Assignment of the absolute configuration of concentricolide - absolute configuration determination of its bioactive analogs using DFT methods

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 3987-3991

  Ren, Jie ^a   Jiang, Ju Xing ^a,b   Li, Ang Bo ^a,b   Liao, Tou Geng ^a,b   Tian, Ren Rong ^c   Chen, Xu Lin ^c   Jiang, Si Ping ^d   Pittman Jr , Charles U ^e   Zhu, Hua Jie ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c WUHAN INSTITUTE OF VIROLOGY   (China)

^d Tibet Plateau Institute of Biology   (China)

^e MISSISSIPPI STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Biological activity; Chirality; Circular dichroism; Configuration determination; Density functional calculations

Indexed keywords

EID: 68049136158     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900422     Document Type: Article

References (64)

1. a) X. D. Qin, Z. J. Dong, J. K. Liu, Heb. Chim. Acta 2006, 89, 127-133;
2. b) Mo radiation cannot be used to determine absolute configuration in X-ray experiments. As a result, this molecule has only one stereogenic center, and relative configuration means its absolute configuration. Thus, its absolute configuration needs to be reassigned;
3. H. J. Zhu, Modern Organic Stereochemistry (Eds.: J. Wang, X. Li), Science Press, Beijing, 2009, ch. 1, 5.
4. See the Experimental Section in the Supporting Information for details. For our previous reports, see: a.) W. M. Dai, H. J. Zhu, X. J. Hao, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1857;
5. b) W. M. Dai, H. J. Zhu, X. J. Hao, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5971;
6. W. M. Dai, H. J. Zhu, X. J. Hao, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1245;
7. H. J. Zhu, B. T. Zhao, W. M. Dai, X. J. Hao, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2879;
8. e) H. J. Zhu, B. T. Zhao, G. Y. Zuo, C. U. Pittman Jr, W. M. Dai, X. J. Hao, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2613-2619;
9. f) H. J. Zhu, J. X. Jiang, S. Saobo, C. U. Pittman Jr, J. Org. Chem. 2005, 70, 261-267;
10. g) M. Hatano, K. Ishihara, Chem. Rec 2008, 8, 143-155;
11. h) M. Hatano, K. Ishihara, Synthesis 2008, 1647-1675;
12. (Review) H. J. Zhu, J. X. Jiang, J. Ren, Y. M. Yan, C. U. Pittman Jr, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 547-587. For other reviews on enantioselective additions, see:
13. j) M. Hatano, T. Miyamoto, K. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 127-157;
14. k) K. Soai, S. Niwa, Chem. Rev. 1992, 92, 833;
15. L. Pu, H. B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101, 757-824;
16. K. L. Ding, X. Li, B. M. Ji, H. C. Guo, M. Kitamura, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 499-545.
17. P. L. Polavarapu, Mol. Phys. 1997, 91, 551-554.
18. a) M. Urbanova, V. Setnicka, F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6700-6711;
19. b) P. J. Stephens, D. M. McCann, F. J. Devlin, T. C. Flood, E. Butkus, S. Stoncius, J. R. Cheeseman, J. Org. Chem. 2005, 70, 3903-3913;
20. P. J. Stephens, D. M. McCann, E. Butkus, S. Stoncius, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Org. Chem. 2003, 69, 1948;
21. T. G. Liao, J. Ren, H. F. Fan, M. J. Xie, H. J. Zhu, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 808-815;
22. e) H. J. Zhu, J. Ren, C. U. Pittman Jr, Tetrahedron 2007, 63, 2292-2314;
23. f) M. Kwit, N. D. Sharma, D. R. Boyd, J. Gawronski, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5812-5821.
24. K. Ruud, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533-539.
25. a) M. C. Tarn, N. J. Russ, T. D. Crawford, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3550-3557;
26. b) T. D. Crawford, L. S. Owens, M. C. Tam, P. R. Schreiner, H. Koch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1368-1369.
27. a) T. Müller, K. B. Wiberg, P. H. Vaccaro, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5959-5968;
