Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; New routes to pyrrolizidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 21, 2009, Pages 4502-4511

  Despinoy, Xavier L M ^a   McNab, Hamish ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYGENATIONS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; HETEROGENEOUS CATALYST; PYRROLIZIDINES;

CATALYSIS; HYDROGENATION; STEREOSELECTIVITY;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 70350036079     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b910199c     Document Type: Article

References (43)

1. H. McNab C. Thornley Heterocycles 1994 37 1977 2008
2. W. C. Agosta J. Am. Chem. Soc. 1961 82 2258 2261
3. W. Flitsch U. Neumann Chem. Ber. 1971 104 2170 2176
4. W. Klose K. Nickisch F. Bohlmann Chem. Ber. 1980 113 2694 2698
5. F. Bohlmann W. Klose K. Nickisch Tetrahedron Lett. 1979 20 3699 3702
6. V. Carelli M. Cardellini F. Morlacchi Ann. Chem. (Rome) 1961 51 604 613
7. M. Mori A. Hashimoto M. Shibasaki J. Org. Chem. 1993 58 6503 6504
8. D.A. Evans K. R. Fandrick Org. Lett. 2006 8 2249 2252
9. R. A. Jones, and G. P. Bean, The Chemistry of Pyrroles, Academic Press, London, 1977
10. H.-P. Kaiser J. M. Muchowski J. Org. Chem. 1984 49 4203 4209
11. X. L. M. Despinoy H. McNab Tetrahedron 2000 56 6359 6383
12. H. McNab J. Org. Chem. 1981 46 2809
13. S. E. Campbell M. C. Comer P. A. Derbyshire X. L. M. Despinoy H. McNab R. Morrison C. C. Sommerville C. Thornley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2195 2202
14. M. C. Comer X. L. M. Despinoy R. O. Gould H. McNab S. Parsons Chem. Commun. 1996 1083 1084
15. X. L. M. Despinoy H. McNab Org. Biomol. Chem. 2009 7 2187 2194
16. A. R. Mattocks, Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids, Academic Press, London, 1986
17. W. Flitsch P. Russkamp Liebigs Ann. Chem. 1983 521 528
18. E. E. Schweizer K. K. Light J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2963
19. E. E. Schweizer K. K. Light J. Org. Chem. 1966 31 870 872
20. H. Ishibashi T. Sato M. Irie S. Harada M. Ikeda Chem. Lett. 1987 795 798
21. R. P. Polniaszek S. E. Belmont J. Org. Chem. 1991 56 4868 4874
22. C. Ortiz R. Greenhouse Tetrahedron Lett. 1985 26 2831 2832
23. F. L. Warren M. E. von Klemperer J. Chem. Soc. 1958 4574 4575
24. M. Kabata T. Suzuki K. Takabe H. Yoda Tetrahedron Lett. 2006 47 1607 1611
25. N. Cabezas J. Thierry P. Potier Heterocycles 1989 28 607 610
26. T. Moriwake S. Hamano S. Saito Heterocycles 1988 27 1135 1139
27. J. P. Célérier M. Haddad D. Jacoby G. Lhommet Tetrahedron Lett. 1987 28 6597 6600
28. H. McNab C. Thornley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1570 1571
29. H. McNab C. Thornley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3584 3591
30. H. S. Aaron C P. Rader G. E. Wicks J. Org. Chem. 1966 31 3502 3507
31. R. S. Atkinson, Stereoselective Synthesis, Wiley, Chichester, 1995, p. 345
32. R. P. Beckett S. G. Davies A. A. Mortlock Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 123 136
33. G. Pandey D. Chakrabarti Tetrahedron Lett. 1996 37 2285 2288
34. O. P. Suri R. S. Jamwal K. A. Suri C. K. Atal Phytochemistry 1980 19 1273 1274
35. R. Grote A. Zeeck J. Stümpfel H. Zähner Liebigs Ann. Chem. 1990 525 530
36. D Seebach D. Enders B. Renger Chem. Ber. 1977 110 1852 1865
37. B. A. J. Clark X. L. M. Despinoy H. McNab C. C. Sommerville E. Stevenson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2049 2051
38. A. Viola J. J. Collins N. Filipp J. S. Locke J. Org. Chem. 1993 58 5067 5075
39. D. O. A. Garrido G. Buldain B. Frydman J. Org. Chem. 1984 49 2619 2622
40. O. Provot J.-P. Célérier G. Lhommet J. Heterocycl. Chem. 1998 35 371 376
41. D. A. Burnett J.-K. Choi D. J. Hart Y.-M. Tsai J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8201 8209
42. Y. Nagao W.-M. Dai M. Ochiai M. Shiro Tetrahedron 1990 46 6361 6380
43. R. Adams E. F. Rogers J. Am. Chem. Soc. 1939 61 2815 2819