Fibrosterol sulfates from the Philippine sponge Lissodendoryx (Acanthodoryx) fibrosa: Sterol dimers that inhibit PKCζ

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 16, 2009, Pages 5902-5908

  Whitson, Emily L ^a,d   Bugni, Tim S ^a   Chockalingam, Priya S ^b   Concepcion, Gisela P ^c   Feng, Xidong ^b   Jin, Guixian ^b   Harper, Mary Kay ^a   Mangalindan, Gina C ^c   McDonald, Leonard A ^b   Ireland, Chris M ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b WYETH RESEARCH   (United States)

^c University of the Philippines Diliman   (Philippines)

^d NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CHEMICAL REACTIONS;

CHEMICAL EQUATIONS; NMR STUDIES; PHILIPPINES;

DIMERS;

DIMER; PROTEIN KINASE C ZETA; STEROL; SULFATE; DRUG MIXTURE; METHANOL; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE INHIBITOR;

ARTICLE; IC 50; LISSODENDORYX FIBROSA; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE (PORIFERA); STRUCTURE ANALYSIS; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; DIMERIZATION; DRUG MIXTURE; DRUG SCREENING; IC50; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ANIMALS; COMPLEX MIXTURES; DIMERIZATION; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHANOL; PORIFERA; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE INHIBITORS; STEROLS; SULFATES;

EID: 70349109638     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900844r     Document Type: Article

References (49)

1. Sarma, N. S.; Krishna, M. S. R.; Rao, S. R. Mar. Drugs 2005, 3, 84-111.
2. D'Auria, M. V.; Minale, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 1993, 93, 1839-1895.
3. McKee, T. C.; Cardellina, J. H. II; Riccio, R.; D'Auria, M. V.; Iorizzi, M.; Minale, L.; Moran, R. A.; Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W., Jr.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 793-797.
4. Lerch, M. L.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 4091-4094.
5. Sun, H. H.; Cross, S. S.; Gunasekera, M.; Koehn, F. E. Tetrahedron 1991, 47, 1185-1190.
6. Whitson, E. L.; Bugni, T. S.; Chockalingam, P. S.; Concepcion, G. P.; Harper, M. K.; He, M.; Hooper, J. N. A.; Mangalindan, G. C.; Ritacco, F.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1213-1217.
7. Guo, H.; Ma, Y.; Zhang, B.; Sun, B.; Niu, R.; Ying, G.; Zhang, N. J. Leukoc. Biol. 2009, 85, 911-918.
8. Zhao, C.; Cai, M.; Zhang, Y.; Liu, Y.; Sun, R.; Zhang, N. Anal. Biochem. 2007, 362, 8-15.
9. Cohen, E. E. W.; Lingen, M. W.; Zhu, B.; Zhu, H.; Straza, M. W.; Pierce, C.; Martin, L. E.; Rosner, M. R. Cancer Res. 2006, 66, 6296-6303.
10. Sun, R.; Gao, P.; Chen, L.; Ma, D.; Wang, J.; Oppenheim, J. J.; Zhang, N. Cancer Res. 2005, 65, 1433-1441.
11. Mustafi, R.; Cerda, S.; Chumsangsri, A.; Fichera, A.; Bissonnette, M. Mol. Cancer. Res. 2006, 4, 683-694.
12. Sajan, M. P.; Standaert, M. L.; Nimal, S.; Varanasi, U.; Pastoor, T.; Mastorides, S.; Braun, U.; Leitges, M.; Farese, R. J. Lipid. Res. 2009, 50, 1133-1145.
13. LaVallie, E. R.; Chockalingam, P. S.; Collins-Racie, L. A.; Freeman, B. A.; Keohan, C. C.; Leitges, M.; Dorner, A. J.; Morris, E. A.; Majumdar, M. K.; Arai, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 24124-24137.
14. Gunasekera, S. P.; Sennett, S. H.; Kelly-Borges, M.; Bryant, R. W. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1751-1754.
15. Umeyama, A.; Adachi, K.; Ito, S.; Arihara, S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1175-1177.
16. Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Konosu, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1985-1988.
17. Ramirez, J. A.; Brosa, C.; Galagovsky, L. R. Phytochem. 2005, 66, 581-587.
18. Carotenuto, A.; Fattorusso, E.; Lanzotti, V.; Magno, S.; De Feo, V.; Carnuccio, R.; D'Acquisto, F. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1003-1007.
19. Morinaka, B. I.; Masuno, M. N.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2007, 9, 5219-5222.
20. Mimaki, Y.; Kuroda, M.; Fukasawa, T.; Sashida, Y. J. Nat. Prod. 1999, 62, 194-197.
21. Mimaki, Y.; Sashida, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1090-1092.
22. Makarieva, T. N.; Gorshkova, I. A.; Gorshkov, B. A.; Kalinovskii, A. I.; Stonik, V. A. Khim. Prir. Soedin. 1986, 4, 441-445.
23. Matsumori, N.; Kaneno, D.; Murata, M.; Nakamura, H.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876.
24. McPhail, K. L.; Davies-Coleman, M. T.; Copley, R. C. B.; Eggleston, D. S. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1618-1623.
25. Tamemoto, K.; Takaishi, Y.; Kawazoe, K.; Honda, G.; Ito, M.; Kiuchi, F.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O.; Shimizu, K.; Nagasawa, H.; Uto, Y.; Hori, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1323-1324.
26. Sheikh, Y. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1974, 30, 4095-4103.
27. Silva, C. J.; Djerassi, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 1093-1105.
28. Schmitz, F. J.; Gunasekera, S. P.; Lakshmi, V.; Tillekeratne, L. M. V. J. Nat. Prod. 1985, 48, 47-53.
29. Fontana, A.; Ciavatta, M. L.; Amodeo, P.; Cimino, G. Tetrahedron 1999, 55, 1143-1152.
30. Litaudon, M.; Hart, J. B.; Blunt, J. W.; Lake, R. J.; Munro, M. H. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9435-9438.
31. Litaudon, M.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1868-1871.
32. Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Herald, D. L.; Arm, C.; Dufresne, C.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Krupa, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2006-2007.
33. Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Christie, N.; Niven, M. L.; Herald, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 865-867.
34. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Inoue, M.; Christie, N.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L. Can. J. Chem. 1989, 67, 1509-1513.
35. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Williams, M. D.; Christie, N. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 52-63.
36. Pettit, G. R.; Ichihara, Y.; Xu, J. P.; Boyd, M. R.; Williams, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1507-1512.
37. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Boyd, M. R. Can. J. Chem. 1994, 72, 2260-2267.
38. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Schmidt, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2027-2032.
39. Pettit, G. R.; Tan, R.; Xu, J. P.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 955-958.
40. D'Auria, M. V.; Giannini, C.; Zampella, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 7382-7388.
41. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. Eur. J. Org. Chem. 1999, 949-953.
42. Giannini, C.; Zampella, A.; Debitus, C.; Menou, J. L.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. Tetrahedron 1999, 55, 13749-13756.
43. Fukuzawa, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6164-6166.
44. Fukuzawa, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 608-614.
45. Fukuzawa, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron 1995, 51, 6707-6716.
46. Fukuzawa, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4484-4491.
47. Cheng, J. P.; Lee, J. S.; Sun, F.; Jares-Erijman, E. A.; Cross, S.; Rinehart, K. L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1195-1199.
48. Kobayashi, M.; Kawazoe, K.; Katori, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1773-1778.
49. Morinaka, B. I.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 259-264.