28. b) K. B. Wiberg, Y. G. Wang, P. H. Vaccaro, J. R. Cheeseman, M. R. Luderer, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3405-3410.
29. a) R. K. Kondru, P. Wipf, D. N. Beratan, Science 1998, 282, 2247;
30. b) K. M. Specht, J. Nam, D. M. Ho, N. Berova, P. K. Kondru, D. N. Beratan, P. Wipf Jr, R. A. Pascal, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8961-8966.
31. M. R. Goldsmith, N. Jayasuriya, D. N. Beratan, P. Wipf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15696.
32. a) F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vogtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724;
33. b) S. Grimme, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
34. a) T. B. Pedersen, H. Koch, L. Boman, A. M. J. Sánchez de Merás, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 319-326;
35. b) J. Kongsted, T. B. Pedersen, M. Strange, A. Osted, A. E. Hansen, K. V. Mikkelsen, F. Pawlowski, P. Jorgensen, C Hättig, Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 385-392.
36. E. Giorgio, R. G. Viglione, R. Zanasi, C. Rosini, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12968-12976.
37. T. B. Freedman, X. Cao, R. K. Dukor, L. A. Nafie, Chirality 2003, 15, 743.
38. K. B. Wiberg, P. H. Vaccaro, J. R. Cheeseman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1888.
39. a) D. Marchesan, S. Coriani, C. Forzato, P. Nitti, G. Pitacco, K. Ruud, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1449-1453;
40. b) B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, S. Gabriel, P. J. Stephens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113;
41. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, O. Lauenstein, Y. Okamoto, T. Wakita, C. Rinderspacher, G. H. Robinson, J. K. Vohs, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13348;
42. A. de Meijere, A. F. Khlebnikov, R. R. Kostikov, S. I. Kozhushkov, P. R. Schreiner, A. Wittkopp, D. S. Yufit, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3474;
43. e) A. de Meijere, A. F. Khlebnikov, S. I. Kozhushkov, R. R. Kostikov, P. R. Schreiner, A. Wittkopp, C. Rinderspacher, H. Menzel, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2002, 8, 828;
44. f) B. C. Rinderspacher, P. R. Schreiner, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2867-2870;
45. g) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454;
46. h) J. Autschbach, S. Patchkovskii, T. Ziegler, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 2002, 117, 581-592;
47. M. Krykunov, J. Autschbach, J. Chem. Phys. 2005, 123, 114103-114110;
48. j) B. C. Mort, J. Autschbach, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8617-8623.
49. a) D. Z. Liu, F. Wang, T. G. Liao, J. G. Tang, W. Steglich, H. J. Zhu, J. K. Liu, Org. Lett. 2006, 8, 5749-5752;
50. b) J. X. Pu, S. X. Huang, J. Ren, W. L. Xiao, L. M. Li, R. T. Li, L. B. Li, T. G. Liao, L. G. Lou, H. J. Zhu, H. D. Sun, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1706-1711;
51. Y. Hua, J. Ren, C. X. Chen, H. J. Zhu, Chem. Res. Chin. Univ. 2007, 23, 592-596;
52. H. X. Liang, F. K. Bao, X. P. Dong, H. J. Zhu, X. J. Lua, M. Shi, Q. Lua, Y. X. Cheng, Chem. Biodivers. 2007, 4, 2810-2816.
53. a) E. K. Adesogan, Phytochemisty 1979, 18, 175-176;
54. b) G. Albers-Schönberg, H. Schmid, Chimia 1960, 14, 127-128;
55. G. Albers-Schönberg, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1447-1473;
56. P. J. Stephens, J. J. Pan, F. J. Devlin, K. Krohn, T. Kurtan, J. Org. Chem. 2007, 72, 3521-3536.
57. D =-76);
58. D =-73.5). For OR of (R)-3-ethylphthalide, see:
59. D = 77.3);
60. D = 76.9).
61. See the experimental results in the Supporting Information for details.
62. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.
63. A. N. Phillips, C. A. Lee, J. Elford, A. Webster, G. Janossy, P. D. Griffiths, P. B. A. Kernoff, AIDS 1991, 5, 1217-1222.
64. D. R. Averett, J. Virol. Methods 1989; 23, 263-276.