Novel formation of phenylcyclopropanes from the reaction of β-cyanostyrenes and related compounds with 2-methoxyfuran: Experimental and theoretical studies

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 5, 2009, Pages 1127-1138

  Itoh, Kuniaki ^a   Kishimoto, Shigehisa ^a  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHOXYFURAN; BETA CYANOSTYRENE; CHLOROFORM; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPYLBENZENE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 67650314513     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814841d     Document Type: Article

References (95)

1. E. Reynard J.-L. Reymond P. Vogel Synlett 1991 469 471
2. C. O. Kappe S. S. Murphree A. Padwa Tetrahedron 1997 42 14179 14233
3. F. Fringuelli and A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, UK, 2002
4. I. Hemeon C. DeAmicis H. Jenkins P. Scammells R. D. Singer Synlett 2002 1815 1818
5. K. Itoh K. Kitoh A. Sera Heterocycles 1999 51 243 248
6. A. Sera K. Itoh H. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 1990 31 6547 6548
7. A. Sera M. Ohara T. Kubo K. Itoh H. Yamada Y. Mikata C. Kaneko N. Katagiri J. Org. Chem. 1988 53 5460 5464
8. K. Itoh S. Kishimoto New J. Chem. 2000 24 347 350
9. K. Itoh S. Iwata S. Kishimoto Heterocycles 2006 68 395 400
10. K. Itoh S. Kishimoto Can. J. Chem. 2006 84 392 406
11. K. Itoh S. Kishimoto K. Sagi Eur. J. Org. Chem. 2008
12. B. H. Lipshutz Chem. Rev. 1986 86 795 820
13. S. Woe B. A. Keay Synthesis 1996 669 686
14. M. Lautens E. Fillion J. Org. Chem. 1996 61 7994 7995
15. M. V. Sargent and F. M. Dean, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1984
16. T. Tsuda S. Sugiyama A. Mori H. Takashita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2695 2697
17. W. G. Dauben J. Y. L. Lam Z. R. Guo J. Org. Chem. 1996 61 4816 4818
18. K. T. Potts E. B. Walsh J. Org. Chem. 1988 53 1199 1202
19. A. Padwa M. Dimitroff A. G. Waterson T. Wu J. Org. Chem. 1997 62 4088 4096
20. G. Tennar Tetrahedron Lett. 1994 35 1189 1192
21. L. R. Domingo R. A. Jones M. T. Picher J. S. Arques Tetrahedron 1995 32 8739 8748
22. F. Brion Tetrahedron Lett. 1982 23 5299 5302
23. P. F. Schuda J. M. Bennett Tetrahedron Lett. 1982 23 5525 5528
24. J. A. Moore E. M. Partain J. Org. Chem. 1983 48 1105 1106
25. J. M. Fraile J. I. Garcia J. Massam J. A. Mayoral E. Pires J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 123 43 47
26. B. Sundermann H.-D. Schart Synlett 1996 703 704
27. C. K. McClure J. S. Link J. Org. Chem. 2003 68 8256 8257
28. G. A. M. Nawwar S. A. Osman K. A. M. El Bayouki Heterocycles 1985 23 2983 2988
29. G. E. Collis A. K. Burrell Tetrahedron Lett. 2005 46 3653 3656
30. G. A. Griffith I. G. Hillier A. C. Moralee J. M. Percy R. Roig M. A. Vincent J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13130 13141
31. F. Brion Tetrahedron Lett. 1982 23 5299 5302
32. S. Danishefsky M. Bednarski Tetrahedron Lett. 1985 26 2507 2511
33. A. de la Hoz A. Díaz-Ortiz J. M. Fraile M. V. Gomez J. A. Mayoral A. Moreno A. Saiz E. Vazquez Synlett 2001 753 756
34. A. Moreno M. V. Gomez E. Vazquez A. de la Hoz A. Díaz-Ortiz P. Prieto J. A. Mayoral E. Pires Synlett 2004 1259 1263
35. K.-H. Chung H. G. Lee I.-Y. Choi J.-R. Choi J. Org. Chem. 2001 66 5937 5939
36. H. Kusama F. Shimazawa M. Shido N. Iwasawa Chem. Lett. 2002 124 125
37. G. U. Desmaison G. Mloston R. Huisgen Tetrahedron Lett. 1994 35 4977 4980
38. R. Huisgen G. Mloston Tetrahedron Lett. 1994 35 4981 4984
39. G. Mloston R. Huisgen J. Heterocycl. Chem. 1994 31 1279 1282
40. R. J. Loncharich F. K. Brown K. N. Houk J. Org. Chem. 1989 54 1129 1134
41. K. N. Houk R. J. Loncharich J. F. Blake W. I. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9172 9176
42. D. M. Birney K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4127 4138
43. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81 90
44. R. Sustmann S. Tappanchai H. Bondmann J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12555 12562
45. R. Sustmann W. Sicking J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12562 12567
46. K. Oda M. Machida J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1477 1478
47. G. Casiraghi G. Rassu Synthesis 1995 607 626
48. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
49. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
50. E. D. Glendening, J, K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, and F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
51. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647 678
52. M. D. Cohen G. M. J. Schmidt F. I. Sonntag J. Chem. Soc. 1964 2000 2013
53. G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc. 1964 2014 2021
54. B. R. