Synthesis of novel bis-spiroisoxazolines through 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide with α,α'-Bis(arylmethylidene)cycloalkanone

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 8, 2009, Pages 1531-1536

  Li, Xiaofanga ^a,b   Yu, Xianyonga ^a   Feng, Yaqing ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bis spiroisoxazoline; Crystal structure; Cycloaddition; DFT; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 70449105205     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200990258     Document Type: Article

References (22)

1. Hedin, P. A. J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 201.
2. Winfred, G. B.; Rutger, M.; Fieseler, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317.
3. Metwally, K. A.; Dukat, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5084.
4. Suenaga, K.; Araki, K.; Sengoku, T. Org. Lett. 2001, 3, 527.
5. Barbara, C. M.; Potts, D.; John, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6321.
6. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Newton, G. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 601.
7. Patrizia, C.; Carmela, D.; Ernesto, F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 590.
8. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666.
9. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209.
10. Hiromitsu, T.; Yuhshin, T.; Mariko, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4381.
11. Caramella, P.; Grunanger, P. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1, Ed.: Padwa, A., Wiley, New York, 1984, p. 291.
12. Padwa, A.; Pearson, W. H. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, [59,] 361.
13. Raj, A. A.; Raghunathan, R. Tetrahedron 2001, 57, 10293.
14. Raj, A. A.; Raghunathan, R. Synth. Commun. 2003, 33, 421.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
16. Vosco, S. H.; Wilk, L.; Nusiair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
17. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta 1973, 28, 213.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.;Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
19. Grundamann, C.; Dean, J. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2810.
20. Huitric, A. C.; Kumler, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 614.
21. Li, X. F.; Feng, Y. Q.; Zhuang, J. P.; Hu, X. F. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, 247.
22. Li, X. F.; Feng, Y. Q.; Gao, B.; Li, N. Acta Crystallogrt., Sect. E 2003, 59, 1638.