Thermodynamics and structure of inclusion compounds of tauro- and glyco-conjugated bile salts and β-cyclodextrin

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 25, 2009, Pages 5070-5078

  Holm, René ^a   Shi, Wei ^b   Hartvig, Rune A ^b,c   Askjær, Sune ^a   Christian Madsen, Jens ^a   Westh, Peter ^b  

^a H LUNDBECK A S   (Denmark)

^b ROSKILDE UNIVERSITY   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; BILE ACID; GLYCOCHOLIC ACID; TAUROCHOLIC ACID;

ANIMAL; ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DOG; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RAT; THERMODYNAMICS;

ANIMALS; BETA-CYCLODEXTRINS; BILE ACIDS AND SALTS; CALORIMETRY; CIRCULAR DICHROISM; DOGS; GLYCOCHOLIC ACID; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROCHEMISTRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; RATS; TAUROCHOLIC ACID; THERMODYNAMICS;

EID: 67650355445     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820487j     Document Type: Article

References (72)

1. J. Szejtli, Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1988
2. J. Szejtli, in Cyclodextrins, ed., J. Szejtli, and, T. Osa, Elsevier Science Ltd, Oxford, 1996, pp. 189-204
3. T. Loftsson M. E. Brewster J. Pharm. Sci. 1996 85 1017 1025
4. T. Loftsson M. E. Brewster M. Masson Am. J. Drug Delivery 2004 2 175 261
5. R. L. Carrier L. A. Miller I. Ahmed J. Controlled Release 2007 123 78 99
6. M. E. Davis M. E. Brewster Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 1023 1035
7. M. E. Brewster T. Loftsson Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 645 666
8. J. Szejtli Med. Res. Rev. 1994 14 353 386
9. R. A. Rajewski V. J. Stella J. Pharm. Sci. 1996 85 1142 1169
10. K. Uekama M. Otagiri Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1983 3 1 40
11. R. Challa A. Ahuja J. Ali R. K. Khar AAPS PharmSciTech 2005 6 E329 E357
12. H. Arima F. Hirayama C. T. Okamoto K. Uekama Recent Res. Devel. Chem. Pharm. Sci. 2002 2 155 193
13. D. O. Thompson Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1997 14 1 104
14. K. Uekama Chem. Pharm. Bull. 2004 52 900 915
15. P. Li L. W. Zhao Int. J. Pharm. 2007 341 1 19
16. R. G. Strickley Pharm. Res. 2004 21 201 230
17. Y. Masaoka Y. Tanaka M. Kataoka S. Sakuma S. Yamashita Eur. J. Pharm. Sci. 2006 29 240 250
18. G. Westerberg L. Wiklund J. Pharm. Sci. 2005 94 114 119
19. K. Uekama F. Hirayama H. Arima J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 56 3 8
20. L. Kalantzi K. Goumas V. Kalioras B. Abrahamsson J. B. Dressman C. Reppas Pharm. Res. 2006 23 165 176
21. J. B. Dressman G. L. Amidon C. Reppas V. P. Shah Pharm. Res. 1998 15 11 22
22. A. Lindahl A. L. Ungell L. Knutson H. Lennernas Pharm. Res. 1997 14 497 502
23. N. Ono F. Hirayama H. Arima K. Uekama J. H. Rytting J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003 44 93 96
24. K. Miyajima M. Yokoi H. Komatsu M. Nakagaki Chem. Pharm. Bull. 1986 34 1395 1398
25. X. Tan S. Lindenbaum Int. J. Pharm. 1991 74 127 135
26. D. Alvaro A. Cantafore A. F. Attili S. Gianni Corrandini C. De Luca G. Minervini A. Di Base M. Angelico Comp. Biochem. Physiol. B Biochem. Mol. Biol. 1986 83 551
27. A. D. Nielsen K. Borch P. Westh Biochim. Biophys. Acta 2000 1479 321 331
28. A. D. Nielsen L. Arleth P. Westh Biochim. Biophys. Acta 2005 1752 124 132
