Naturally occurring nitrogensulfur compounds. the benzothiazole alkaloids

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 2009, Pages 639-647

  Le Bozec, Lucille ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINONE; BENZOTHIAZOLE; BENZOTHIAZOLES; COMPLEX MOLECULES; MARINE NATURAL PRODUCTS; NATURAL PRODUCTS; NATURALLY OCCURRING; NITROGEN-SULFUR; RIFAMYCINS; RING CONTRACTION; STRUCTURAL COMPLEXITY;

BIOCHEMICAL ENGINEERING; SULFUR;

BIOCHEMISTRY;

EID: 67949104922     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09126     Document Type: Review

References (51)

1. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930. doi:10.1002/ANIE.200700728
2. E. M. Nolan, C. T. Walsh, ChemBioChem 2009, 10, 34. doi:10.1002/CBIC.200800438
3. K. Anjou, E. Von Sydow, Acta Chem. Scand. 1967, 21, 2076. doi:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.21-2076
4. D. A. Baines, C. G. Faulkes, A. J. Tomlinson, P. C. Y. K. Ning, US Patent 4 818 535 1989.
5. B. Fedrizzi, F. Magno, D. Badocco, G. Nicolini, G. Versini, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10880. doi:10.1021/JF072145W
6. V. Bellavia, M. Natangelo, R. Fanelli, D. Rotilio, J. Agric. Food Chem. 2000,48, 1239. doi:10.1021/JF990634T
7. M.S. Pérez-Coello,J. Sanz, M. D. Cabezudo, Chromatographia 1998, 47, 427. doi:10.1007/BF02466474
8. O. G. Vitzthum, P. Werkhoff, P. Hubert, J. Agric. Food Chem. 1975, 23, 999. doi:10.1021/JF60201A032
9. R. M. Seifert, A. D. King, J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 786. doi:10.1021/JF00112A044
10. T. Kozasa, K. Suzuki, N.Tsunoda, K.Tanaka,T.Yoneda, M. Hirasawa, Japanese Patent 63030493-A 1988.
11. S.Yaginuma, T. Asahi, M. Takada, M. Hayashi, K. Mizuno, Japanese Patent 1181793-A 1989.
12. W. D. McElroy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1947, 33, 342. doi:10.1073/PNAS.33.11.342
13. B. L. Strehler, W. D. McElroy, J. Cell. Comp. Physiol. 1949, 34, 457. doi:10.1002/JCP.1030340310
14. B. Bitler, W. D. McElroy, Arch. Biochem. Biophys. 1957, 72, 358. doi:10.1016/0003-9861(57)90212-6
15. E. H. White, F. McCapra, G. F. Field, J.Am. Chem. Soc. 1963, 85, 337. doi:10.1021/JA00886A019
16. F. McCapra, Z. Razavi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 42. doi:10.1039/C3975000042B
17. F. McCapra, Z. Razavi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 153. doi:10.1039/C39760000153
18. K. Okada, H. Iio, T. Goto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 32. doi:10.1039/C39760000032
19. N. Suzuki, M. Sato, K. Okada, T. Goto, Tetrahedron 1972, 28, 4065. doi:10.1016/S0040-4020(01)93637-3
20. N. Suzuki, T. Goto, Tetrahedron 1972, 28, 4075. doi:10.1016/S0040-4020(01)93638-5
21. E. H. White, E. Rapaport, T. A. Hopkins, H. H. Seliger, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2178. doi:10.1021/JA01036A093
22. P. J. Plant, E. H. White, W. D. McElroy, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 31, 98. doi:10.1016/0006-291X(68)90036-3
23. P. Sensi, P. Margalith, M. T. Timbal, Farmaco 1959, 14, 146.
24. P. Margalith, P. Sensi, German Patent DE1113288-A 1961.
25. R. Cricchio, P. Antonini, G. C. Lancini, G. Tamborini, R. J. White, E. Martinelli, Tetrahedron 1980, 36, 1415. doi:10.1016/0040-4020(80)85056-3
