Molecularly imprinted polymers and controlled/living radical polymerization

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 8, 2009, Pages 751-761

  Bompart, Marc ^a   Haupt, Karsten ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTROLLED POLYMERIZATION; CONTROLLED/LIVING RADICAL POLYMERIZATION; CURRENT LIMITATION; HORMONE RECEPTORS; MOLECULAR IMPRINTING; MOLECULAR TEMPLATE; MOLECULARLY IMPRINTED POLYMER; NANO-MATERIALS; NATURAL RECEPTORS; RECENT TRENDS; TARGET MOLECULE;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; BINDING ENERGY; BINDING SITES; BIOMIMETICS; FREE RADICALS; FUNCTIONAL POLYMERS; ORGANIC POLYMERS; PLASMA WAVES; POLYMERS;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 69049089036     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09124     Document Type: Article

References (124)

1. R. Arshady, K. Mosbach, Makromol. Chem. 1981, 182, 687. doi:10.1002/MACP.1981.021820240
2. G.Wulff, A. Sarhan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 341.
3. K. Haupt, Anal. Chem. 2003, 75, 376. doi:10.1021/AC031385H
4. S. C. Zimmerman, N. G. Lemcoff, Chem. Commun. 2004, 5. doi:10.1039/B304720B
5. G. Guan, B. Liu, Z. Wang, Z. Zhang, Sensors 2008, 8, 8291. doi:10.3390/S8128291
6. L. I. Andersson, R. Müller, G. Vlatakis, K. Mosbach, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 4788. doi:10.1073/PNAS.92.11.4788
7. H. Nishino, C.-S. Huang, K. J. Shea, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2392. doi:10.1002/ANIE.200503760
8. M. Kempe, M. Glad, K. Mosbach, J. Mol. Recognit. 1995, 8, 35. doi:10.1002/JMR.300080106
9. H.Q. Shi,W. B. Tsai, M.D. Garrison, S. Ferrari, B.D. Ratner, Nature 1999, 398, 593. doi:10.1038/19267
10. D. S. Janiak, P. Kofinas, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 399. doi:10.1007/S00216-007-1327-7
11. Y. Hoshino, T. Kodama, Y. Okahata, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15242. doi:10.1021/JA8062875
12. Y. Hoshino, T. Urakami, T. Kodama, H. Koide, N. Oku,Y. Okahata, K. J. Shea, Small 2009, in press. doi:10.1002/SMLL.200900186
13. K. El Kirat, M. Bartkowski, K. Haupt, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 2618. doi:10.1016/J.BIOS.2009.01.018
14. F. L. Dickert, O. Hayden, R. B. K.-J. Mann, D. Blaas, E.Waigmann, Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1929. doi:10.1007/S00216- 004-2521-5
15. A. Aherne, C. Alexander,M. J. Payne, N. Perez, E. N.Vulfson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8771. doi:10.1021/JA960123C
16. F. L. Dickert, O. Hayden, Anal. Chem. 2002, 74, 1302. doi:10.1021/AC010642K
17. L. Fischer, R. Müller, B. Ekberg, K. Mosbach, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9358. doi:10.1021/JA00024A046
18. L. Schweitz, L. I. Andersson, S. Nilsson, Anal. Chem. 1997, 69, 1179. doi:10.1021/AC9607929
19. G. Vlatakis, L. I. Andersson, R. Müller, K. Mosbach, Nature 1993, 361, 645. doi:10.1038/361645A0
20. L. I. Andersson, Anal. Chem. 1996, 68, 111. doi:10.1021/AC950668+
21. K. Haupt, A. G. Mayes, K. Mosbach, Anal. Chem. 1998, 70, 3936. doi:10.1021/AC980175F
22. I. Surugiu, B. Danielsson, L.Ye, K.Mosbach, K. Haupt, Anal. Chem. 2001, 73, 487. doi:10.1021/AC0011540
23. S. A. Piletsky, Y. P. Parhometz, N. V. Lavryk, T. L. Panasyuk, A.V. El'skaya, Sens. Actuators B Chem. 1994, 19, 629. doi:10.1016/0925-4005(93)01216-Q
24. D. Kriz, O. Ramström, A. Svensson, K. Mosbach, Anal. Chem. 1995, 67, 2142. doi:10.1021/AC00109A037
25. M. Jakusch, M. Janotta, B. Mizaikoff, K. Mosbach, K. Haupt, Anal. Chem. 1999, 71, 4786. doi:10.1021/AC990050Q
26. C. Ayela, F. Vandevelde, D. Lagrange, K. Haupt, L. Nicu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9271. doi:10.1002/ANIE.200703881
27. L. I. Andersson, Analyst 2000, 125, 1515. doi:10.1039/B005386O
28. C. Crescenzi, S. Bayoudh, P. A. G. Cormack, T. Klein, K. Ensing, Anal. Chem. 2001, 73, 2171. doi:10.1021/AC0014360
29. V. Pichon, K. Haupt, J. Liq. Chromatogr. R. T. 2006, 29, 989. doi:10.1080/10826070600574739
30. J. Q. Liu, G. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8044. doi:10.1021/JA8012648
31. J. Hedin-Dahlström, J. P. Rosengren-Holmberg, S. Legrand, S. Wikman, I. A. Nicholls, J. Org. Chem. 2006, 71, 4845. doi:10.1021/JO060608B
32. C. Alexander, C. R. Smith, M. J. Whitcombe, E. N. Vulfson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6640. doi:10.1021/JA982238H
33. C. J. Allender, K. R. Brain, C. M. Heard, M. A. Pellett, Proc. Int. Symp. Control. Rel. Bioact. Mater. 1997, 24, 585.
