STD-NMR studies suggest that two acceptor substrates for GlfT2, a bifunctional galactofuranosyltransferase required for the biosynthesis of Mycobacterium tuberculosis arabinogalactan, compete for the same binding site

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 12, 2009, Pages 2052-2059

  Szczepina, Monica G ^a   Zheng, Ruixiang Blake ^b   Completo, Gladys C ^b   Lowary, Todd L ^b   Pinto, B Mario ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

Enzymes; Glycosylation; Mycobacteria; NMR spectroscopy; Oligosaccharides

Indexed keywords

ARABINOGALACTAN; GALACTOFURANOSYLTRANSFERASE 2; PROTEIN GLFT2; TETRASACCHARIDE; TRANSFERASE; TRISACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE DIPHOSPHATE;

ARTICLE; BINDING SITE; ENZYME ACTIVE SITE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CROSS LINKING;

BINDING SITES; GALACTANS; GALACTOSYLTRANSFERASES; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

CORYNEBACTERINEAE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS;

EID: 70349558527     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900202     Document Type: Article

References (59)

1. R. M. De Lederkremer, W. Colli, Glycobiology 1995, 5, 547-552.
2. S. M. Beverley, K. L. Owens, M. Showalter, C. L. Griffith, T. L. Doering, V. C. Jones, M. R. McNeil, Eukaryotic Cell 2005, 4, 1147-1154.
3. W. Morelle, M. Bernard, J. P. Debeaupuis, M. Buitrago, M. Tabouret, J. P. Latge, Eukaryotic Cell 2005, 4, 1308-1316.
4. J. B. Houseknecht, T. L. Lowary, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 677-682.
5. L. L. Pedersen, S. J. Turco, Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 259-266.
6. S. Mahapatra, J. Basu, P. J. Brennan, D. C. Crick in Tuberculosis and the Tubercle Bacillus (Eds.: S. T. Cole, K. D. Eisenach, D. N. McMurray, W. R. Jacobs, Jr.) American Society for Microbiology, Washington, DC, 2005, pp. 275-285.
7. T. L. Lowary, in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Vol. 3 (Eds.: B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem), Springer, Berlin, 2001, pp. 2005-2080.
8. G. S. Besra, K. H. Khoo, M. R. McNeil, A. Dell, H. R. Morris, P. J. Brennan, Biochemistry 1995, 34, 4257-4266.
9. S. Berg, D. Kaur, M. Jackson, P. J. Brennan, Glycobiology 2007, 17, 35R-56R.
10. M. Belanova, P. Dianiskova, P. J. Brennan, G. C. Completo, N. L. Rose, T. L. Lowary, K. Mikusova, J. Bacteriol. 2008, 190, 1141-1145.
11. K. Mikusova, M. Belanova, J. Kordulakova, K. Honda, M. R. McNeil, S. Mahapatra, D. C. Crick, P. J. Brennan, J. Bacteriol. 2006, 188, 6592-6598.
12. K. Mikusova, T. Yagi, R. Stern, M. R. McNeil, G. S. Besra, D. C. Crick, P. J. Brennan, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33890-33897.
13. L. Kremer, L. G. Dover, C. Morehouse, P. Hitchin, M. Everett, H. R. Morris, A. Dell, P. J. Brennan, M. R. McNeil, C. Flaherty, K. Duncan, G. S. Besra, J. Biol. Chem. 2001, 276, 26430-26440.
14. A. K. Pathak, V. Pathaka, L. Seitz, S. S. Gurcha, G. S. Besra, J. M. Riordan, R. C. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5629-5650.
15. X. H. Wen, D. C. Crick, P. J. Brennan, P. G. Hultin, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3579-3587.
16. A. K. Pathak, G. S. Besra, D. Crick, J. A. Maddry, C. B. Morehouse, W. J. Suling, R. C. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2407-2413.
17. A. K. Pathak, V. Pathak, L. Seitz, J. A. Maddry, S. S. Gurcha, G. S. Besra, W. J. Suling, R. C. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3129-3143.
18. S. Cren, S. S. Gurcha, A. J. Blake, G. S. Besra, N. R. Thomas, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2418-2420.
19. S. Cren, C. Wilson, N. R. Thomas, Org. Lett. 2005, 7, 3521-3523.
20. N. L. Rose, G. C. Completo, S. J. Lin, M. McNeil, M. M. Palcic, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6721-6729.
