Crystallisation of C2-symmetric endo,endo-bicyclo[3.3.1]nonane- 2-6-diols: Supramolecular synthons and concomitant degrees of enantiomer separation

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 8, 2009, Pages 1736-1741

  Nguyen, Vi T ^a   Chan, Isa Y H ^a   Bishop, Roger ^a   Craig, Donald C ^a   Scudder, Marcia L ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO[3.3.1]NONANE DERIVATIVE; C2 ENDO,ENDO BICYCLO[3.3.1]NONANE 2,6 DIOLS; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; RACEMIC MIXTURE; SEPARATION TECHNIQUE;

EID: 68749102399     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900463g     Document Type: Article

References (68)

1. V. T. Nguyen R. Bishop D. C. Craig M. L. Scudder Alternative Crystal Forms produced by a Dialcohol Inclusion Host CrystEngComm 2009 10.1039/B822624P
2. H.-J. Schneider M. Lonsdorfer E. F. Weigand Org. Magn. Reson. 1976 8 363 367
3. J. A. Peters J. M. van der Toorn H. van Bekkum Tetrahedron 1977 33 349 351
4. V. S. Mastryukov M. V. Popik O. V. Dorofeeva A. V. Golubinskii L. V. Vilkov N. A. Belikova Tetrahedron Lett. 1979 4399 4342
5. J. A. Peters G. W. M. Ballegoyen-Eekhout B. van de Graaf W. M. M. Bovée J. M. A. Baas H. van Bekkum Tetrahedron 1983 39 1649 1654
6. L. A. Paquette A. G. Schaefer J. P. Springer Tetrahedron 1987 43 5567 5582
7. Y. Fukuyama H. Minami A. Kuwayama Phytochemistry 1998 49 853 857
8. J. Aleu R. Hernandez-Galan J. R. Hanson P. B. Hitchcock I. G. Collado J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 727 730
9. L.-H. Hu K.-Y. Sim Tetrahedron 2000 56 1379 1386
10. G. Stork A. Brizzolara H. Landesman J. Szmuszkovicz R. Terrell J. Am. Chem. Soc. 1963 85 207 222
11. H. Stetter J. Lennartz Justus Liebigs Ann. Chem. 1977 1807 1816
12. T. Momose E. Yoshizawa O. Muraoka Synth. Commun. 1985 15 17 25
13. C.-H. Byeon D. J. Hart C.-S. Lai J. Unch Synlett 2000 119 121
14. K. Aoyagi H. Nakamura Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1999 64 4148 4151
15. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn S. Kim H. X. Wei J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4724 4725
16. E. Butkus R. Kubilius S. Stoncius A. Zilinskas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1431 1436
17. A. T. Ung R. Bishop D. C. Craig I. G. Dance M. L. Scudder Chem. Mater. 1994 6 1269 1281
18. A. T. Ung D. Gizachew R. Bishop M. L. Scudder I. G. Dance D. C. Craig J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8745 8756
19. V. T. Nguyen R. Bishop D. C. Craig M. L. Scudder Supramol. Chem. 2001 13 103 107
20. S. Stoncius E. Butkus A. Zilinskas K. Larsson L. Öhrström U. Berg K. Wärnemark J. Org. Chem. 2004 69 5196 5203
21. W. Parker J. R. Stevenson J. Chem. Soc. D 1969 1289 1290
22. E. N. Marvell J. Seubert D. Sturmer W. Federici J. Org. Chem. 1970 35 396 400
23. R. C. Bingham P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 1971 36 1198 1201
24. R. S. Henry F. G. Riddell W. Parker C. I. F. Watt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 1549 1553
25. H. O. House R. F. Sieloff T. V. Lee M. B. DeTar J. Org. Chem. 1980 45 1800 1806
26. T. Momose T. Itooka T. Nishi M. Uchimoto K. Ohnishi O. Muraoka Tetrahedron 1987 43 3713 3720
27. G. L. Buchanan, in Topics in Carbocyclic Chemistry, ed., D. Lloyd, Logos Press, UK, 1969, vol. 1, ch. 3, pp. 199-247
28. N. S. Zefirov Usp. Khim. 1975 44 413 443
29. N. S. Zefirov Russ. Chem. Rev. 1975 44 196 211
30. J. A. Peters Synthesis 1979 321 326
31. E. Butkus Synlett 2001 1827 1835
32. H. Meerwein F. Kiel G. Klösgen E. Schoch J. Prakt. Chem. 1922 104 161 206
