Preparation of aldehyde-, amino-, and hydrazide-functionalized polymer particles for direct immobilization of the sugars

Journal of Applied Polymer Science

Volumn 114, Issue 5, 2009, Pages 2937-2945

  Sun, Z C ^a   Wei, Z ^a   Wei, K M ^a  

^a FUZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anticoagulant activity; Functionalized particles; Heparin; PVA; Sugar conjugates

Indexed keywords

ANTICOAGULANT ACTIVITY; FUNCTIONALIZED; FUNCTIONALIZED PARTICLES; FUNCTIONALIZED POLYMERS; GLUCOSAMINES; GLUTARALDEHYDES; HEPARIN; HYDRAZIDE GROUPS; MOLAR RATIO; PHENYLENEDIAMINES; PVA;

ALDEHYDES; AMINATION; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; BINDING SITES; FUNCTIONAL POLYMERS; POLYSACCHARIDES; SUGAR (SUCROSE);

SUGARS;

POLYMER; POLYVINYL ALCOHOL; STARCH; SURFACE MODIFICATION;

EID: 70249090075     PISSN: 00218995     EISSN: 10974628     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/app.30887     Document Type: Article

References (69)

1. Shriver, Z.; Raguram, S.; Sasisekharan, R. Nat Rev 2004, 3, 863.
2. Raman, R.; Raguram, S.; Venkataraman, G.; Paulson, J. C.; Sasisekharan, R. Nat Methods 2005, 2, 817.
3. Blagoi, G.; Rosenzweig, N.; Rosenzweig, Z. Anal Chem 2005, 77, 393.
4. Delgado, A. D. S.; Leonard, M.; Dellacherie, E. Langmuir 2001, 17, 4386.
5. Dyukova, V. I.; Shilova, N. V.; Galanina, O. E.; Rubina, A. Y.; Bovin, N. V. Biochim Biophys Acta 2006, 1760, 603.
6. Dyukova, V. I.; Dementieva, E. I.; Zubtsov, D. A.; Galanina, O. E.; Bovin, N. V.; Rubina, A. Yu. Anal Biochem 2005, 347, 94.
7. Seo, J. H.; Adachi, K.; Lee, B. K.; Kang, D. G.; Kim, Y. K.; Kim, K. R.; Lee, H. Y.; Kawai, T.; Cha, H. J. Bioconjugate Chem 2007, 18, 2197.
8. Nolting, B.; Yu, J. J.; Liu, G. Y.; Cho, S. J.; Kauzlarich, S.; Gervay-Hague, J. Langmuir 2003, 19, 6465.
9. Kaltgrad, E.; O'Reilly, M. K.; Liao, L.; Han, S.; Paulson, J. C.; Finn, M. G. J Am Chem Soc 2008, 130, 4578.
10. Ruhn, P. F.; Garver, S.; Hage, D. S. J Chromatogr A 1994, 669, 9.
11. Xuan, H.; Hage, D. S. Anal Biochem 2005, 346, 300.
12. Doores, K. J.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G. Chem Eur J 2006, 12, 656.
13. Sundgren, A.; Barchi, J. J., Jr. Carbohydr Res 2008, 343, 1594.
14. Baumann, H.; Scheen, H.; Huppertz, B.; Keller, R. Carbohydr Res 1998, 308, 381.
15. Putaux, J. L.; Potocki-Veronese, G.; Remaud-Simeon, M.; Buleon, A. Biomacromolecules 2006, 7, 1720.
16. Dyukova, V. I.; Shilova, N. V.; Galanina, O. E.; Rubina, A. Y.; Bovin, N. V. Biochim Biophys Acta 2006, 1760, 603.
17. Feizi, T.; Fazio, W. F.; Chai, C. H. Curr Opin Struct Biol 2003, 13, 637.
18. de Paz, J. L.; Seeberger, P. H. QSAR Comb Sci 2006, 25, 1027.
