Synthesis and preliminary evaluation of antidiabetic activity of 4-(1-Aryl-3-aryl/arylalkyl-3-oxopropylamino)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzene sulfonamide

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 4, 2009, Pages 606-613

  Song, Xiaoli ^a   Yan, Jufang ^b   Fan, Li ^a   Chen, Xin ^b   Xu, Jin ^a   Zhou, Zuwen ^a   Yang, Dacheng ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

^b Chengdu Diao Pharmaceutical Group Co Ltd   (China)

Author keywords

Diabetes mellitus; Mannich reaction amino ketone derivative; PPAR; Sulfamethoxazole

Indexed keywords

EID: 67650973666     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (31)

1. Meng, W.; Ellsworth, B. A.; Nirschl, A. A.; McCann, P. J.; Patel, M.; Girotra, R. N.; Wu, G.; Sher, P. M.; Morrison, E. P.; Biller, S. A.; Zahler, R.; Deshpande, P. P.; Pullockaran, A.; Hagan, D. L.; Morgan, N.; Taylor, J. R.; Obermeier, M. T.; Humphreys, W. G.; Khanna, A.; Discenza, L.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Han, S.; Wetterau, J. R.; Janovitz, E. B.; Flint, O. P.; Whaley, J. M.; Washburn, W. N. J. Med. Chem. 2008, 51, 1145.
2. International Diabetes Federation Diabetes Atlas, 3rd ed., International Diabetes Federation, Brussels, Belgium, 2006.
3. Courts, S. J.; Kelly, T. A.; Snow, R. J.; Kennedy, C. A.; Barton, R. W.; Adams, J.; Krolikowski, D. A.; Freeman, D. M.; Campbell, S. J.; Ksiazek, J. F.; Bachovchin, W. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 2087.
4. Tang, L.; Yang, Y.-S.; Ji, R.-Y. Acta Pharm. Sin. 2001, 36, 711 (in Chinese).
5. Bell, G. I.; Santerre, R. F.; Mullenhach, G. T. Nature 1983, 302, 716.
6. Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Brackeen, M. F.; Brown, K. K.; Cobb, J. E.; Collins, J. L.; Harrington, W. W. Jr.; Hashim, M. A.; Hull-Ryde, E. A.; Kaldor, I.; Kliewer, S. A.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Orband-Miller, L. A.; Miller, J. F.; Mook, R. A. Jr.; Noble, S. A.; Oliver, W. Jr.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Szewczyk, J. R.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5020.
7. Shinkai, H.; Onogi, S.; Tanaka, M.; Shibata, T.; Iwao, M.; Wakitani, K.; Uchida, I. J. Med. Chem. 1998, 41, 1927.
8. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Jefcott, L. J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, H. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2121.
9. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Jefcott, L. J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, H. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2127.
10. Chang, C. H.; McNamara, L. A.; Wu, M.-S.; Muise, E. S.; Tan, Y.; Wood. H. B.; Meinke, P. T.; Thompson, J. R.; Doebber, T. W.; Berger, J. P.; McCann, M. E. Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 192.
11. Pfahl, M.; Lernhardt, W.; Fanjol, A. WO 9842340, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 270626].
12. Sher, P. M.; Mathur, A.; Fisher, L. G.; Wu, G.; Skwish, S.; Michel, I. M.; Seiler, S. M.; Dickinson, K. E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1583.
13. Shinkai, H. Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 59.
14. Cheng, F.; Shen, J.-H.; Luo, X.-M.; Shen, J.-K.; Yang, Y.-M.; Shen, X.; Jiang, H.-L.; Chen, K.-X. Chin. J. Med. Chem. 2003, 13, 110 (in Chinese).
15. Pan, M.-G.; Liang, Y.-J.; Li, B.-H.; Zhong, B.-H.; Huang, S.-J.; Gong, Z.-H.; Liu, K.-L. Chin. J. Med. Chem. 2003, 13, 249 (in Chinese).
16. Wang, G.; Chen, J.-J.; Ni, P.-Z. Proc. Pharrm. Sci. 2004, 28, 15 (in Chinese).
17. Fan, L.; Yang, D.-C. Southwest China Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1998, 23, 726 (in Chinese).
18. Joshi, S.; Khosla, N.; Khare, D.; Sharda, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 221.
19. Wang, B.; Zhao, L.-X.; Ji, Z.-Z. Chin. J. Med. Chem. 2000, 10, 26 (in Chinese).
20. Chen, H.-T.; Ji, Z.-Z.; Wang, L.-Q. Chin. J. Med. Chem. 1994, 4, 137 (in Chinese).
21. Hall, I. H.; Lee, K.-H.; Mar, E. C.; Stames, C. O.; Waddell, T. G. J. Med. Chem. 1977, 20, 333.
22. Chen, Y.-Z.; Wu, Z.-W.; Cheng, P.-Y. Chin. J. Org. Chem. 1987, 7, 21 (in Chinese).
23. Roth, H. J.; Hagen, H. Arch. Pharm. 1971, 304, 331.
24. Zhou, C.; Wu, G.; Feng, Y.; Li, Q.; Su, H.; Mais, D. E.; Zhu, Y.; Li, N.; Deng, Y.; Yang, D.; Wang, M.-W. Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 440.
25. Yang, D.- C.; Zhang, G.-L.; Yang, Y.; Zhong, Y.-G. Chem. J. Chin. Univ. 2000, 21,1694 (in Chinese).
26. Chen, G.-X.; Xu, X.-J.; Liu, L.-J. Chem. J. Chin. Univ. 1982, 3, 83 (in Chinese).
27. Ma, Y.-Z.; Yin, L.-N.; Liu, Y.-X.; Mei, W.-J.; Ji, Z.-Z. Chin. J. Med. Chem. 2006, 16, 144 (in Chinese).
28. Xiao, J.; Wu, Y.-R. J. Beijing Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1996, 32, 367 (in Chinese).
29. Li, G.; Li, Z.-Y.; Wu, C.-T. Chin. J. Org. Chem. 1998, 18, 462 (in Chinese).
30. Kozlov, N. S.; Simonova, E. V. Zh. Org. Khim. 1965, 1, 1641.
31. Feng, J.; Guo, Y.-S.; Lu, Y.; Guo, Z.-R. Acta. Chim. Sinica 2004, 62, 1544 (in Chinese).