunov and G. V. Rutkovskii, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 1607
23. [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
24. A. V. Begunov, G. V. Rutkovskii, and S. G. Kuznetsov, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 1668
25. [J. Org. Chem. USSR, 1981, 17 (Engl. Transl.)).
26. L. Ya. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1396
27. [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1329 (Engl. Transl.)]
28. R. Germani, P. Ponti, G. Savelli, N. Spreti, C. A. Bunton, and J. R. Moffatt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 401.
29. C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R. Mooatt, D. Monarres, and G. Savelli, J. Org. Chem., 1984, 49, 426.
30. D. P. K. Purnanand, J. Sulf. Sci. Technol., 1985, 1, 69.
31. J. Toullec, B. Azize, and M. Moukawin, C.R. Acad. Sci., Ser. 2, 1993, 317, 1575.
32. H. J. Cristau, J. F. Ginieys, and E. Torreilles, Bull. Soc. Chim. Fr., 1991, 712.
33. V. E. Bel'skii, Usp. Khim., 1977, 46, 1579
34. [Russ. Chem. Rev., 1977, 46 (Engl. Transl.)).
35. L. Ya. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, A. M. Zotova, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 2161
36. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1987, 36, 2003 (Engl. Transl.)].
37. C. A. Bunton and L. G. Ionescu, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2912.
38. F. M. Mengler and L. G. Whitesell, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 707.
39. R. A. Moss, K. Y. Kim, and S. Swarup, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 788.
40. E. P. Tishkova, L. A. Kudryavtseva, R. A. Shagidullina, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 1576
41. [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 1448 (Engl. Transl.)].
42. K. Martinek, A. K. Yatsimirskii, A. V. Levashov, and I. V. Berezin, in Mitselloobrazovanie, solyubilizatsiya i mikroemul'sii [Micelle Formation, Solubilization, and Microemulsions], Mir, Moscow, 1980, 224 (Russ. Transl.).
43. E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Zh. Obshch. Khim., 1990, 60, 2256
44. [J. Gen. Chem. USSR, 1990, 60 (Engl. Transl.)].
45. E. P. Tishkova, L. Ya. Zakharova, O. M. Il'ina, and S. B. Fedorov, Khimiya i tekhnologiya elementoorganicheskikh soedinenii [Chemistry and Technology of Heterrorganic Compounds], Kazan', 1988, 42 (in Russian).
46. S. B. Fedorov, R. I. Tarasova, L. P. Syrneva, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 196
47. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982, 31, 185 (Engl. Transl.)].
48. S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Khim.-Farm. Zh. [Chem.-Pharm. J.], 1984, 1097 (in Russian).
49. S. B. Fedorov, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, E. P. Tishkova, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 530
50. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1984, 33, 486 (Engl. Transl.)].
51. A. Heindl, J. Strnad, and H. H. Kohler, J. Phys. Chem., 1993, 97, 742.
52. L. Ya. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, A. B. Mirgorodskaya, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 1718
53. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 1555 (Engl. Transl.)].
54. L. A. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 991
55. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 883 (Engl. Transl.)].
56. C. A. Bunton and M. McAneny, J. Org. Chem., 1977, 42, 475.
57. C. A. Bunton, E. J. Fendler, L. Sepulveda, and K. U. Yang, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5512.
58. C. A. Bunton, S. Diaz, J. M. Hellyer, Y. Ihara, and L. G. Ionescu, J. Org. Chem., 1975, 40, 2313.
59. C. A. Bunton, E. L. Dorwin, G. Savelli, and V. C. Si, J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1990, 109, 64.
60. C. A. Bunton, Pure Appl. Chem., 1977, 49, 969.
61. J. M. Brown, C. A. Bunton, S. Diaz, and Y. Ihara, J. Org. Chem., 1980, 45, 4169.
62. C. A. Bunton, S. Diaz, L. S. Romsted, and O. Valenzuela, J. Org. Chem., 1976, 41, 3037.
63. G. J. Buist, C. A. Bunton, L. Robinson, L. Sepulveda, and M. Stam, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4072.
