Selective synthesis of N-aryl hydroxylamines by the hydrogenation of nitroaromatics using supported platinum catalysts

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 9, 2009, Pages 1385-1390

  Takenaka, Yasumasa ^a   Kiyosu, Takahiro ^b   Choi, Jun Chul ^a   Sakakura, Toshiyasu ^a   Yasuda, Hiroyuki ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70049097424     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b904672k     Document Type: Article

References (77)

1. P. M. Vyas S. Roychowdhury P. M. Woster C. K. Svensson Biochem. Pharmacol. 2005 70 275.
2. J. S. Yadav B. V. S. Reddy P. Sreedhar Adv. Synth. Catal. 2003 345 564.
3. C. K. Svensson Chem. Res. Toxicol. 2003 16 1034.
4. D. Niu K. Zhao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2456.
5. H. Takeuchi J. Tateiwa S. Hata K. Tsutsumi Y. Osaki Eur. J. Org, Chem. 2003 3920.
6. J. D. Spence A. E. Raymond D. E. Norton Tetrahedron Lett. 2003 44 849.
7. F. Ahmad J. B. Hughes Environ. Sci. Technol. 2002 36 4370.
8. C.-M. Ho T.-C. Lau New J. Chem. 2000 24 859.
9. R. S. Srivastava K. M. Nicolas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3302.
10. A. D. McGill W. Zhang J. Wittbordt J. Wang H. B. Schlegel P. G. Wang Bioorg. Med. Chem. 2000 8 405.
11. A. T. Balaban R. E. Garfield M. J. Lesko W. A. Seitz Org. Prep. Proced. Int. 1998 30 439.
12. R. B. Herris I. B. Wilson Tetrahedron Lett. 1983 24 231.
13. C. Kashima N. Yoshiwara Y. Omote Tetrahedron Lett. 1982 23 2955.
14. L. A. Carpino C. A. Giza B. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1959 81 955.
15. W. R. Dunstan E. Goulding J. Chem. Soc. 1899 75 792.
16. Q. X. Shi R. W. Lu K. Jin Z. X. Zhang D. F. Zhao Chem. Lett. 2006 35 226.
17. S. Ung A. Flguières A. Guy C. Ferroud Tetrahedron Lett. 2005 46 5913.
18. A. D. McGill W. Zhang J. Wittbordt J. Wang H. B. Schlegel P. G. Wang Bioorg. Med. Chem. 2000 8 405.
19. M. Bartra P. Romea F. Urpi J. Vílarrasa Tetrahedron 1990 46 587.
20. P.-D. Ren X.-W. Pan Q.-H. Jin Z.-P. Yao Synth. Commun. 1997 27 3497.
21. P. Ren T. Dong S. Wu Synth. Commun. 1997 27 1547.
22. K. Yanada H. Yamaguchi H. Meguri S. Uchida J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986 1655.
23. M. S. Mourad R. S. Varma G. W. Kabalka J. Org. Chem. 1985 50 133.
24. H. Feuer R. S. Bartlett B. F. Vincent Jr. R. S. Anderson J. Org. Chem. 1965 30 2880.
25. H. Feuer B. F. Vincent Jr. R. S. Bartlett J. Org. Chem. 1965 30 2877.
26. H. Feuer B. F. Vincent Jr. J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3771.
27. F. M. Cordero I. Barile F. De Sarlo A. Brandi Tetrahedron Lett. 1999 40 6657.
28. I. D. Entwistle T. Gilkerson R. A. W. Johnstone R. P. Telford Tetrahedron 1978 34 213.
29. F. Li J. Cui X. Qian R. Zhang Y. Xiao Chem. Commun. 2005 1901.
30. F. Li J. Cui X. Qian R. Zhang Chem. Commun. 2004 2338.
31. T. Haack L. Erdinger G. Boche Mutation Res. 2001 183.
32. F. Wang J. Liu X. Xu Chem. Commun. 2008 2040.
33. M. Takasaki Y. Motoyama K. Higashi S.-H. Yoon I. Mochida H. Nagashima Org. Lett. 2008 10 1601.
34. A. Corma P. Concepción P. Serna Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7266.
35. M. Boronat P. Concepción A. Corma S. González F. Iiias P. Serna J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16230.
36. H.-U. Blaser Science 2006 313 312.
37. F. Visentin G. Puxty O. M. Kut K. Hungerbühler Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 4544.
38. R. Raja V. B. Golovko J. M. Thomas A. Berenguer-Murcia W. Zhou S. Xie D. F. G. Jhonson Chem. Commun. 2005 2026.