34. M. C. Norell, H. S. Andersson, I.A. Nicholls, J. Mol. Recognit. 1998, 11, 98. doi:10.1002/(SICI)1099-1352(199812)11:1/6<98:: AIDJMR399>3.0.CO;2-Y
35. M. E. Byrne, K. Park, N. A. Peppas, Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 149. doi:10.1016/S0169-409X(01)00246-0
36. M. E. Byrne, J. Z. Hilt, N. A. Peppas, J. Biomed. Mater. Res.A 2008, 84A, 137. doi:10.1002/JBM.A.31443
37. C. Alexander, H. S. Andersson, L. I. Andersson, R. J. Ansell, N. Kirsch, I. A. Nicholls, J. O'Mahony, J. Mol. Recognit. 2006, 19, 106. doi:10.1002/JMR.760
38. P. Pasetto, S. C. Maddock, M. Resmini, Anal. Chim. Acta 2005, 542, 66. doi:10.1016/J.ACA.2005.01.069
39. S. C. Maddock, P. Pasetto, M. Resmini, Chem. Commun. 2004, 536. doi:10.1039/B312631E
40. C. Lübke, M. Lübke, M. J. Whitcombe, E. N. Vulfson, Macromolecules 2000, 33, 5098. doi:10.1021/MA000467U
41. D. Spivak, K. J. Shea, J. Org. Chem. 1999, 64, 4627. doi:10.1021/JO982118S
42. J. H. G. Steinke, I. R. Dunkin, D. C. Sherrington, Trends Analyt. Chem. 1999, 18, 159. doi:10.1016/S0165-9936(98)00093-4
43. G.Wulff, T. Gross, R. Schönfeld, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1962. doi:10.1002/ANIE.199719621
44. A. J. Hall, P. Manesiotis, M. Emgenbroich, M. Quaglia, E. De Lorenzi, B. Sellergren, J. Org. Chem. 2005, 70, 1732. doi:10.1021/JO048470P
45. R. J. Umpleby, M. Bode, K. D. Shimizu, Analyst 2000, 125, 1261. doi:10.1039/B002354J
46. R. J. Umpleby, S. C. Baxter, Y. Chen, R. N. Shah, K. D. Shimizu, Anal. Chem. 2001, 73, 4584. doi:10.1021/AC0105686
47. A. G. Mayes, K. Mosbach, Trends Analyt. Chem. 1997, 16, 321. doi:10.1016/S0165-9936(97)00037-X
48. E. Yilmaz, K. Haupt, K. Mosbach, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2115. doi:10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2115:: AIDANIE2115>3.0.CO;2-V
49. M. M. Titirici, A. J. Hall, B. Sellergren, Chem. Mater. 2002, 14, 21. doi:10.1021/CM011207+
50. E. Yilmaz, O. Ramström, P. Möller, D. Sanchez, K. Mosbach, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1577. doi:10.1039/B109262F
51. H.-H.Yang, S.-Q. Zhang, F. Tan, Z.-X. Zhuang, X.-R.Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1378. doi:10.1021/JA0467622
52. Y. Li, H.-H.Yang,Q.-H.You, Z.-X. Zhuang, X.-R.Wang,Anal. Chem. 2006, 78, 317. doi:10.1021/AC050802I
53. Y. Li, X.-F.Yin, F.-R. Chen, H.-H.Yang, Z.-X. Zhuang, X.-R.Wang, Macromolecules 2006, 39, 4497. doi:10.1021/MA0526185
54. F. Vandevelde, A.-S. Belmont, J. Pantigny, K. Haupt, Adv. Mater. 2007, 19, 3717. doi:10.1002/ADMA.200700600
55. A. V. Linares, F. Vandevelde, J. Pantigny, A. Falcimaigne-Cordin, K. Haupt, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1299. doi:10.1002/ADFM.200801222
56. R. H. Schmidt, K. Haupt, Chem. Mater. 2005, 17, 1007. doi:10.1021/CM048392M
57. R. H. Schmidt, K. Mosbach, K. Haupt, Adv. Mater. 2004, 16, 719. doi:10.1002/ADMA.200306374