29. A. Cooper M. A. Nutley P. Camilleri Anal. Chem. 1998 70 5024 5028
30. F. Ollila O. T. Pentikäinen S. Forss M. S. Johnson J. P. Slotte Langmuir 2001 17 7107 7111
31. Z. J. Tan X. X. Zhu G. R Brown Langmuir 1994 10 5488 5495
32. P. R. Cabrer E. Alvarez-Parrilla W. Al-Soufi F. Meijide E. R. Núñez J. V. Tato Supramol. Chem. 2003 15 33 43
33. P. R. Cabrer E. Alvarez-Parrilla F. Meijide J. A. Seijas E. Núñez J. V. Tato Langmuir 1999 15 5489 5495
34. R. Holm H. V. Nicolajsen R. A. Hartvig P. Westh J. Østergaard Electrophoresis 2007 28 3745 3752
35. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 63 207 213
36. W. Chen C. E. Chang M. K. Gilson Biophys. J. 2004 87 3035 3049
37. T.-L. Hwang A. J. Shaka J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3157 3159
38. C. E. Chang M. K. Gilson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13156 13164
39. Chemical Computing group. Molecular Operating Environment (MOE), version 2006.08 [computer program], Montreal
40. C. E. Chang W. Chen M. K. Gilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 1534 1539
41. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
42. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 520 552
43. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 553 586
44. T. A. Halgren R. B. Nachbar J. Comput. Chem. 1996 17 587 615
45. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 616 641
46. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999 20 720 729
47. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999 20 730 748
48. A. Coello F. Meijide E. R. Núnez J. V. Tato J. Pharm. Sci. 1996 85 9 15
49. J. P. Kratohvil Hepatology 1984 4 85S 97S
50. A. F. Hofmann A. Roda J. Lipid Res. 1984 25 1477 1489
51. A. F. Hofmann K. J. Mysels Colloids Surf. 1988 30 145 173
52. A. Roda A. F. Hofmann K. J. Mysels J. Biol. Chem. 1983 258 6362 6370
53. P. K. Jana S. P. Moulik J. Phys. Chem. 1991 95 9525 9532
54. N. Funasaki R. Ueshiba S. Hada S. Neya J. Phys. Chem. 1994 98 11541 11548
55. P. Garidel A. Hildebrand R. Neubert A. Blume Langmuir 2000 16 5267 5275
56. Y. Liu Y.-W. Yang R. Cao S.-H. Song H.-Y. Zhang L.-H. Wang J. Phys. Chem. B 2003 107 14130 14139
57. L. N. Lin A. B. Mason R. C. Woodworth J. F. Brandts Biochemistry 1991 30 11660 11669
58. C. Abadie M. Hug C. Kübli N. Gains Biochem. J. 1994 229 725 730
59. Y. Liu L. Li Y. Chen L. Yu Z. Fan F. Ding J. Phys. Chem. B 2005 109 4129 4134
60. G. González-Gaitano A. Compostizo L. Sánchez-Martin G. Tardajos Langmuir 1997 13 2235 2241
61. A. Mucci M. A. Vandelli G. Salvioli L. Malmusi F. Forni L. Schenetti Supramol. Chem. 1996 7 125 127
62. L. Liu Q.-X. Guo J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 42 1
63. E. Grunwald C. Steel J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5687 5692
64. L. Liu Q.-X. Guo Chin. J. Chem. 2001 19 670 674
65. K. Sharp Protein Sci. 2001 10 661 667
66. R. Lumry S. Rajender Biopolymers 1970 9 1125 1127
67. A. Cornish-Bowden J. Biosci. 2002 27 121 126
68. R. Lumry Methods Enzymol. 1995 259 628 720
69. M. Campredon V. Quiroa A. Thevand A. Allouche G. Pouzard Magn. Reson. Chem. 1986 24 624 629
70. S. Barnes J. M. Geckle J. Lipid Res. 1982 23 161 170
71. K. A. Connors Chem. Rev. 1997 97 1325 1357
72. E. Alverez-Parrilla P. R. Cabrer A. P. Singh W. Al-Soufi F. Meijide E. R. Núñez V. J. Tato Supramol. Chem. 2002 14 397 404