64. C. F. Bunton, A. Kamego, and L. Sepulveda, J. Org. Chem., 1971, 36, 2571.
65. C. A. Bunton and L. Sepulveda, Isr. J. Chem., 1979, 18, 298.
66. C. A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara, and L. Sepulveda, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2429.
67. C. A. Bunton and Y. Ihara, J. Org. Chem., 1977, 42, 2865.
68. G. V. Rutkovskii, A. V. Begunov, and Yu. A. Ignat'ev, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 793
69. [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
70. G. V. Rutkovskii, A. V. Begunov, and S. G. Kuznetsov, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 788
71. [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
72. C. A. Bunton, S. F. Nelson, and C. Quan, J Org. Chem., 1982, 47, 1157.
73. R. A. Moss, K. W. Alwis, and J. S. Shin, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2651.
74. R. A. Moss, K. W. Alwis, and G. O. Bizzigotti, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 681.
75. D. R. Leslie, Aust. J. Chem., 1989, 42, 2119.
76. P. S. Hammond, J. S. Forster, C. N. Lieske, and H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7860.
77. A. R. Katritzky, B. L. Duell, H. D. Durst, and B. L. Knier, J. Org. Chem., 1988, 53, 3972.
78. D. R. Leslie and S. Pantelidis, Aust. J. Chem., 1990, 43, 937.
79. A. R. Katritzky, B. L. Duell, H. D. Durst, and B. L. Knier, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3899.
80. C. A. Bunton, M. M. Mhala, and J. R. Moffatt, J. Phys. Chem., 1989, 93, 854.
81. R. A. Moss, B. Wilk, K. Krogh-Jespersen, J. T. Blair, and J. D. Westbrook, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 250.
82. R. A. Mackay, F. R. Longo, D. L. Knier, and H. D. Durst, J. Phys. Chem., 1987, 91, 861.
83. A. R. Katritzky, B. L. Duell, D. Rasala, B. L. Knier, and H. D. Durst, Langmuir, 1988, 4, 1118.
84. K. B. Sloan, N. Bodor, T. Higuchi, R. Little, and M. Wu, J. Chem. Res. Synop., 1977, 290.
85. T. Kunitake, Y. Okahata, and T. Sakamoto, Chem. Lett., 1975, 459.
86. R. A. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, A. B. Mirgorodskaya, L. Ya. Zakharova, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 1126
87. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 1010 (Engl. Transl.)].
88. R. A. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, L. Ya. Zakharova, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2065
89. [Russ. Chem. Bull., 1994, 42, 1977 (Engl. Transl.)].
90. I. S. Ryzhkina, R. A. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 242
91. [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 219 (Engl. Transl.)].
92. C. A. Bunton, Y. S. Hong, L. S. Romsted, and C. Quan, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5784, 5788.
93. C. A. Bunton, L. Robinson, and L. Sepulveda, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4813.
94. L. L. Melhado and C. D. Gutsche, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1850.
95. S. B. Fedorov, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, and B. E. Ivanov, Zh. Org. Khim., 1983, 29, 1217
96. [J. Org. Chem. USSR, 1983, 29 (Engl. Transl.)].
97. R. A. Moss, S. Chatterjee, and B. Wilk, J. Org. Chem., 1986, 51, 4303.
98. J. M. Brown, C. A. Bunton, and S. Diaz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 971.
99. R. F. Bakeeva, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, S. B. Fedorov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 1475
100. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1984, 33, 1356 (Engl. Transl.)].
101. R. F. Bakeeva, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, S. B. Fedorov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1429
102. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1297 (Engl. Transl.)].
103. C. A. Bunton, F. Buzzaccarini, and F. H. Hamed, J. Org. Chem., 1983, 48, 2457.
104. R. A. Moss and Y. Ihara, J. Org. Chem., 1983, 48, 588.
105. E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 902
106. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 800 (Engl. Transl.)].
107. E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 2630
108. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 2302 (Engl. Transl.)].