39. E. A. Gelder S. D. Jackson C. M. Lok Chem. Commun. 2005 522.
40. H. U. Blaser, U. Siegrist, H. Steiner, M. Studer, in Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis, ed. R. A. Sheldon, H. van Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 389-406.
41. J. R. Kosak Catalysis in Organic Synthesis, ed. W. H. Jones, Academic Press, New York, 1980, pp. 107-117.
42. S. K. Tanielyan J. J. Nair N. Marin G. Alvez R. J. McNair D. Wang R. L. Augustine Org. Process Res. Dev. 2007 11 681.
43. T. Komatsu T. Hirose Appl. Catal. A 2004 276 95.
44. C. V. Rode M. J. Vaidya R. Jaganathan R. V. Chaudhari Chem. Eng. Sci. 2001 56 1299.
45. C. V. Rode M. J. Vaidya R. V. Chaudhari Org. Process Res. Dev. 1999 3 465.
46. I. A. Makaryan V. I. Savchenko Bull. Acad. Sci. USSR Chem. Sci. 1988 37 2597.
47. I. A. Makaryan V. I. Savchenko Kh. A. Brikenshtein Bull. Acad. Sci. USSR Chem. Sci. 1983 32 692.
48. A. R. Becker L. A. Sternson J. Org. Chem. 1980 45 1708.
49. C. H. Bartholomew, R. J. Farrauto, Fundamentals of Industrial Catalytic Process, Second Edition, John Wiley & Sons, New Jersey, 2006, pp. 518-523.
50. G. Neri G. Rizzo C. Milone S. Galvagno M. G. Musoline G. Capannelli Appl. Catal. A 2003 249 303.
51. M. G. Musoline, C. Milone, G. Neri, L. Bonaccorsi, R. Pietropaolo, S. Galvagno, Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals IV, ed. H. U. Blaser, A. Baiker, R. Prins, Elsevier Science B.V., 1997, pp. 239-246.
52. É. N. Izakovich A. N. Shupik Y. M. Shul'ga Bull. Acad. Sci. USSR Chem. Sci. 1989 38 1370.
53. D. C. Caskey, D. W. Chapman, EP Pat., 0086363, 1982.
54. P. N. Rylander I. M. Karpenko G. R. Pond Ann. N. Y. Acad. Sci. 1970 172 266.
55. S. L. Karwa R. A. Rajadhyaksha Ind. Eng. Chem. Soc. 1987 26 1746.
56. P. Mäki-Arvela J. Hájek T. Salmi D. Yu Murzin Appl. Catal. A 2005 292 1.
57. B. Chen U. Dingerdissen J. G. E. Krauter H. G. J. Lansink Rotgerink K. Möbus D. J. Ostgard P. Panster T. H. Riermeier S. Seebald T. Tacke H. Trauthwein Appl. Catal. A 2005 280 17.
58. S. Gomez J. A. Peters T. Maschmeyer Adv. Synth. Catal. 2002 344 1037.
59. Á. Molnár A. Sárkány M. Varga J. Mol. Catal. A. 2001 173 185.
60. T. Mallat E. Orglmeister A. Baiker Chem. Rev. 2007 107 4863.
61. H.-U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103.
62. M. Studer H.-U. Blaser C. Exner Adv. Synth. Catal. 2003 345 45.
63. T. Mallat A. Baiker Appl. Catal. A 2000 200 3.
64. T. Marzialetti M. Oportus D. Ruiz J. L. G. Fierro P. Reyes Catal. Today 2008 133–135 711.
65. A. B. Merlo J. F. Ruggera G. F. Santori A. Moglioni G. Y. M. Iglesias M. L. Casella O. A. Ferretti Catal. Today 2008 133–135 654.
66. S. Li E. Zhan Y. Li Y. Xu W. Shen Catal. Today 2008 131 347.
67. G. Szőllősi T. Varga K. Felfóldi S. Cserényi M. Bartók Catal. Commun. 2008 9 421.
68. G. Szőllősi K. Balázsik M. Bartók Appl. Catal. A 2007 319 193.
69. H.-U. Blaser M. Studer Acc. Chem. Res. 2007 40 1348.
70. F. Hoxha L. Konigsmann A. Vargas D. Ferri T. Mallat A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10582.
71. S. Diezi D. Ferri A. Vargas T. Mallat A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4048.
72. T. Bürgi A. Baiker Acc. Chem. Res. 2004 37 909.
73. Y. Du H. Chen R. Chen N. Xu Chem. Eng. J. 2006 125 9.
74. H. Sajiki K. Hirota Chem. Pharm. Bull. 2003 51 320.
75. L. Hegedus T. Mathe Appl. Catal. A 2002 226 319.
76. H. Sajiki K. Hirota Tetrahedron 1998 54 13981.
77. Q. Xu X.-M. Liu J.-R. Chen R.-X. Li X.-J. Li J. Mol.Catl. A 2006 260 299.