21. S. J. Charnock, B. Henrissat, G. J. Davies, Plant Physiol. 2001, 125, 527-531.
22. C. P. C. Chiu, A. G. Watts, L. L. Lairson, M. Gilbert, D. Lim, W. W. Wakarchuk, S. G. Withers, N. C. J. Strynadka, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 163-170.
23. G. J. Davies, S. J. Charnock, B. Henrissat, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 105-120.
24. P. L. DeAngelis, Glycobiology 2002, 12, 9R-16R.
25. M. Gilbert, J. R. Brisson, M. F. Karwaski, J. Michniewicz, A. M. Cunningham, Y. Y. Wu, N. M. Young, W. W. Wakarchuk, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3896-3906.
26. S. Guan, A. J. Clarke, C. Whitfield, J. Bacteriol. 2001, 183, 3318-3327.
27. W. Jing, P. L. DeAngelis, Glycobiology 2000, 10, 883-889.
28. W. Jing, P. L. DeAngelis, Glycobiology 2003, 13, 661-671.
29. M. Koyama, W. Helbert, T. Imai, J. Sugiyama, B. Henrissat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9091-9095.
30. D. Llull, E. García, R. López, J. Biol. Chem. 2001, 276, 21053-21061.
31. S. Lobau, U. Mamat, W. Brabetz, H. Brade, Mol. Microbiol. 1995, 18, 391-399.
32. M. M. McGowen, J. Vionnet, W. F. Vann, Glycobiology 2001, 11, 613-620.
33. I. M. Saxena, R. M. Brown, Ann. Bot. 2005, 96, 9-21.
34. C. Somerville, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006, 22, 53-78.
35. S. Toivonen, O. Aitio, O. Renkonen, J. Biol. Chem. 2001, 276, 37141-37148.
36. H. van der Wel, S. Z. Fisher, C. M. West, J. Biol. Chem. 2002, 277, 46527-46534.
37. J. Vionnet, W. F. Vann, Glycobiology 2007, 17, 735-743.
38. W. W. Wakarchuk, D. Watson, F. St Michael, J. J. Li, Y. Y. Wu, J. R. Brisson, N. M. Young, M. Gilbert, J. Biol. Chem. 2001, 276, 12785-12790.
39. P. H. Weigel, P. L. DeAngelis, J. Biol. Chem. 2007, 282, 36777-36781.
40. T. Yada, M. Gotoh, T. Sato, M. Shionyu, M. Go, H. Kaseyama, H. Iwasaki, N. Kikuchi, Y. D. Kwon, A. Togayachi, T. Kudo, H. Watanabe, H. Narimatsu, K. Kimata, J. Biol. Chem. 2003, 278, 30235-30247.
41. C. Breton, L. Snajdrová, C. Jeanneau, J. Koca, A. Imberty, Glycobiology 2006, 16, 29R-37R.
42. N. L. Rose, R. B. Zheng, J. Pearcey, R. Zhou, G. C. Completo, T. L. Lowary, Carbohydr. Res. 2008, 343, 2130-2139.
43. L. J. Alderwick, L. G. Dover, N. Veerapen, S. S. Gurcha, L. Kremer, D. L. Roper, A. K. Pathak, R. C. Reynolds, G. S. Besra, Protein Expression Purif. 2008, 58, 332-341.
44. M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6108-6117.
45. Y. Yuan, D. W. Bleile, X. Wen, D. A. R. Sanders, K. Itoh, H. W. Liu, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3157-3168.
46. Y. Yuan, X. Wen, D. A. R. Sanders, B. M. Pinto, Biochemistry 2005, 44, 14080-14089.
47. B. Claasen, M. Axmann, R. Meinecke, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 916-919.
48. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
49. S. Bhamidi, M. S. Scherman, C. D. Rithner, J. E. Prenni, D. Chatterjee, K. H. Khoo, M. R. McNeil, J. Biol. Chem. 2008, 283, 12992-13000.
50. F. Pan, M. Jackson, Y. F. Ma, M. McNeil, J. Bacteriol. 2001, 183, 3991-3998.
51. B. C. de Jong, D. M. Israelski, E. L. Corbett, P. M. Small, Annu. Rev. Med. 2004, 55, 283-301.
52. C. A. R. Wiggins, S. Munro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 7945-7950.
53. J. C. Mathews, Fundamentals of Receptor, Enzyme, and Transport Kinetics, CRC press, Boca Raton, 1993, p. 108.
54. A. J. Benie, R. Moser, E. Bauml, D. Blaas, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14-15.
55. L. J. Alderwick, E. Radmacher, M. Seidel, R. Gande, P. G. Hitchen, H. R. Morris, A. Dell, H. Sahm, L. Eggeling, G. S. Besra, J. Biol. Chem. 2005, 280, 32362-32371.
56. G. C. Completo, T. L. Lowary, J. Org. Chem. 2008, 73, 4513-4525.
57. M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906
58. M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788.
59. M. A. Johnson, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15368-15374.