Structural and chemical basis for anticancer activity of a series of β-tubulin ligands: Molecular modeling and 3D QSAR studies

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 4, 2009, Pages 693-703

  Salum, Lívia B ^a   Dias, Luiz C ^b   Andricopulo, Adriano D ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Cancer; Discodermolide; Drug design; Microtubule; tubulin

Indexed keywords

EID: 70349125932     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000400013     Document Type: Article

References (49)

1. Wittmann, T.; Hyman, A.; Desai, A.; Nat. Cell. Biol. 2001, 3, E28.
2. Jordan, M. A.; Wilson, L.; Nat. Ver. Cancer 2004, 4, 253.
3. Hadfield, J. A.; Ducki, S.; Hirst, N.; McGown, A. T.; Prog. Cell Cycle Res. 2003, 5, 309.
4. Pellegrini, F.; Budman, D. R.; Cancer Invest. 2005, 23, 264.
5. Islam, M. N.; Iskander, M. N.; Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 1077.
6. Snyder J. P.; Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 81.
7. Schiff, P.B.; Fant, J.; Horwitz, S. B.; Nature 1979, 277, 665.
8. Rowinsky, E. K.; Annu. Rev. Med. 1997, 48, 353.
9. Jordan, M. A.; Toso, R. J.; Thrower, D.; Wilson, L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 9552.
10. Orr, G. A.; Verdier-Pinard, P.; McDaid, H.; Horwitz, S. B.; Oncogene 2003, 22, 7280.
11. He, L.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B.; Drug Discov. Today 2001, 6, 1153.
12. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M.; Cancer Res. 1995, 55, 2325.
13. Hung, D. T.; Chen, J.; Schreiber, S. L.; Chem. Biol. 1996, 3, 287.
14. ter Haar, E.; Kowalski, R. J.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Longley, R. E.; Gunasekera, S. P.; Rosenkranz, H. S.; Day, B. W.; Biochemistry 1996, 35, 243.
15. Madiraju, C.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Raccor, B.S.; Balachandran, R.; Zhu, G.; Giuliano, K. A.; Vogt, A.; Shin, Y.; Fournier, J. H.; Fukui, Y.; Brückner, A. M.; Curran, D. P.; Day, B. W.; Biochemistry 2005, 44, 15053;
16. Dias, L. C.; Lima, D. J. P.; Gonçalves, C. C. S.; Andricopulo, A. D.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 1491.
17. Mínguez, J. M.; Kim, S. Y.; Giuliano, K. A.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Day, B. W.; Curran, D. P.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3335.
18. Guido, R. V. C.; Oliva, G.; Andricopulo, A. D.; Curr. Med. Chem. 2008, 15, 37.
19. Andricopulo, A. D.; Montanari, C. A.; Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 585.
20. Salum, L. B.; Polikarpov, I.; Andricopulo, A. D.; J. Mol. Graphics Modell. 2007, 26, 43.
21. Castilho, M. S.; Postigo, M. P.; de Paula, C. B.; Montanari, C. A.; Oliva, G.; Andricopulo, A. D.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 516.
22. Andrade, C. H.; Salum, L. B.; Pasqualoto, K. F. M.; Ferreira, E. I.; Andricopulo, A. D.; Lett. Drug Des. Discov. 2008, 5, 377.
23. Guido, R. V. C.; Oliva, G.; Montanari, C. A.; Andricopulo, A. D.; J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 918.
24. Salum, L. B.; Polikarpov, I.; Andricopulo, A. D.; J. Chem. Inf. Model. 2009, 48, 2243.
25. Honório, K. M.; Garratt, R. C.; Polikarpov, I.; Andricopulo, A. D.; J. Mol. Graph. Modell. 2007, 25, 921.
26. Salum, L. B.; Dias, L. C.; Andricopulo, A. D.; QSAR Comb. Sci. 2009, 28, 325.
27. Castilho, M. S.; Guido, R. V. C.; Andricopulo, A. D.; Lett. Drug Des. Discov. 2007, 4, 106.
28. Manetti, F.; Maccari, L.; Corelli, F.; Botta, M.; J. Mol. Model. 2005, 11, 48.
29. Hansch, C.; Verma, R. P.; Mol. Pharm. 2008, 5, 151.
30. Manetti, F.; Maccari, L.; Corelli, F.; Botta, M.; Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 203.
31. Cunningham, S. L.; Cunningham, A. R.; Day, B. W.; J. Mol. Model. 2005, 11, 48.
32. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
33. Burlingame, M. A.; Shaw, S. J.; Sundermann, K. F.; Zhang, D.; Petryka, J.; Mendoza, E.; Liu, F.; Myles, D. C.; LaMarche, M. J.; Hirose, T.; Scott Freeze, B.; Smith, A. B. III.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2335.
34. Shaw, S. J.; Sundermann, K. F.; Burlingame, M. A.; Myles, D. C.; Freeze, B. S.; Xian, M.; Brouard, I.; Smith, A. B. III.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6532.
35. Smith, A. B. III; Freeze, B. S.; Lamarche, M. J.; Hirose, T.; Brouard, I.; Rucker, P. V.; Xian, M.; Sundermann, K. F.; Shaw, S. J.; Burlingame, M. A.; Horwitz, S. B.; Myles, D. C.; Org. Lett. 2005, 7, 311.
36. Smith, A. B. III; Freeze, B. S.; Lamarche, M. J.; Hirose, T.; Brouard, I.; Xian, M.; Sundermann, K. F.; Shaw, S. J.; Burlingame, M. A.; Horwitz, S. B.; Myles, D. C.; Org. Lett. 2005, 7, 315.
37. Smith, A. B. III; Xian, M.; Org. Lett. 2005, 7, 5229.
38. Martello, L. A.; LaMarche, M. J.; He, L.; Beauchamp, T. J.; Smith, A. B.; Horwitz, S. B.; Chem. Biol. 2001, 8, 843.
39. Gasteiger, J.; Marsili, M.; Tetrahedron 1980, 36, 3219.
40. Clark, M.; Cramer, R. D.; Van Opdenbosch, N.; J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
41. Verdonk, M.L.; Cole, J.C.; Hartshorn, M.J.; Murray, C.W.; Taylor, R.D.; Proteins 2003, 52, 609.
42. Snyder, J. P.; Nettles, J. H.; Cornett, B.; Downing, K. H.; Nogales, E.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5312.
43. Nettles, J. H.; Li, H.; Cornett, B.; Krahn, J. M.; Snyder, J. P.; Downing, K. H.; Science 2004, 305, 866.
44. Golbraikh, A.; Shen, M.; Xiao, Z.; Xiao, Y. D.; Lee, K. H.; Tropsha, A.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 2003, 17, 241.
45. Golbraikh, A.; Tropsha, A.; J. Mol. Graphics Modell. 2002, 20, 269.
46. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D.; Prog. Clin. Biol. Res. 1989, 291, 161.
47. Xia, S.; Kenesky, C. S.; Rucker, P. V.; Smith, A. B. III; Orr, G. A.; Horwitz, S. B.; Biochemistry 2006, 45, 11762.
48. Smith, A. B. III; LaMarche, M. J.; Falcone-Hindley, M.; Org. Lett. 2001, 3, 695.
49. Shin, Y.; Fournier, J. H.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Raccor, B. S.; Zhu, G.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Day, B. W.; Curran, D. P.; Org. Lett. 2005, 7, 2873.