109. J. Epstein, J. J. Kaminski, N. Bodor, R. Enever, J. Sowa, and T. Higuchi, J. Org. Chem., 1978, 43, 2816.
110. C. A. Bunton, K. Named, and L. S. Romsted, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1217.
111. D. D. Denson, L. W. Piszkiewics, and G. E. Manser, Gov. Rep. Announce. Index (U.S.), 1975, 75, 67.
112. C. A. Bunton, F. H. Hamed, and L. S. Romsted, J. Phys. Chem., 1982, 86, 2103.
113. G. Biresaw and C. A. Bunton, J. Phys. Chem., 1986, 90, 5849.
114. F. M. Menger and R. A. Persichetti, J. Org. Chem., 1987, 52, 3451.
115. C. D. Gutsche and G. C. Mei, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7964.
116. F. G. Menger, L. H. Gan, E. Johnson, and D. H. Durst, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2800.
117. P. Scrimin, P. Tecilla, and U. Tonellato, J. Org. Chem., 1991, 56, 161.
118. Y. Y. Lim, E. H. L. Tan, and L. H. Gan, J. Colloid Interface Sci., 1993, 157, 442.
119. S. H. Gellman, R. Petter, and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2388.
120. C. A. Bunton, A. A. Kamego, M. J. Minch, and J. L. Wright, J. Org. Chem., 1975, 40, 1321.
121. S. B. Fedorov, E. P. Tishkova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and F. G. Valeeva, in Khimiya i tekhnologiya elementoorganicheskikh soedinenii [Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds], Kazan', 1985, 15.
122. E. P. Tishkova, R. F. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 2134
123. [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 2015 (Engl. Transl.)].
124. Y. Okahata, H. Ihara, and T. Kunitake, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 2072.
125. R. A. Moss and S. Ganguli, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2071.
126. R. A. Moss, Y. Ihara, and G. O. Bizzigotti, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7476.
127. R. A. Moss and Y. Hui, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3961.
128. R. A. Moss, S. Swarup, T. F. Hendrickson, and Y. Hui, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4079.
129. E. Kiirend, Izv. Akad. Nauk Est. SSR, Khim. [Est. Bull. Acad. Sci., Chem.], 1983, 32, 52 (in Russian).
130. R. F. Bakeeva, L. Yu. Tatykova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, N. V. Usol'tseva, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 1042
131. [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1992, 41, 817 (Engl. Transl.)].
132. R. F. Bakeeva, L. Yu. Tartykova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, N. V. Usoltseva, and B. E. Ivanov, Mol. Mat., 1992, 1, 267.
133. R. F. Bakeeva, L. Yu. Tartykova, L. A. Kudryavtseva, R. M. Mukhamadieva, and R. R. Shagidullin, Tez. dokl. II Mezhd. konf. po liotropnym zhidkim kristallam [II Int. Conf. on Lyotropic Liquid Crystals. Abstracts], Ivanovo, 1993, 23 (in Russian).
134. V. Ramesh and M. M. Labes, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 738.
135. V. Ramesh and M. M. Labes, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 891.
136. B. A. Burnside, L. L. Szafraniec, B. L. Knier, H. D. Durst, R. A. Mackay, and F. R. Longo, J. Org. Chem., 1988, 53, 2009.
137. B. A. Burnside, B. L. Knier, R. A. Mackay, H. D. Durst, and F. R. Longo, J. Phys. Chem., 1988, 92, 4505.
138. B. A. Burnside, B. L. Knier, H. D. Durst, R. A. Mackay, and F. R. Longo, Abstr. Pap., 194 ACS Nat. Meet. (Am. Chem. Soc.), New Orleans, 1987, 289.
139. R. A. Mackay, B. A. Burnside, S. M. Garlick, B. L. Knier, H. D. Durst, P. M. Nolan, and F. R. Longo, J. Dispers. Sci. Technol., 1988, 9, 493.
140. C. A. Panetta, S. M. Garlick, H. D. Durst, F. R. Longo, and J. R. Ward, J. Org. Chem., 1990, 55, 5202.
141. M. Kahlwelt, R. Strey, and R. Schomacker, Proc. Symp. React. Compartm. Liquids, Bielefeld, 1988 - Berlin, 1989, 1.
142. C. Hermansky and R. A. Mackay, in Solution Chemistry of Surfactants, 2, Ed. K. L. Miial, Plenum, New York, 1979, 733.
143. R. A. Mackay and C. Hermansky, J. Phys. Chem., 1981, 85, 739.