Methylation of zebularine: A quantum mechanical study incorporating interactive 3D pdf graphs

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 33, 2009, Pages 11496-11504

  Selvam, Lalitha ^a   Vasilyev, Vladislav ^b   Wang, Feng ^a  

^a SWINBURNE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

^b AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BINDING ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; INTERNET PROTOCOLS; METHYLATION; PROBABILITY DISTRIBUTIONS; SPECTROSCOPY; SUGAR (SUCROSE); SUGARS;

ANISOTROPIC PROPERTY; AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY; BASE MOIETY; BINDING ENERGY SPECTRA; COMPUTATIONAL INFRASTRUCTURE; CONDENSED FUKUI FUNCTIONS; CYTIDINE DEAMINASE; DENSITY FUNCTIONALS; INNER SHELL; OPTIMIZED STRUCTURES; PDF DOCUMENT; PORTABLE DOCUMENT FORMAT FILES; QUANTUM-MECHANICAL STUDY; RED SHIFT; SWINBURNE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY; THREE-DIMENSIONAL (3D) GRAPHICS;

THREE DIMENSIONAL;

EID: 68649099312     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901678g     Document Type: Article

References (75)

1. Cohen, R. M.; Wolfenden, R. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7561.
2. Ipata, P. L.; Cercignani, G.; Balestreri, E. Biochemistry 1970, 9, 3390.
3. Achar, B. S.; Maller, R. K.; Vaidyanathan, C. S Indian J. Biochem. 1966, 3, 133.
4. Tomchick, R.; Saslaw, L. D.; Waravdekar, V. S. J. Biol. Chem. 1968, 243, 2534.
5. Chabner, B. A.; Johns, D. G.; Coleman, C. N.; Drake, J. C.; Evans, W. H. J. Clin. Invest. 1974, 53, 922.
6. Kim, C. H.; Marquez, V. E.; Mao, D. T.; Haines, D. R.; McCormack, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1374.
7. Holy, A.; Ludzisa, A.; Votruba, I.; Sediva, K.; Pischel, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 1985, 50, 393.
8. Betts, L.; Xiang, S.; Short, S. A.; Wolfenden, R.; Carter, C. W. J. Mol. Biol. 1994, 235, 635.
9. Xiang, S.; Short, S. A.; Wolfenden, R.; Carter, C. W., Jr. Biochemistry 1996, 35, 1335.
10. Carlow, D.; Wolfenden, R. Biochemistry 1998, 37, 11873.
11. Lewis, J. P.; Carter, C. W.; Hermans, J.; Pan, W.; Lee, T. S.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5407.
12. Matsubara, T.; Ishikura, M.; Aida, M. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1276.
13. Matsubara, T.; Dupuis, M.; Aida, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 138.
14. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A.; Cheng, H.; Mitchell, J.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 660.
15. Driscoll, J. S.; Marquez, V. E.; Plowman, J.; Liu, P. S.; Kelley, J. A.; Barchi, J. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 3280.
16. McCormack, J. J.; Marquez, V. E.; Liu, P. S.; Vistica, D. T.; Driscoll, J. S. Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 830.
17. Frick, L.; Yang, C.; Marquez, V. E.; Wolfenden, R. Biochemistry 1989, 28, 9423.
18. Holleran, J. L.; Parise, R. A.; Joseph, E.; Eiseman, J. L.; Covey, J. M.; Glaze, E. R.; Lyubimov, A. V.; Chen, Y.-F.; D'Argenio, D. Z.; Egorin, M. J. Cancer Ther.: Preclin. 2005, 11, 3862.
19. Zhou, L.; Cheng, X.; Connolly, B. A.; Dickman, M. J.; Hurd, P. J.; Hornby, D. P. J. Mol. Biol. 2002, 321, 591.
20. Cheng, J. C.; Weisenberger, D. J.; Gonzales, F. A.; Liang, G.; Xu, G.-L.; Hu, Y.-G.; Marquez, V. E.; Jones, P. A. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 1270.
21. Yoo, C. B.; Cheng, J. C.; Jones, P. A. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 910.
22. Marquez, V. E.; Kelley, J. A.; Agbaria, R.; Ben-Kasus, T.; Cheng, J. C.; Yoo, C. B.; Jones, P. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 1058, 246.
23. Bestor, T. H. Nature 1998, 393, 311.
24. Bestor, T. H. Hum. Mol. Genet. 2000, 9, 2395.
25. Jones, P. A.; Takai, D. Epigenetics 2001, 293, 1068.
26. Bestor, T. H.; Verdine, G. L. Curr. Opin. Cell. Biol. 1994, 6, 380.
27. Cheng, X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 293.
28. Redaschi, N.; Bickle, T. A. DNA Restriction and Modification Systems. In Escherichia coli and Salmonella: Cellular and Molecular Biology, 2nd ed.; Neidhardt, F. C., Curtiss, R., Ill, Ingraham, J. L., Brooks Low, K. B., Magasanik, B., Reznikoff, W. S., Riley, R., Schaechter, M., Umbarger, H. E., Eds.; ASM Press: Washington, DC, 1996; pp 773-781.
29. Rountree, M. R.; Bachman, K. E.; Herman, J. G.; Baylin, S. B. Oncogene 2001, 20, 3156.
30. Huq, F. J. Pharmacol. Toxicol. 2006, 1, 317.
