Reactions of carbanions of 1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes: Synthesis of vinyl-substituted tetrahydrofurans

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2009, Pages 3732-3740

  Wojtasiewicz, Anna ^a   Lewandowski, Bartosz ^a   Jndka, Marek ^a   Ma̧kosza, Mieczysław ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Carbanions; Nucleophilic substitution; Oxygen heterocycles; Sulfones

Indexed keywords

EID: 67650697975     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900275     Document Type: Article

References (27)

1. a) B. Zwanenburg, N. De Kimpe, in: Carbocydic Three-Mem-bered Ring Compounds, vol. E17a, 4th ed. (Ed.: A. de Meijere), Georg Thieme, Stuttgart, 1996, pp. 29-40;
2. b) S. Gronert, K. Azizian, M. A. Friedman, J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 3220-3226;
3. c) U. Habusha, E. Rozental, S. Hoz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15006-15011.
4. a) M. Ma̧kosza, M. Judka, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4234-4240;
5. b) M. Ma̧kosza, I. Przyborowski, R. Klajn, A. Kwast, Synlett 2000, 12, 1773-1774.
6. M. Barbasiewicz, M. Judka, M. Ma̧kosza, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1846-1858.
7. M. Ma̧kosza, M. Judka, Synlett 2004, 4, 717-719.
8. M. Ma̧kosza, M. Judka, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1676-1681.
9. M. Ma̧kosza, M. Judka, Synthesis 2003, 6, 820-822.
10. M. Ma̧kosza, A. Wojtasiewicz, Phosphorus, Sulfur Silicon Re-lat. Elem. 2009, 184, 857-864.
11. A. Brandt, M. Śnieżek, A. Wojtasiewicz, M. Ma̧kosza, unpublished results.
12. a) L. A. Paquette, C. J. M. Stirling, Tetrahedron 1992, 48, 7383-7423;
13. b) R. M. Magid, Tetrahedron 1980, 36, 1901-1930.
14. H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10773-10774.
15. P. Bonete, C. Najera, Tetrahedron 1996, 52, 4111-4122.
16. J.-P. Depres, A. E. Greene, J. Org. Chem. 1984, 49, 928-931.
17. H. Kim, W. J. Choi, J. Jung, S. Kim, D. Kim, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 10238-10240.
18. D. Dorsch, E. Kunz, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3319-3322.
19. H. Kigoshi, Y. Suzuki, K. Aoki, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3927-3930.
20. F. Colobert, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2779-2782.
21. R. E. Kepner, S. Winstein, W. G. Young, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115-119.
22. a) K. Fukui, H. Fujimoto, Bull Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2116-2126;
23. K. Fukui, H. Fujimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2018-2025;
24. b) K. Fukui, Forlsch. Chem. Forsch. 1970, 15, 1.
25. N. T. Anh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1089-1090.
26. C. L. Liotta, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 523-526.
27. A. Streitwieser, E.G. Jayasree, F. Hasanayn, S. S.-H. Leung, J. Org. Chem. 2008, 73, 9426-9434.