Derivation of a retinoid X receptor scaffold from peroxisome proliferator-activated receptor γ ligand 1-Di(1H-indol-3-yl)methyl-4- trifluoromethylbenzene

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 7, 2009, Pages 1106-1119

  Dawson, Marcia I ^a   Ye, Mao ^a   Cao, Xihua ^a   Farhana, Lulu ^b   Hu, Qiong Ying ^a   Zhao, Yong ^c   Xu, Ping ^b   Kiselyuk, Alice ^a   Correa, Ricardo G ^a   Yang, Li ^a   Hou, Tingjun ^d   Reed, John C ^a   Itkin Ansari, Pamela ^a   Levine, Fred ^a   Sanner, Michel F ^c   Fontana, Joseph A ^b   Zhang, Xiao Kun ^a  

^a BURNHAM INSTITUTE   (United States)

^b WAYNE STATE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Dimethylarenes; Receptors; Retinoids; RXR; TR3

Indexed keywords

1 DI(1H INDOL 3 YL)METHYL 4 TRIFLUOROMETHYLBENZENE; 2,2 DI(1H INDOL 3 YL)ACETIC ACID; 3 [3 DI(1 METHYL 1H INDOL 3 YL)METHYLPHENYL]ACRYLIC ACID; 3 [3 DI(1H INDOL 3 YL)METHYLPHENYL]ACRYLIC ACID; 3 [5 DI(1 METHYL 1H INDOL 3 YL)METHYL 2 THIENYL]ACRYLIC ACID; 3 [5 DI(1H INDOL 3 YL)METHYL 2 THIENYL]ACRYLIC ACID; 4 DI(1 METHYL 1H INDOL 3 YL)METHYLBENZOIC ACID; 4 DI(1H INDOL 3 YL)METHYLBENZOIC ACID; 4 DI(1H INDOL 3 YL)METHYLPHENOL; ALITRETINOIN; ARGININE; CARBOXYLIC ACID; CELL NUCLEUS RECEPTOR; CELL NUCLEUS RECEPTOR 4A SUBFAMILY MEMBER 1; CYSTEINE; INDOLE DERIVATIVE; METHYL GROUP; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA AGONIST; RETINOID X RECEPTOR ALPHA; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CANCER CELL; CANCER GROWTH; CELL GROWTH; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROPHOBICITY; IC 50; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DOMAIN; TRANSACTIVATION;

BINDING SITES; BINDING, COMPETITIVE; CELL LINE, TUMOR; COMPUTER SIMULATION; DNA-BINDING PROTEINS; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FLUOROBENZENES; HUMANS; LIGANDS; PPAR GAMMA; RECEPTORS, STEROID; RETINOID X RECEPTORS;

EID: 67749114627     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800447     Document Type: Article

References (78)

1. M. I. Dawson, P. D. Hobbs, L. Jong, J. F. Cameron, J. M. Lehmann, A. Fanjul, X. P. Lu, P. Haefner, M. Pfahl, US Patent 5 466861, 1995.
2. M. I. Dawson, L. Jong, P. D. Hobbs, J. F. Cameron, W. R. Chao, M. Pfahl, M. O. Lee, B. Shroot, M. Pfahl, J. Med. Chem. 1995, 38, 3368-3383.
3. M. F. Boehm, L. Zhang, B. A. Badea, S. K. White, D. E. Mais, E. Berger, C. M. Suto, M. E. Goldman, R. A. Heyman, J. Med. Chem. 1994, 37, 2930-2941.
4. M. F. Boehm, R. A. Heyman, L. Zhi, S. C. Koch, US Patent 6 320074, 2001.
5. R. E. Hurst, Curr. Drug Metab. Curr. Opin. Investig. Drugs 2000, 1, 514-523.
6. J. W. Smit, M. P. Stokkel, A. M. Pereira, J. A. Romijn, T. J. Visser, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2007, 92, 2496-2499.
7. P. Heald, Clin. Lymphoma 2000, 1 (Suppl. 1), S45-S49.
8. G. R. Blumenschein, Jr., F. R. Khuri, J. von Pawel, U. Gatzemeier, W. H. Miller, Jr., R. M. Jotte, J. Le Treut, S. L. Sun, J. K. Zhang, Z. E. Dziewanowska, A. Negro-Vilar, J. Clin. Oncol. 2008, 26, 1879-1885.
9. J. D. Wildi, M. Q. Baggstrom, R. Suresh, W. Read, P. M. Fracasso, R. Govindan, Chemotherapy 2008, 54, 125-130.
10. F. J. Esteva, J. Glaspy, S. Baidas, L. Laufman, L. Hutchins, M. Dickler, D. Tripathy, R. Cohen, A. DeMichele, R. C. Yocum, C. K. Osborne, D. F. Hayes, G. N. Hortobagyi, E. Winer, G. D. Demetri, J. Clin. Oncol. 2003, 21, 999-1006.
11. M. Duvic, A. G. Martin, Y. Kim, E. Olsen, G. S. Wood, C. A. Crowley, R. C. Yocum, Arch. Dermatol. 2001, 137, 581-593.
12. S. Y. James, F. Lin, S. K. Kolluri, M. I. Dawson, X.-K. Zhang, Cancer Res. 2003, 63, 3531-3538.
13. A. A. Kuang, D. Cado, A. Winoto, Eur. J. Immunol. 1999, 30, 3722-3728.
14. S. D. Cho, K. Yoon, S. Chintharlapalli, M. Abdelrahim, P. Lei, S. Hamilton, S. Khan, S. K. Ramaiah, S. Safe, Cancer Res. 2007, 67, 674-683.
15. H. Li, S. K. Kolluri, J. Gu, M. I. Dawson, X. Cao, P. D. Hobbs, B. Lin, G. Chen, J. Lu, F. Lin, Z. Xie, J. A. Fontana, J. C. Reed, X. Zhang, Science 2000, 289, 1159-1164.
16. B. Lin, S. K. Kolluri, F. Lin, W. Liu, Y. H. Han, X. Cao, M. I. Dawson, J. C. Reed, X.-K. Zhang, Cell 2004, 116, 527-540.
17. X. Cao, W. Liu, F. Lin, H. Li, S. K. Kolluri, B. Lin, Y. H. Han, M. I. Dawson, X.- K. Zhang, Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 9705-9725.
18. S. Chintharlapalli, R. Burghardt, S. Papineni, S. Ramaiah, K. Yoon, S. Safe, J. Biol. Chem. 2005, 280, 24903-24914.
19. K. D. Wansa, J. M. Harris, G. E. Muscat, J. Biol. Chem. 2002, 277, 33001-33011.
20. P. Ordentlich, Y. Yan, S. Zhou, R. A. Heyman, J. Biol. Chem. 2003, 278, 24791-24799.
21. K. D. Wansa, J. M. Harris, G. Yan, P. Ordentlich, G. E. Muscat, J. Biol. Chem. 2003, 278, 24776-24790.
22. S. Kagaya, N. Ohkura, T. Tsukada, M. Miyagawa, Y. Sugita, G. Tsujimoto, K. Matsumoto, H. Saito, R. Hashida, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1603-1607.
23. A. Codina, G. Benoit, J. T. Gooch, D. Neuhaus, T. Perlmann, J. W. Schwabe, J. Biol. Chem. 2004, 279, 53338-53345.
24. S. Hintermann, M. Chiesi, U. von Krosigk, D. Mathe, R. Felber, B. Hengerer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 193-196.
25. L. Poppe, T. S. Harvey, C. Mohr, J. Zondlo, C. M. Tegley, O. Nuanmanee, J. Cheetham, J. Biomol. Screening 2007, 12, 301-311.