19. Willats, W. G.; Rasmussen, S. E.; Kristensen, T.; Mikkelsen, J. D.; Knox, J. P. Proteomics 2002, 2, 1666.
20. Bryan, M. C.; Plettenburg, O.; Sears, P.; Rabuka, D.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C. H. Chem Biol 2002, 9, 713.
21. Wang, D.; Liu, S.; Trummer, B. J.; Deng, C.; Wang, A. Nat Biotechnol 2002, 20, 275.
22. Galustian, C.; Park, C. G.; Chai, W.; Kiso, M.; Bruening, S. A.; Kang, Y. S.; Steinman, R. M.; Feizi, T. Int Immunol 2004, 16, 853.
23. Patwa, T. H.; Zhao, J.; Anderson, M. A.; Simeone, D. M.; Lubman, D. M. Anal Chem 2006, 78, 6411.
24. Fukui, S.; Feizi, T.; Galustian, C.; Lawson, A. M.; Chai, W. Nat Biotechnol 2002, 20, 1011.
25. Ko, K. S.; Jaipuri, F. A.; Pohl, N. L. J Am Chem Soc 2005, 127, 13162.
26. Mamidyala, S. K.; Ko, K. S.; Jaipuri, F. A.; Park, G.; Pohl, N. L. J Fluorine Chem 2006, 127, 571.
27. Rhodes, M. A. C.; R. A.; Kiso, M.; Komba, S.; Narvor, C. L.; Warren, J.; Otto, D.; Crocker, P. R.; Feizi, T. Biochem Biophys Res Commun 2006, 344, 1141.
28. Moller, I.; Marcus, S. E.; Haeger, A.; Verhertbruggen, Y.; Verhoef, R.; Schols, H.; Ulvskov, P.; Mikkelsen, J. D.; Knox, J. P.; Willats, W. Glycoconjugate J 2008, 25, 37.
29. Galanina, O. E.; Mecklenburg, M.; Nifantiev, N. E.; Pazynina, G. V.; Bovin, N. V. Lab Chip 2003, 3, 267.
30. Guo, Y.; Feinberg, H.; Conroy, E.; Mitchell, D. A.; Alvarez, R.; Blixt, O.; Taylor, M. E.; Weis, W. I.; Drickamer, K. Nat Struct Mol Biol 2004, 11, 591.
31. Bochner, B. S.; Alvares, R. A.; Nehta, P.; Bovin, N. V.; Blixt, O.; White, J. R.; Schnaar, R. L. J Biol Chem 2005, 280, 4307.
32. Karamanska, R.; Clarke, J.; Blixt, O.; MacRae, J. I.; Zhang, J. Q.; Crocker, P. R.; Laurent, N.; Wright, A.; Flitsch, S. L.; Russell, D. A.; Field, R. A. Glycoconjugate J 2008, 25, 69.
33. Houseman, B. T.; Mrksich, M. Chem Biol 2002, 9, 443.
34. Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 14397.
35. Bryan, M. C.; Lee, L. V.; Wong, C. H. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 3185.
36. Ratner, D. M.; Adams, E. W.; Disney, M. D.; Seeberger, P. H. Chem Bio Chem 2004, 5, 1375.
37. Houseman, B. T.; Gawalt, E. S.; Mrksich, M. Langmuir 2003, 19, 1522.
38. Park, S.; Shin, I. Angew Chem Int Ed Engl 2002, 41, 3180.
39. Park, S.; Lee, M.; Pyo, S. J.; Shin, I. J Am Chem Soc 2004, 126, 4812.
40. Park, S.; Shin, I. Org Lett 2007, 9, 1675.
41. Blixt, O.; Head, S.; Mondala, T.; Scanlan, C.; Huflejt, M. E.; Alvarez, R.; Bryan, M. C.; Fazio, F.; Calarese, D.; Stevens, J.; Razi, N.; Stevens, D. J.; Skehel, J. J.; van Die, I.; Burton, D. R.; Wilson, I. A.; Cummings, R.; Bovin, N.; Wong, C. H.; Paulson, J. C. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 17033.
