Organocatalysis by poly(amidoamine) dendrimers; knoevenagel and mannich reactions catalyzed in water

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 10, 2009, Pages 106-120

  Krishnan, G Rajesh ^a   Thomas, Jinimol ^a   Sreekumar, Krishnapillai ^a  

^a Department of Physics   (India)

Author keywords

Dendrimer; Knoevenagel condensation; Mannich reaction; Organocatalyst; Water

Indexed keywords

EID: 68349117355     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.a11     Document Type: Article

References (65)

1. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138.
2. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
3. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726.
4. Organocatalysis; Reetz, M. T.; List, B.; Jaroch, S.; Weinmann, H. Eds.; Springer Verlag: Berlin Heidelberg, 2008.
5. Enantioselective Organocatalysis; Dalko, P. I. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
6. Berkessel, A.; Groger, H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
7. Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
8. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 138.
9. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vogtle, F. Dendrimers and Dendrons; Wiley-VCH: Verlag GmbH, 2002.
10. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; Frechet, J. M. J.; Tomalia, D. A., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2001.
11. Jang, W. D.; Selim, K. M. K.; Lee, C. H.; Kang, I. K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1.
12. Guillot-Nieckowski, M.; Eisler, S.; Diederich, F. New J. Chem. 2007, 31, 1111.
13. Kofoed, J.; Reymond, J. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 656.
14. Dendrimers in Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry; Gade, L. H., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg 2006; Vol. 20., p 1
15. Mèry, D.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965.
16. Helms, B.; Frechet, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1125.
17. Astruc, D.; Heuze, K.; Gatard, S.; Mèry, D.; Nlate, S.; Plault, L. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 329.
18. Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991.
19. Ooosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828.
20. Astruc, D.; Ornelas, C.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 841.
21. Hwang, S. H.; Shreiner, C. D.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. New. J. Chem. 2007, 31, 1192.
22. Scot, R. W. J.; Wilson, O. M.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 692.
23. Wu, Y.; Zhang, Y.; Yu, M.; Zhao, G.; Wang, S. Org. Lett. 2006, 8, 4417.
24. Li, Y.; Liu, X. Y.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2034.
25. Sarkar, A.; Ilankumaran, P.; Kisanga, P.; Verkade, J. G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1093.
26. Tietze, L. F.; Rackelman, N. In Multicomponent Reactions; Zhu, J.; Bienayme, H. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 121.
27. Cui, H.; Li, P.; Chai, Z.; Zheng, C.; Zhao, G.; Zhu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1400.
28. Hu, M.; Li, J.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5529.
29. Qin, P.; Zhu, H.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8570.
30. Zhang, X. R.; Chao, W.; Chuai, Y. T.; Ma, Y.; Hao, R.; Zou, D. C.; Wei, Y. G.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2563.
31. Kwak, V.; Fujiki, M. Macromolecules 2004, 37, 2021.
32. Liao, J.; Wang, Q. Macromolecules 2004, 37, 7061.
33. Nokami, J.; Kataoka, K.; Shiraishi, K.; Osafune, M.; Hussain, I.; Sumida, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1228.
34. Jones, G. Organic Reactions; John Wiley & Sons: New York, 1967, Vol. 15, p 204.
35. Tietze, L. F.; Beifuss, U. In Comprehensive Organic Synthesis Trost, B. M.; Fleming, I. Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 341.
36. Xia, Y.; Mokaya R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1455.
37. Berrue, V.; Antoniotti, S.; Thomas, O. P.; Amade, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 11, 1743.
38. Xin, X.; Gou, X.; Duan, H.; Lin, Y.; Sun, H. Catal. Commun. 2007, 8, 115.
39. Gupta, M.; Wakhloo, B. P. ARKIVOC 2007, 40 94.
40. Reddy, K. R.; Rajagopal, K.; Maheswari, C. U.; Kantam, M. L. New. J. Chem. 2006, 30, 1549.
41. van Dommele, S.; de Jong, K. P.; Bitter, J. H. Chem. Commun. 2006, 4859.
42. Hangarge, R. K.; Jarikote, D. V.; Shingare, M. S. Green Chem. 2002, 4, 266.
43. Maraval, V.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. Organometallics 2000, 19, 4025.
44. Krishnan, G. R.; Sreekumar, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4763.
45. Heaney, H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I. Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 953.
46. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
47. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J. C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Heidelberg, 1999, Vol. 2, p 923.
48. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
49. Cordova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
50. Wu, H.; Chen, X.; Wan, Y.; Ye, L.; Xin, H.; Xu, H.; Yue, C.; Pang, L.; Ma, R. Shi, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1062.
51. Dziedzic, V.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 803.
52. Hayashi, Y.; Urushima, T.; Aratake, S.; Okano, T.; Obi, K. Org. Lett. 2008, 10, 21.
53. Khan, A. T.; Pravin, T.; Choudhary, L. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 834.
54. Bigdeli, M. A.; Nemati, F.; Mahdavinia, G. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6801.
55. Guo, Q. X.; Liu, H.; Guo, C.; Luo, S. W.; Gu, Y.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3790.
56. Wang, R.; Li, B. G.; Huang, T. K.; Shi, L.; Lu, X. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2071.
57. Wu, H.; Shen, L. Y.; Fan, Y.; Zhang, P.; Chen, C. F.; Wang, W. X. Tetrahedron 2007, 63, 2404.
58. Cheng, L.; Wu, X.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1018.
59. Azizi, N.; Torkiyan, L.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 2079.
60. Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Shoji, M.; Suzuki, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11208
61. Tomalia, D. A. In Polymer Chemistry A Practical Approach: Davis, F. J. Eds.; Oxford University Press: UK, 2004; p 188.
62. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
63. Zhang, X.; Lai, E. S. M.; Aranda, R. M.; Yeung, K. L. Appl. Catal. A: Gen. 2004, 261, 109.
64. Ibrahem, I.; Zou, W.; Engqvist, M.; Xu, Y.; Cordova, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7024.
65. Notz, W.; Tanaka, F.; Watanabe, S.; Chowdari, N. S.; Turner, J. M.; Thayumanavan, J.; Barbas, C. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9624.