26. Z. Wang, G. Benoit, J. Liu, S. Prasad, P. Aarnisalo, X. Liu, H. Xu, N. P. Walker, T. Perlmann, Nature 2003, 423, 555-560.
27. R. Flaig, H. Greschik, C. Peluso-Iltis, D. Moras, J. Biol. Chem. 2005, 280, 19250-19258.
28. J. R. Min, A. Schuetz, P. Loppnau, J. Weigelt, M. Sundström, C. H. Arrowsmith, A. M. Edwards, A. Bochkarev, A. N. Plotnikov, RCSB Protein Data Bank 2007, accession code 2QW4, DOI: 10.2210/pdb2qw4/pdb.
29. T. Okabe, H. Nawata, Nippon Rinsho 1996, 54, 1768-1772.
30. Q. Wu, M. I. Dawson, Y. Zheng, P. D. Hobbs, A. Agadir, L. Jong, Y. Li, R. Liu, B. Lin, X.-K. Zhang, Mol. Cell. Biol. 1997, 17, 6598-6608.
31. M. Maira, C. Martens, A. Philips, J. Drouin, Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 7549-7557.
32. M. A. Maxwell, G. E. Muscat, Nucl. Recept. Signal. 2006, 4, e002.
33. S. Chintharlapalli, R. Smith III, I. Samudio, W. Zhang, S. Safe, Cancer Res. 2004, 64, 5994-6001.
34. S. Chintharlapalli, S. Papineni, S. J. Baek, S. Liu, S. Safe, Mol. Pharmacol. 2005, 68, 1782-1792.
35. S. Chintharlapalli, S. Papineni, S. Safe, Mol. Pharmacol. 2007, 71, 558-569.
36. O. Ziouzenkova, G. Orasanu, G. Sukhova, E. Lau, J. P. Berger, G. Tang, N. I. Krinsky, G. G. Dolnikowski, J. Plutzky, Mol. Endocrinol. 2007, 21, 77-88.
37. Q. Lin, S. E. Ruuska, N. S. Shaw, D. Dong, N. Noy, Biochemistry 1999, 38, 185-190.
38. Y. Yamazaki, Y. Kawano, M. Uebayasi, Life Sci. 2008, 82, 290-300.
39. M. Heim, J. Johnson, F. Boess, I. Bendik, P. Weber, W. Hunziker, B. Fluhmann, FASEB J. 2002, 16, 718-720.
40. J. Lengqvist, A. Mata de Urquiza, A. C. Bergman, T. M. Willson, J. Sjövall, T. Perlmann, W. J. Griffiths, Mol. Cell. Proteomics 2004, 3, 692-703.
41. A. Mata de Urquiza, S. Liu, M. Sjöberg, R. H. Zetterström, W. Griffiths, J. Sjövall, T. Perlmann, Science 2000, 290, 2140-2144.
42. P. K. Lemotte, S. Keidel, C. M. Apfel, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 328-333.
43. P. F. Egea, A. Mitschler, D. Moras, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 987-997.
44. J. M. Lehmann, L. Jong, A. Fanjul, J. F. Cameron, X. P. Lu, P. Haefner, M. I. Dawson, M. Pfahl, Science 1992, 258, 1944-1946.
45. P. F. Egea, A. Mitschler, N. Rochel, M. Ruff, P. Chambon, D. Moras, EMBO J. 2000, 19, 2592-2601.
46. G. Bartoli, M. Bosco, G. Foglia, A. Giuliani, E. Marcantoni, L. Sambri, Synthesis 2004, 6, 895-900.
47. B. P. Bandgar, K. A. Shaikh, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959-1961.
48. A. IJpenberg, N. S. Tan, L. Gelman, S. Kersten, J. Seydoux, J. Xu, D. Metzger, L. Canaple, P. Chambon, W. Wahli, B. Desvergne, EMBO J. 2004, 23, 2083-2091.
49. A. Diab, R. Z. Hussain, A. E. Lovett-Racke, J. A. Chavis, P. D. Drew, M. K. Racke, J. Neuroimmunol. 2004, 148, 116-126.
50. K. Yamazaki, M. Shimizu, M. Okuno, R. Matsushima-Nishiwaki, N. Kanemura, H. Araki, H. Tsurumi, S. Kojima, I. B. Weinstein, H. Moriwaki, Gut 2007, 56, 1557-1563.
51. F. Zapata-Gonzalez, F. Rueda, J. Petriz, P. Domingo, F. Villarroya, A. de Madariaga, J. C. Domingo, J. Immunol. 2007, 178, 6130-6139.
52. J. Lu, M. Chen, S. E. Stanley, E. Li, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 365, 42-46.
