Excited-state diproton transfer in [2,2′-bipyridyl]-3,3′-diol: The mechanism is sequential, not concerted

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 30, 2009, Pages 8490-8499

  Plasser, Felix ^a   Barbatti, Mario ^a   Aquino, Adélia J A ^a   Lischka, Hans ^a,b  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES;

BIPYRIDYL; CONCOMITANT DECREASE; CONVERSION RATES; COUPLED CLUSTERS; DYNAMIC SYSTEMS; DYNAMICS SIMULATION; ENERGY SURFACE; ENVIRONMENTAL EFFECTS; EXPERIMENTAL TECHNIQUES; HOT MOLECULES; ON-THE-FLY; QUANTUM MECHANICAL; REVERSE REACTIONS; SECOND ORDERS; STATIONARY POINTS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TIME-SCALE; UNSYMMETRICAL;

PROTON TRANSFER;

(2,2' BIPYRIDYL) 3,3' DIOL; (2,2'-BIPYRIDYL)-3,3'-DIOL; 2,2' BIPYRIDINE; DRUG DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; TIME;

2,2'-DIPYRIDYL; COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; PROTONS; QUANTUM THEORY; TIME FACTORS;

EID: 67651166800     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9032172     Document Type: Article

References (62)

1. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477.
2. Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol, A 1993, 75, 21.
3. Barbara, P. F.; Bras, L. E.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5631.
4. Laermer, F.; Elsaesser, T.; Kaiser, W. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 119.
5. Arthenengeland, T.; Bultmann, T.; Ernsting, N. P.; Rodriguez, M. A.; Thiel, W. Chem. Phys. 1992, 163, 43.
6. Douhal, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 349.
7. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Hattig, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6301.
8. Stock, K.; Bizjak, T.; Lochbrunner, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 409.
9. Lochbrunner, S.; Wurzer, A. J.; Riedle, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10580.
10. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10199.
11. Stock, K.; Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Riedle, E. Chem. Phys. 2008, 349, 197.
12. Schriever, C.; Barbatti, M.; Stock, K.; Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Lochbrunner, S.; Riedle, E.; de Vivie-Riedle, R.; Lischka, H. Chem. Phys. 2008, 347, 446.
13. Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Hattig, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3201.
14. Sobolewski, A. L.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 33.
15. Coe, J. D.; Levine, B. G.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11302.
16. Migani, A.; Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3703.
17. Coe, J. D.; Martinez, T. J. Mol. Phys. 2008, 106, 537.
18. Lochbrunner, S.; Schriever, C.; Riedle, E. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T., Klinman, J. P., Limbach, H.-H., Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim. Germany. 2006; pp 349.
19. de Vivie-Riedle, R.; De Waele, V.; Kurtz, L.; Riedle, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10591.
20. Bulska, H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 398.
21. Sepiol, J.; Bulska, H.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1987, 140, 607.
22. Grabowska, A.; Borowicz, P.; Martire, D. O.; Braslavsky, S. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 206.
23. Borowicz, P.; Grabowska, A.; Wortmann, R.; Liptay, W. J, Lumin. 1992, 52, 265.
24. Wortmann, R.; Elich, K.; Lebus, S.; Liptay, W.; Borowicz, P.; Grabowska, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9724.
25. Zhang, H.; van der Meulen, P.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 97.
26. Glasbeek, M.; Marks, D.; Zhang, H. J. Lumin. 1997, 72-4, 832.
27. Marks, D.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Borowicz, P.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 370.
28. Marks, D.; Prosposito, P.; Zhang, H.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 535.
29. Neuwahl, F. V. R.; Foggi, P.; Brown, R. G. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 157.
30. Toele, P.; Zhang, H.; Glasbeek, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3651.
31. Abou-Zied, O. K. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 182, 192.
32. Abou-Zied, O. K.; Al-Hinai, A. T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7835.
33. Suresh, M.; Jose, D. A.; Das, A. Org. Lett. 2007, 9, 441.
34. Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 1.
35. Barone, V.; Palma, A.; Sanna, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 451.
36. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem Phys Chem 2004, 5, 1372.
37. Ortiz-Sanchez, J. M.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem Phys Chem 2007, 8, 1199.
38. Kaczmarek, L.; Borowicz, P.; Grabowska, A. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 159.
39. Christiansen, O.; Koch, H.; Jorgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409.
40. Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751.
41. Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5021.
42. Schreiber, M.; Silva, M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128.
43. Fleig, T.; Knecht, S.; Hattig, C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5482.
44. Sobolewski, A. L.; Shemesh, D.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 542.
45. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Riedle, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, in press.
46. Nosenko, Y.; Wiosna-Salyga, G.; Kunitski, M.; Petkova, I.; Singh, A.; Buma, W. J.; Thummel, R. P.; Brutschy, B.; Waluk, J. Angew. Chem. 2008, 120, 6126.
47. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
48. Bauernschmitt, R.; Haser, M.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
49. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
51. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
52. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
53. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
54. Barbatti, M.; Granucci, G.; Lischka, H.; Ruckenbauer, M.; Persico, M. NEWTON-X: a package for Newtonian dynamics close to the crossing seam, version 0.14b, 2007, www.univie.ac.at/newtonx.
55. Barbatti, M.; Granucci, G.; Persico, M.; Ruckenbauer, M.; Vazdar, M.; Eckert-Maksic, M.; Lischka, H. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 190, 228.
56. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chpn. Phys. 1981, 55, 117.
57. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
58. Frisch, M. J.; Schlegel, G. W. T., H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. Pople, J. A. Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2003.
59. Kurtz, L.; Hofmann, A.; de Vivie-Riedle, R. J. Chem, Phys. 2001, 114, 6151.
60. Karney, C. F. F. J. Mol. Graphics Modell. 2007, 25, 595.
61. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862.
62. Lochbrunner, S.; Wurzer, A. J.; Riedle, E. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10699.