Carbon-hydrogen vs. carbon-halogen oxidative addition of chlorobenzene by a neutral iridium complex explored by DFT

Dalton Transactions

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5933-5942

  Wu, Hong ^a   Hall, Michael B ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYNE; C-CL ACTIVATION; ENERGY PATHS; IRIDIUM COMPLEX; OXIDATIVE ADDITIONS;

ACTIVATION ENERGY; AMINES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 68149131391     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902176k     Document Type: Article

References (43)

1. B. A. Arndsten R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
2. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
3. S. Niu M. B. Hall Chem. Rev. 2000 100 353
4. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
5. A. E. Shilov Pure Appl. Chem. 1978 50 725
6. A. H. Janowicz R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1982 104 352
7. W. D. Jones F. Feher Organometallics 1983 2 562
8. J. K. Hoyano A. D. McMaster W. A. G. Graham J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7190
9. S. A. Cotton, Chemistry of Precious Metals, Chapman and Hall, London, 1997 p 78
10. R. S. Dickson, Organometallic Chemistry of Rhodium and Iridium, Academic Press, New York, 1983
11. S. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3992
12. Y. Fan X. Cui K. Burgess M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16688
13. X. Zhang M. Kanzelberger T. J. Emge A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13192
14. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij S. A. Macgregor M. Pölleth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4210
15. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed.; Wiley-Interscience, New York, 2001, p 149
16. R. J. Mureinik M. Weitzberg J. Blum Inorg. Chem. 1979 18 915
17. E. Ben-Ari M. Gandelman H. Rozenberg L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4714
18. D. Hermann M. Gandelman H. Rozenberg L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 2002 21 812
19. L. Fan S. Parkin O. V. Ozerov J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16772
20. S. Gatard R. elenligil-etin C. Guo B. M. Foxman O. V. Ozerov J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2808
21. T. R. Cundari S. Vaddadi Inorg. Chim. Acta 2004 357 2863
22. H. Wu M. B. Hall Can. J. Chem. 2009
23. H. Wu M. B. Hall J. Phys. Chem. A 2009
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
25. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
26. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
27. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
28. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49
29. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
30. M. Couty M. B. Hall J. Comput. Chem. 1996 17 1359
31. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111
32. C. E. Check T. O. Faust J. M. Bailey B. J. Wright T. M. Gilbert L. S. Sunderlin J. Phys. Chem. A 2001 105 8111
33. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081
34. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193
35. J. B. Foresman and Æ. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd Ed. (Gaussian, Inc, Pittsburgh, PA), p. 110. The 6-31G(d′) basis set has the d polarization functions for C, N, O, and F taken from the 6-311G basis set, instead of the original arbitrarily assigned value of 0.8 used in the 6-31G(d) basis set
36. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
37. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
38. J.-F. Riehl J. Yves O. Eistenstein M. Pelissier Organometallics 1992 11 729
39. D. M. Crumpton K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2000 122 962
40. T. G. P. Harper P. J. Desrosiers T. C. Flood Organometallics 1990 9 2523
41. K. B. Renkema R. Bosque W. E. Streib F. Maseras O. Eisenstein K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10895
42. S. T. Belt M. Helliwell W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1429
43. B. E. R. Schilling R. Hoffmann D. L. Lichtenberger J. Am. Chem. Soc. 1979 101 585