42. Blixt, O.; Hoffmann, J.; Svenson, S.; Norberg, T. Glycoconjugate J 2008, 25, 27.
43. Xia, B.; Kawar, Z. S.; Ju, T.; Alvarez, R. A.; Sachdev, G. P.; Cummings, R. D. Nat Methods 2005, 2, 845.
44. Schwarz, M.; Spector, L.; Gargir, A.; Shtevi, A.; Gortler, M.; Alstock, R. T.; Ducler, A. A.; Dotan, N. Glycobiology 2003, 13, 749.
45. Angeloni, S.; Ridet, J. L.; Kusy, N.; Gao, H.; Crevoisier, F.; Guinchard, S.; Kochhar, S.; Sigrist, H.; Sprenger, N. Glycobiology 2005, 15, 31.
46. Yamamoto, K.; Ito, S.; Yasukakawa, F.; Konami, Y.; Matsumoto, N. Anal Biochem 2005, 336, 28.
47. Dubois, M. P.; Gondran, C.; Renaudet, O.; Dumy, P.; Driguez, H.; Fort, S.; Cosnier, S. Chem Commun 2005, 34, 4318.
48. Suda, Y.; Arano, A.; Fukui, Y.; Koshida, S.; Wakao, M.; Nishimura, T.; Kusumoto, S.; Sobel, M. Bioconjugate Chem 2006, 17, 1125.
49. Lee, M. R.; Shin, I. Org Lett 2005, 7, 4267.
50. Zhi, Z. L.; Powell, A. K.; Turnbull, J. E. Anal Chem 2006, 78, 4786.
51. Zhou, X. C.; Zhou, J. Z. Biosens Bioelectron 2006, 21, 1451.
52. Carroll, G. T.; Wang, D. N.; Koberstein, J. T. Langmuir 2006, 22, 2899.
53. Wang, D. N.; Carroll, G. T.; Turro, N. J.; Koberstein, J. T.; Koberstein, J. T.; Kovac, P.; Saksena, R.; Adamo, R.; Herzenberg, L. A.; Steinman, L. Proteomics 2007, 7, 180.
54. Chen, D. H.; Leu, J. C.; Huang, T. C. J Chem Technol Biotechnol 1994, 61, 351.
55. Muhlebach, A.; Muller, B.; Pharisa, C.; Hofmann, M.; Seiferling, B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1997, 35, 3603.
56. Nho, Y. C.; Park, K. R. J Appl Polym Sci 2002, 85, 1787.
57. Wu, K. Y. A.; Wisecarver, K. D. Biotechnol Bioeng 1992, 39, 447.
58. Nuttelman, C. R.; Henry, S. M.; Anseth, K. S. Biomaterials 2002, 23, 3617.
59. Oh, K. S.; Han, S. K.; Choi, Y. W.; Lee, J. H.; Lee, J. Y.; Yuk, S. H. Biomaterials 2004, 25, 2393.
60. Zhao, D.; Liao, G.; Gao, G.; Liu, F. Macromolecules 2006, 39, 1160.
61. Carreras, E. S.; Chabert, F.; Dunstan, D. E.; Franks, G. V. J Colloid Interface Sci 2007, 313, 160.
62. Morozov, V. N.; Gavryushkin, A. V.; Deev, A. A. J Biochem Biophys Methods 2002, 51, 57.
63. Wang, J.; Bai, Y.; Li, T.; Lu, Z. J Biochem Biophys Methods 2003, 55, 215.
64. Alonso, N.; Gallego, F. L.; Betancor, L.; Hidalgo, A.; Mateo, C.; Guisan, J. M.; Lafuente, R. F. J Mol Catal B 2005, 35, 57.
65. Flinn, N. S.; Quibell, M.; Monk, T. P.; Ramjee, M. K.; Urch, C. J. Bioconjugate Chem 2005, 16, 722.
66. Lubineau, A.; Auge, J.; Drouillat, B. Carbohydr Res 1995, 266, 211.
67. Öberg, C. T.; Carlsson, S.; Fillion, E.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioconjugate Chem 2003, 14, 1289.
68. Esko, J. D.; Selleck, S. B. Annu Rev Biochem 2002, 71, 435.
69. Whitelock, J. M.; Renato, V. I. Chem Rev 2005, 105, 2745.