A facile procedure for acetalization of aldehydes and ketones catalyzed by cerium(III) trifluoromethanesulfonate

Chemistry Letters

Volumn 38, Issue 1, 2009, Pages 96-97

  Ono, Fumiaki ^a   Inatomi, Yoshiko ^a   Tada, Yuusuke ^a   Mori, Masaki ^a   Sato, Tsuneo ^a  

^a KURASHIKI UNIVERSITY OF SCIENCE AND THE ARTS   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650469762     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2009.96     Document Type: Article

References (24)

1. a) P. J. Kocienski, in Protecting Groups, 3rd ed., Thieme, New York, 2004, Chap. 2.
2. P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., Wiley, New York, 2007, Chap. 4.
3. For recent examples, see: a) B. Karimi, M. Ghoreishi-Nezhad, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 262.
4. R. Kumar, D. Kumar, A. K. Chakraborti, Synthesis 2007, 299.
5. M. W. C. Robinson, A. E. Graham, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4727.
6. M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synthesis 2008, 1379.
7. B. T. Gregg, K. C. Golden, J. F. Quinn, Tetrahedron 2008, 64, 3287.
8. a) J.-L. Luche, A. L. Gemal, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 976.
9. A. L. Gemal, J.-L. Luche, J. Org. Chem. 1979, 44, 4187.
10. For examples, see: a) S. Mori, T. Aoyama, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6111.
11. Y. Arai, M. Yamamoto, T. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 467.
12. D. L. Kuo, T. Money, Can. J. Chem. 1988, 66, 1794.
13. A. B. Smith, III, M. Fukui, H. A. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071.
14. T. Okano, T. Michihashi, J. Kiji, Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 473.
15. a) R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, A. Procopio, M. Nardi, G. Bartoli, R. Romeo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621.
16. G. Bartoli, R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, M. Nardi, A. Procopio, A. Tagarelli, Green Chem. 2004, 6, 191.
17. c) G. Bartoli, A. De Nino, R. Dalpozzo, L. Maiuolo, M. Nardi, A. Procopio, A. Tagarelli, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 51.
18. C. C. K. Keh, V. V. Namboodiri, R. S. Varma, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4993.
19. a) R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, A. Procopio, A. Tagarelli, G. Sindona, G. Bartoli, J. Org. Chem. 2002, 67, 9093.
20. G. Bartoli, R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, M. Nardi, A. Procopio, A. Tagarelli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2176.
21. 3N) afforded benzaldehyde dimethyl acet al. (453 mg, 99%).
22. a) A. Thurkauf, A. E. Jacobson, K. C. Rice, Synthesis 1988, 233.
23. N. M. Leonard, M. C. Oswald, D. A. Freiberg, B. A. Nattier, R. C. Smith, R. S. Mohan, J. Org. Chem. 2002, 67, 5202.
24. 3 (4%).