58. A. Patel, S. Fouace, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2003, 88. doi:10.1039/B208922J
59. A. Patel, S. Fouace, J. H. G. Steinke, Anal. Chim. Acta 2004, 504, 53. doi:10.1016/J.ACA.2003.08.069
60. K. Morihara, S. M. Doi, M.Takiguchi,T. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2977. doi:10.1246/BCSJ.66.2977
61. T. Shimada, R. Hirose, K. Morihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 227. doi:10.1246/BCSJ.67.227
62. D. Gao, Z. Zhang, M.Wu, C. Xie, G. Guan, D.Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7859. doi:10.1021/JA070975K
63. C. Xie, B. Liu, Z. Wang, D. Gao, G. Guan, Z. Zhang, Anal. Chem. 2008, 80, 437. doi:10.1021/AC701767H
64. F. Shi, Z. Liu, G. Wu, M. Zhang, H. Chen, Z. Wang, X. Zhang, I. Willner, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1821. doi:10.1002/ADFM. 200700267
65. N. Pérez, M. J. Whitcombe, E. N. Vulfson, Macromolecules 2001, 34, 830. doi:10.1021/MA001079V
66. S. R. Carter, S. Rimmer, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 553. doi:10.1002/ADFM.200305069
67. A. Biffis, N. B. Graham, G. Siedlaczek, S. Stalberg, G. Wulff, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 163. doi:10.1002/1521- 3935(20010101)202:1<163::AID-MACP163>3.0.CO;2-M
68. C. E. Hunt, P. Pasetto, R. J. Ansell, K. Haupt, Chem. Commun. 2006, 1754. doi:10.1039/B516194K
69. G. Wulff, B.-O. Chong, U. Kolb, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2955. doi:10.1002/ANIE.200503926
70. D. Carboni, K. Flavin,A. Servant,V. Gouverneur,M. Resmini, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7059.
71. N. Pérez, M. J. Whitcombe, E. N.Vulfson, J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 1851. doi:10.1002/1097-4628(20000822)77: 8<1851::AIDAPP23>3.0.CO;2-J
72. C. Lu, W. Zhou, B. Han, H. Yang, X. Chen, X. Wang, Anal. Chem. 2007, 79, 5457. doi:10.1021/AC070282M
73. C. He,Y. Long, J. Pan, K. Li, F. Liu, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2849. doi:10.1039/B801848K
74. G. Guan, Z. Zhang, Z. Wang, B. Liu, D. Gao, C. Xie, Adv. Mater. 2007, 19, 2370. doi:10.1002/ADMA.200700984
75. I. S. Chronakis, A. Jakob, B. Hagström, L. Ye, Langmuir 2006, 22, 8960. doi:10.1021/LA0613880
76. I. S. Chronakis, B. Milosevie, A. Frenot, L. Ye, Macromolecules 2006, 39, 357. doi:10.1021/MA052091W
77. T. Ishi-i, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Commun. 1998, 1047. doi:10.1039/A801648H
78. S. C. Zimmerman, M. S. Wendland, N. A. Rakow, I. Zharov, K. S. Suslick, Nature 2002, 418, 399. doi:10.1038/NATURE00877
79. M. Szwarc, Nature 1956, 178, 1168. doi:10.1038/1781168A0
80. T. Otsu, M.Yoshida, T. Tazaki, Makromol. Chem., Rapid. Commun. 1982, 3, 133. doi:10.1002/MARC.1982.030030209
81. T. Otsu, M. Yoshida, Makromol. Chem., Rapid. Commun. 1982, 3, 127. doi:10.1002/MARC.1982.030030208
82. T. Otsu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121. doi:10.1002/(SICI)1099-0518(20000615)38:12<2121:: AIDPOLA10>3.0.CO;2-X