33. H. Meerwein W. Schürmann Justus Liebigs Ann. Chem. 1913 398 196 242
34. E. Knoevenagel K. Bialon W. Ruschhaupt G. Schneider F. Croner W. Sänger Chem. Ber. 1903 36 2136 2180
35. P. Rabe Chem. Ber. 1904 37 1671 1674
36. U. Berg E. Butkus J. Chem. Res. (S) 1993 116 117
37. U. Berg E. Butkus T. Frejd A. Stoncius Acta Chem. Scand. 1997 51 1030 1034
38. J. Malinauskiene P. Kadziauskas A. Malinauskas J. Kulys Liet. TSR Mokslu Akad. Darb., Ser. B 1981 27 31
39. J. Malinauskiene P. Kadziauskas A. Malinauskas J. Kulys Chem. Abstr. 1981 95 203399
40. E. Butkus U. Berg J. Malinauskiene J. Sandstrom J. Org. Chem. 2000 65 1353 1358
41. G. Hoffman R. Wiartalla Tetrahedron Lett. 1982 38 3887 3888
42. E. Butkus A. Zilinskas S. Stoncius R. Rozenbergas M. Urbanova V. Setnicka P. Bour K. Volka Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 633 638
43. E. Butkus S. Stoncius A. Zilinskas Chirality 2001 13 694 698
44. E. Butkus J. Malinauskiene E. Orentas A. Zilinskas Synth. Commun. 2003 33 1595 1602
45. H. Stetter E. F. Schwartz Chem. Ber. 1968 101 2464 2467
46. H. Gerlach Helv. Chim. Acta 1978 61 2773 2776
47. H. Gerlach D. Kappes R. K. Boeckman Jr. G. N. Maw Org. Synth. 1992 71 48 55
48. R. Bishop, Enantiomer Ordering and Separation during Molecular Inclusion, in Separations and Reactions in Supramolecular Chemistry, ed., F. Toda, and, R. Bishop, Wiley, Chichester, 2004, ch. 2, pp. 33-60
49. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Wiley, New York, 1981
50. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2337
51. V. T. Nguyen R. Bishop D. C. Craig M. L. Scudder CrystEngComm 2000 2 46 48
52. V. T. Nguyen R. Bishop I. Y. H. Chan D. C. Craig M. L. Scudder CrystEngComm 2008 10 1810 1815
53. D. D. MacNicol, in Inclusion Compounds, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and, D. D. MacNicol, Academic Press, London, 1984, vol. 2, ch. 1, pp. 1-45
54. S. R. Batten R. Robson Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1460 1494
55. I. A. Baburin V. A. Blatov L. Carlucci G. Ciani D. M. Proserpio Cryst. Growth Des. 2008 8 519 539
56. S. Landa J. Kiefmann Collect. Czech. Chem. Commun. 1970 35 1005 1009
57. S. C. Hawkins M. L. Scudder D. C. Craig A. D. Rae R. B. Abdul Raof R. Bishop I. G. Dance J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 855 870
58. F. H. Allen J. E. Davies J. J. Galloy O. Johnson O. Kennard C. F. Macrae E. M. Mitchell G. F. Mitchell J. M. Smith D. G. Watson J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991 31 187 204
59. R. Bishop V. T. Nguyen P. D. Ahn D. C. Craig M. L. Scudder Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001 356 289 297
60. Enantiomer Separation: Fundamentals and Practical Methods, ed., F. Toda, Springer, Berlin, 2004
61. A. Collet, The Homochiral versus Heterochiral Packing Dilemma, in Problems and Wonders of Chiral Molecules, ed., M. Simonyi, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, pp. 91-109
62. R. Bishop I. Dance J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 992 993
63. R. Bishop D. C. Craig I. G. Dance M. L. Scudder A. P. Marchand Y. Wang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 937 943
64. A. T. Ung R. Bishop D. C. Craig I. G. Dance M. L. Scudder Tetrahedron 1993 49 639 648
65. R. Bishop Acc. Chem. Res. 2009 42 67 78
66. A. Collet M.-J. Brienne J. Jacques Chem. Rev. 1980 80 215 230
67. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
68. A. D. Rae, RAELS. A Comprehensive Constrained Least Squares Refinement Program, Australian National University, Canberra, 2000