26. R. Cricchio, P. Antonini, G. Sartori, J. Antibiot. 1980, 33, 842.
27. N. Hosokawa, H. Naganawa, M. Hamada, H. Iinuma, T. Takeuchi, K. S. Tsuchiya, M. Hori, J. Antibiot. 2000, 53, 886.
28. T. Takeuchi, M. Hori, M. Hamada, H. Osanawa, H. Iinuma, N. Hosokawa, Japanese Patent 2001199988-A 2001.
29. K. Shin-ya, Y. Umeda, S. Chijiwa, K. Furihata, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1273. doi:10.1016/J.TETLET.2004.12.134
30. H. Baba, Y. Yaoita, M. Kikuchi, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1028. doi:10.1002/HLCA.200790086
31. A. A. Stierle, J. H. Cardellina, F. L. Singleton, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4847. doi:10.1016/S0040-4039(00)93476-2
32. H. Suzuki, K. Shindo, A. Ueno, T. Miura, M. Takei, M. Sakakibara, H. Fukamachi, J. Tanaka, T. Higa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1361. doi:10.1016/S0960-894X(99)00205-X
33. H. Suzuki, K. Shindo, A. Ueno, M. Takei, H. Fukamachi, T. Higa, WO Patent 9909018-A 1999.
34. T. Okita, N. Otsuka, Japanese Patent 2005187357-A 2005.
35. R. A. Fairhurst, D. Janus, A. Lawrence, Org. Lett. 2005, 7, 4697. doi:10.1021/OL0518840
36. P. Stanetty, B. Krumpak, J. Org. Chem. 1996, 61, 5130. doi:10.1021/JO960203Z
37. G. P. Gunawardana, S. Kohmoto, S. P. Gunasekera, O. J. McConnell, F. E. Koehn, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4856. doi:10.1021/JA00222A071
38. G. P. Gunawardana, S. Kohmoto, N. S. Burres, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4359. doi:10.1016/S0040-4039(00)99360-2
39. A. R. Carroll, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 4426. doi:10.1021/JO00301A040
40. G. P. Gunawardana, F. E. Koehn, A. Y. Lee, J. Clardy, H.-Y. He, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1992, 57, 1523. doi:10.1021/JO00031A035
41. L.A. McDonald, G. S. Eldredge, L. R. Barrows, C. M. Ireland, J. Med. Chem. 1994, 37, 3819. doi:10.1021/JM00048A017
42. C. Eder, P. Schupp, P. Proksch, V. Wray, K. Steube, C. E. Müller, W. Frobenius, M. Herderich, R. W. M. van Soest, J. Nat. Prod. 1998, 61, 301. doi:10.1021/NP9702704
43. N. Nilar, P. J. Sidebottom, B. K. Carté, M. S. Butler, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1198. doi:10.1021/NP010629V
44. M. S. Agrawal, B. F. Bowden, Nat. Prod. Res. 2007, 21, 782. doi:10.1080/14786410601132212
45. M. J. Bishop, M. A. Ciufolini, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10081. doi:10.1021/JA00051A062
46. M. A. Ciufolini, Y. C. Shen, M. J. Bishop, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12460. doi:10.1021/JA00155A010
47. Y. Kitahara, S. Nakahara, T. Yonezawa, M. Nagatsu, A. Kubo, Heterocycles 1993, 36, 943. doi:10.3987/COM-92-6321
48. Y. Kitahara, S. Nakahara, T. Yonezawa, M. Nagatsu, Y. Shibano, A. Kubo, Tetrahedron 1997, 53, 17029. doi:10.1016/S0040-4020(97) 10153-3
49. L. Chill, A. Rudi, Y. Benayahu,Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7925. doi:10.1016/J.TETLET.2004.08.137
50. P. Di Donato, A. Napolitano, G. Prota, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1571, 157.
51. A. Napolitano, M. De Lucia, L. Panzella, M. d'Ischia, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 593. doi:10.1111/J.1751-1097.2007.00232.X