83. C. J. Hawker,A.W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661. doi:10.1021/CR990119U
84. D. H. Salomon, E. Rizzardo, P. Cacioli, US Patent US4581429 1985.
85. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921. doi:10.1021/CR940534G
86. M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689. doi:10.1021/CR9901182
87. M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721. doi:10.1021/MA00109A056
88. J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614. doi:10.1021/JA00125A035
89. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2005, 58, 379. doi:10.1071/CH05072
90. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2006, 59, 669. doi:10.1071/CH06250
91. J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G.Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559. doi:10.1021/MA9804951
92. H. Gao, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 7763. doi:10.1021/MA071324B
93. H. Gao,W. Li, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2008, 41, 2335. doi:10.1021/MA702823B
94. N. Ide, T. Fukuda, Macromolecules 1999, 32, 95. doi:10.1021/MA9805349
95. Q. Yu, J. Zhang, M. Cheng, S. Zhu, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 287. doi:10.1002/MACP.200500378
96. C. F. Jiang,Y. Q. Shen, S. P. Zhu, D. Hunkeler, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3780. doi:10.1002/POLA.10023
97. K. S. Anseth, S. M. Newman, C. N. Bowman, Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 177.
98. L. Rey, J. Duchet, J. Galy, H. Sautereau, D. Vouagner, L. Carrion, Polymer 2002, 43, 4375. doi:10.1016/S0032-3861(02)00266-5
99. N. Ide, T. Fukuda, Macromolecules 1999, 32, 95. doi:10.1021/MA9805349
100. A. R. Kannurpatti, K. J.Anderson, J.Anseth, C.N.Bowman, J.Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1997, 35, 2297. doi:10.1002/(SICI)1099- 0488(199710)35:14<2297::AID-POLB10>3.0.CO;2-7
101. J. H. Ward, A. Shahar, N. A. Peppas, Polymer 2002, 43, 1745. doi:10.1016/S0032-3861(01)00779-0
102. H. Lu, L. G. Lovell, C.N. Bowman, Macromolecules 2001, 34, 8021. doi:10.1021/MA010542G
103. M. M. Titirici, B. Sellergren, Chem. Mater. 2006, 18, 1773. doi:10.1021/CM052153X
104. I. Du Zhenxia, F. Zhifeng, Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 549.
105. G. E. Southard, K. A. Van Houten, E. W. Ott, G. M. Murray, Anal. Chim. Acta 2007, 581, 202. doi:10.1016/J.ACA.2006.08.027
106. G. E. Southard, K. A. Van Houten, G. M. Murray, Macromolecules 2007, 40, 1395. doi:10.1021/MA062443E
107. H. Liu, X. Zhuang, M.Turson, M. Zhang, X. Dong, J. Sep. Sci. 2008.
108. H. Y. Wang, T. Kobayashi, N. Fujii, J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 70, 355. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199712)70:4<355:: AID-JCTB793>3.0.CO;2-#
109. B. Rückert, A. Hall, B. Sellergren, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2275. doi:10.1039/B203115A
110. B. Sellergren, B. Rückert, A. Hall, Adv. Mater. 2002, 14, 1204. doi:10.1002/1521-4095(20020903)14:17<1204::AID- ADMA1204>3.0.CO;2-O
111. F. Rong, X. Feng, P. Li, C. Yuan, D. Fu, Chin. Sci. Bull. 2006, 51, 2566. doi:10.1007/S11434-006-2170-5
112. N. Pérez-Moral, A. G. Mayes, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2170. doi:10.1002/MARC.200700532
113. A. D. Vaughan, S. P. Sizemore, M. E. Byrne, Polymer 2007, 48, 74. doi:10.1016/J.POLYMER.2006.11.013
114. S. Su, M. Zhang, B. Li, H. Zhang, X. Dong, Talanta 2008, 76, 1141. doi:10.1016/J.TALANTA.2008.05.015
115. X. Wei, X. Li, S. M. Husson, Biomacromolecules 2005, 6, 1113. doi:10.1021/BM049311I
116. X. Li, S. M. Husson, Biosens. Bioelectron. 2006, 22, 336. doi:10.1016/J.BIOS.2006.04.016
117. X. Wei, S. M. Husson, Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 2117. doi:10.1021/IE0606284
118. S. Boonpangrak, M. J. Whitcombe,V. Prachayasittikul, K. Mosbach, L.Ye, Biosens. Bioelectron. 2006, 22, 349. doi:10.1016/J.BIOS. 2006.04.014
119. M. Teodorescu, K. Matyjaszewski, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 190. doi:10.1002/(SICI)1521-3927(200003)21:4<190:: AID-MARC190>3.0.CO;2-S
120. J. Xia, X. Zhang, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1999, 32, 3531. doi:10.1021/MA9816968
121. M. J. Whitcombe, M. E. Rodriguez, P. Villar, E. N. Vulfson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7105. doi:10.1021/JA00132A010
122. T. Hintermann, A. Kramer, P. Nesvadba, J. Fink, Polym. Preprints 2002, 43, 86.
123. C. Sulitzky, B. Ruckert, A. J. Hall, F. Lanza, K. Unger, B. Sellergren, Macromolecules 2002, 35, 79. doi:10.1021/MA011303W
124. K. Haupt, A. Dzgoev, K. Mosbach, Anal. Chem. 1998, 70, 628. doi:10.1021/AC9711549