31. Dowd, C. L.; Sutch, B. T.; Haworth, I. S.; Eritja, R.; Marquez, V. E.; Yang, A. S. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 131.
32. Connolly, B. A.; Newman, P. C. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 4957.
33. Gildea, B.; McLaughlin, L. W. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 2261.
34. Wu, P.; Nordlund, T. M.; Gildea, B.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1990, 29, 6508.
35. Kistler, K. A.; Matsika, S. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 611.
36. Page, L. http://www.theregister.co.uk/2009/01/06/ nature-3d-dendrogram- gas-cloud/; accessed January 6, 2009.
37. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344.
38. Van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1994, 49, 2421.
39. Chong, D. P.; Van Lenthe, E.; van Gisbergen, S.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1030.
40. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
41. Ayers, P. Theor. Chem. Ace. 2006, 115, 370.
42. Guerra, C. F.; Handgraaf, J.-W.; Baerends, E. J.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 189.
43. Saha, S.; Wang, F.; Brunger, M. J. Mol. Simul. 2006, 32, 1261.
44. Zhu, Q.; Wang, F.; Ivanova, E. J. Synchrotron Radiat. 2009, 16, 545.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kelna, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, A.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Ak-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
47. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüming, M.; Harris, F. E.; Van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; Van Lenthe, E.; McCormack, D.; Michalak, A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; Wang, F.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A.; Ziegler, T. Theoretical Chemistry; ADF 2006.01, SCM; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2006.
48. Sun, G.; Voigt, J. H.; Filippov, I. V.; Marquez, V. E.; Nicklaus, M. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1752.
49. http://www.web3d.org/x3d/vrml/.
50. Ames, A. L.; Nadeau, D. R.; Moreland, J. L. VRML2.0Sourcebook, 2nd ed.; Wiley: New York, 1996.
51. Barnes, D. G.; Fluke, C. J. N. Astron. 2008, 13, 599.
52. Kumar, P.; Ziegler, A.; Ziegler, J.; Uchanska-Ziegler, B.; Ziegler, A. Trends Biochem. Sci. 2008, 33, 408.
53. Jamberoo. http://sf.anu.edu.au/~vvv900/cct/appl/jmoleditor/.
54. http://java.sun.com/javase/technologies/desktop/java3d/ (accessed February 3, 2009).
55. Selman, D. Java 3D Programming, 1st ed.; Manning Publications: Greenwich, CT, 2002.
56. Wang, F.; Downton, M. T.; Kidwani, N. J. Theor. Comput. Chem. 2005, 4, 247.
57. Painter, G. R.; Aulabaugh, A. E.; Andrews, C. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 191, 1166.
58. Painter, G. R.; Andrews, C. W.; Furman, P. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 13.
59. Birnbaum, G. I.; Giziewicz, J.; Gabe, E. J.; Lin, T. S.; Prusoff, W. H. Can. J. Chem. 1987, 65, 2135.
60. Camerman, A.; Mastropaolo, A.; Camerman, N. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1987, 8239.
61. Wang, F.; Zhu, Q.; Ivanova, E. J. Synchrotron Radiat. 2008, 15, 624.
62. Yang, X.; Wang, X.-B.; Vorpagel, E. R.; Wang, L.-S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 17588.
63. Novak, L; Kovai, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5777.
64. Slavicek, P.; Winter, B.; Faubel, M.; Bradforth, S. E.; Jungwirth, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6460.
65. Cederbaum, L. S. J. Phys. B: Atom. Molec. Phys. 1975, 8, 290.
66. Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6348.
67. Wang, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9628.
68. Wang, F.; Pang, W. Mol. Simul. 2007, 33, 1173.
69. Tu, G.; Tu, Y.; Vahtras, O.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 294.
70. Falzon, C. T.; Wang, F. J. Chem. Phys. 2005, 123, 214307.
71. Saha, S.; Wang, F.; Falzon, C. T.; Brunger, M. J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124315.
72. Ning, C. G.; Huang, Y. R.; Zhang, S. F.; Deng, J. K.; Liu, K.; Luo, Z. H.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11078.
73. Falzon, C. T.; Wang, F.; Pang, W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9713.
74. Thompson, A.; Saha, S.; Wang, F.; Tsuchimochi, T.; Nakata, A.; Imamura, Y.; Nakai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 187.
75. Wang, F. Micro Nano Lett. 2006, 1, 23.