Activation of sugar hydroxyl groups prior to glycosylation

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 6, 2009, Pages 585-589

  Ferrier, Robert J ^a   Furneaux, Richard H ^a  

^a CALLAGHAN INNOVATION   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYL GROUPS; SUGAR ALCOHOLS;

ESTERIFICATION; GLYCOSYLATION; PHENOLS; SUGAR (SUCROSE);

SUGARS;

EID: 67650646140     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09082     Document Type: Article

References (33)

1. D. E. Levy, P. Fügedi, The Organic Chemistry of the Sugars 2006 (Taylor & Francis: Boca Raton, FL).
2. Y. Zeng, Z. Wang, D. Whitfield, X. Huang, J. Org. Chem. 2008, 73, 7952. doi:10.1021/JO801462R
3. R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212. doi:10.1002/ANIE.198602121
4. R. Eby, K. T. Webster, C. Schuerch, Carbohydr. Res. 1984, 129, 111. doi:10.1016/0008-6215(84)85303-3
5. Y. Matsumura,T. Maki, S. Murakami, O. Onomura, J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2052. doi:10.1021/JA0289402
6. S. David, S. Hanessian, Tetrahedron 1985, 41, 643. doi:10.1016/ S0040-4020(01)96443-9
7. T. B. Grindley, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 17. doi:10.1016/S0065-2318(08)60043-8
8. R. J. Ferrier, W. B. Severn, R. H. Furneaux, I. J. Miller, Carbohydr. Res. 1992, 237, 87. doi:10.1016/S0008-6215(92)84235-K
9. L. V. Backinowsky, Y. E. Tsvetkov, N. F. Balan, N. E. Byramova, Carbohydr. Res. 1980, 85, 209. doi:10.1016/S0008-6215(00) 84672-8
10. N. K. Kochetkov, V.A. Derevitskaya, E. M. Klimov, Tetrahedron Lett. 1969, 4769. doi:10.1016/S0040-4039(01)88805-5
11. A. Klemer, E. Buhe, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1689. doi:10.1016/ S0040-4039(01)87981-8
12. A. Ya. Khorlin, V. A. Nesmeyanov, S. E. Zurabyan, Carbohydr. Res. 1975, 43, 69. doi:10.1016/S0008-6215(00)83973-7
13. H. Kunz, W. Sager, Helv. Chim. Acta1985, 68, 283. doi:10.1002/ HLCA.19850680134
14. T. Ziegler, . Prakt. Chem. 1998, 340, 204. doi:10.1002/PRAC. 19983400303
15. S. S. Kulkarni, J. Gervay-Hague, Org. Lett. 2008, 10, 4739. doi:10.1021/OL801780C
16. M. Poláková, N. Pitt, M. Tosin, P. V. Murphy, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 2572. doi:10.1002/ANGE.200353196
17. K. Matsubara, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1993, 22, 2145. doi:10.1246/CL.1993.2145
18. G. Büchi, M. Cushman, H. Wüest, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5563. doi:10.1021/JA00824A041
19. R. J. Ferrier, D. Prasad, J. Chem. Soc. 1965, 7425. doi:10.1039/ JR9650007425
20. R. J. Ferrier, D. Prasad, A. Rudowski, I. Sangster, J. Chem. Soc. 1964, 3330. doi:10.1039/JR9640003330
21. R. J. Ferrier, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1978, 35, 31. doi:10.1016/S0065-2318(08)60218-8
22. K. Oshima, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2315. doi:10.1021/JA982395G
23. L. P. Kuhn, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2492. doi:10.1021/ JA01130A013
24. K. W. Buck, A. B. Foster, A. R. Perry, J. M. Webber, J. Chem. Soc. 1963, 4171. doi:10.1039/JR9630004171
25. R. U. Lemieux, A. G. McInnes, Can. J. Chem. 1960, 38, 136. doi:10.1139/V60-015
26. S. Knapp, P. J. Kukkola, S. Sharma, T. G. Murali Dhar, A. B. J. Naughton, J. Org. Chem. 1990, 55, 5700. doi:10.1021/ JO00309A013
27. R. J. Ferrier, D. Prasad, A. Rudowski, J. Chem. Soc. 1965, 858. doi:10.1039/JR9650000858
28. W. M. P. B. Menge, J. G. Verkade, Inorg. Chem. 1991, 30, 4628. doi:10.1021/IC00024A032
29. P.R.Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289. doi:10.1039/B107298F
30. M. Kotke, P. R. Schreiner, Tetradedron 2006, 62, 434. doi:10.1016/ J.TET.2005.09.079
31. A. Wittkopp, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 407. doi:10.1002/CHEM.200390042
32. P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217. doi:10.1021/ OL017117S
33. S. P. Brown, M. P. Brochu, C. J. Sinz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808. doi:10.1021/JA037096S