53. M. I. Dawson, L. Jong, P. D. Hobbs, D. Xiao, K. C. Feng, W. R. Chao, C. Pan, J. A. Fontana, X.-K. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1311-1313.
54. J.-M. Bernardon, P. Diaz, US Patent 6 258775, 2001.
55. J.-M. Bernardon, P. Diaz, US Patent 6 825360, 2004.
56. C. D. Haffner, J. M. Lenhard, A. B. Miller, D. L. McDougald, K. Dwornik, O. R. Ittoop, R. T. Gampe, Jr., H. E. Xu, S. Blanchard, V. G. Montana, T. G. Consler, R. K. Bledsoe, A. Ayscue, D. Croom, J. Med. Chem. 2004, 47, 2010-2029.
57. S. Hibi, K. Kikuchi, H. Yoshimura, M. Nagai, K. Tai, T. Hida, J. Med. Chem. 1998, 41, 3245-3252.
58. J. Venhorst, S. Nunez, J. W. Terpstra, C. G. Kruse, J. Med. Chem. 2008, 51, 3222-3229.
59. Y. Zhan, X. Du, H. Chen, J. Liu, B. Zhao, D. Huang, G. Li, Q. Xu, M. Zhang, B. C. Weimer, D. Chen, Z. Cheng, L. Zhang, Q. Li, S. Li, Z. Zheng, S. Song, Y. Huang, Z. Ye, W. Su, S.-C. Lin, Y. Shen, Q. Wu. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 548-556.
60. S.-Y. Sun, P. Yue, M. I. Dawson, B. Shroot, S. Michel, W. W. Lamph, R. A. Heyman, M. Teng, R. A. S. Chandraratna, K. Shudo, W. K. Hong, R. Lotan, Cancer Res. 2007, 67, 4931-4939.
61. M. Kizaki, M. I. Dawson, R. Heyman, E. Elstner, R. Morosetti, S. Pakkala, D. L. Chen, H. Ueno, W. Chao, M. Morikawa, Y. Ikeda, D. Heber, M. Pfahl, H. P. Koeffler, Blood 1996, 87, 1977-1984.
62. M. Shiohara, M. I. Dawson, P. D. Hobbs, N. Sawai, T. Higuchi, K. Koike, A. Komiyama, H. P. Koeffler, Blood 1999, 93, 2057-2066.
63. P. Laidler, J. Dulińska, S. Mrozicki, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 462, 1-12.
64. J. Y. Hsu, M. Pfahl, Cancer Res. 1998, 58, 4817-4822.
65. P. Lei, M. Abdelrahim, S. D. Cho, S. Liu, S. Chintharlapalli, S. Safe, Carcinogenesis 2008, 29, 1139-1147.
66. S. D. Cho, P. Lei, M. Abdelrahim, K. Yoon, S. Liu, J. Guo, S. Papineni, S. Chintharlapalli, S. Safe, Mol. Carcinog. 2008, 47, 252-263.
67. M. York, M. Abdelrahim, S. Chintharlapalli, S. D. Lucero, S. Safe, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 6743-6752.
68. J. Hong, I. Samudio, S. Chintharlapalli, S. Safe, Mol. Carcinog. 2008, 47, 492-507.
69. S. Safe, S. Papineni, S. Chintharlapalli, Cancer Lett. 2008, 269, 326-338.
70. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050-8057.
71. S. P. Kumar, K. Nagaiah, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1391-1394.
72. K. L. Greenman, D. L. Van Vranken, Tetrahedron Lett. 2005, 61, 6438-6441.
73. E. J. Corey, I. Székely, C. S. Shiner, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3529-3532.
74. S. Sato, T. Sato, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2251-2255.
75. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
76. S. K. Kolluri, M. Corr, S. Y. James, M. Bernasconi, D. Lu, W. Liu, H. B. Cottam, L. M. Leoni, D. A. Carson, X. K. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 2525-2530.
77. M. I. Dawson, Z. Xia, G. Liu, J. A. Fontana, L. Farhana, B. B. Patel, S. Arumugarajah, M. Bhuiyan, X.-K. Zhang, Y. H. Han, W. B. Stallcup, J. Fukushi, T. Mustelin, L. Tautz, Y. Su, D. L. Harris, N. Waleh, P. D. Hobbs, L. Jong, W. R. Chao, L. J. Schiff, B. P. Sani, J. Med. Chem. 2007, 50, 2622-2639.
78. M. Ricote, A. C. Li, T. M. Willson, C. J. Kelly, C. K. Glass, Nature 1998, 391, 79-82.