Influence of fluorine atoms and aromatic rings on the acidity of ethanol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 40, 2009, Pages 10753-10758

  Ramírez, Ramsés E ^a   García Martínez, Cirilo ^b   Méndez, Francisco ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA AZCAPOTZALCO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-PHENYLETHANOL; AROMATIC RINGS; BOND CLEAVAGES; FLUORINE ATOMS; GAS-PHASE ACIDITIES; LINEAR COMBINATIONS; METHINE; MP2 LEVELS; NONLINEAR CONTRIBUTIONS; PARAMETER FITTING; SECONDARY ALCOHOLS; STANDARD BASIS; SUBSTITUENT EFFECT; TRIFLUOROETHANOL;

ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; COMPLEXATION; ETHANOL; FLUORINE; HYDROGEN;

ACIDITY;

EID: 70349664012     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810475z     Document Type: Article

References (41)

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 82nd ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2001.
2. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. In Topics in Stereochemistry; Allinger, N. L., Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1982; Vol.13, pp 263-331.
3. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046-6056.
4. Stewart, R.; Van der Linden, R. Can. J. Chem. 1960, 38, 399-406.
5. Papadimitriou, A. V.; Promitis, Y. G.; Lazarou, Y. G.; Papagian-nakopoulos, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3733-3740.
6. Romero, M. de L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4526-4530.
7. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
8. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
9. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
10. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
11. (b) Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
12. (c) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280.
13. (d) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
15. Levine, I. N. Physical Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1996.
16. Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3625-3634.
17. Miao, R.; Jin, Ch.; Yang, G.; Hong, J.; Zhao, Ch.; Zhu, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2340-2349.
18. (a)Low-energy structures determined from experimental data, for la: (a) Weibel, J. D.; Jackels, C. F.; Swofford, R. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4245-4254.
19. (b) Huang, J.; Hedberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6909-6913.
20. (c) Marstokk, K. M.; Mollendal, H. Acta Chem. Scand., Ser. A 1980, 34, 765-770.
21. (d) Li-Hong, X.; Fraser, G. T.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Gillies, C. W.; Warner, H. E.; Gillies, J. Z. J. Phys. Chem. 1995, 103, 9541-9548.
22. (a)Calculated low-energy structures for la: (a) González, L.; Mó, O.; Yánez, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3855-3861.
23. (b) Dixon, D. A.; Smart, B. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1609-1612.
24. (c) Briggs, C. R. S.; Allen, M. J.; O'Hagan, D.; Tozer, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 732-740.
25. (d) Bakó, I.; Radnai, T.; Bellisent-Funel, M. C. J. Chem. Phys. 2004, 121, 12472-12480.
26. (a) Shin-ya, K.; Sugeta, H.; Shin, S.; Hamada, Y.; Katsumoto, Y.; Ohno, K. J. Phys. Chem A 2007, 111, 8598-8605.
27. (b) Glardini, A.; Cattenaci, G.; Paladine, A.; Piccirillo, S.; Satta, M.; Rondino, F.; Speranza, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12559-12563.
28. Banoglu, E.; Duffel, M. W. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 278-285.
29. (a) Sweeting, L.; Rheingold, A. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5648-5655.
30. (b) Hassine, B. B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H.; Defay, N.; Ottinger, R. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 425-430.
31. (c) Rzepa, H. S.; Webb, M. L.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem Commun. 1991, 765-768.
32. Haas, M. J.; Harrison, A. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1993,124, 115-124.
33. Ramond, T. M.; Davico, G. E.; Schwartz, R. L.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1158-1169.
34. Graul, S. T.; Schnute, M. E.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 96, 181-198.
35. Clair, R. L.; McMahon, T. B. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1980, 33, 21-36.
36. Dawson, J. H. J.; Jennings, K. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1977, 25, 47-53.
37. Li, Q. S.; Xu, W. G.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7496-7505.
38. Alcami, M.; Mo, O.; Yañez, M. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 174-186.
39. Vianello, R.; Maksic, Z. B. Mol. Phys. 2005, 103, 209-219.
40. Méndez, F.; García-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7061-7066.
41. Romero, M. L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5874-5875.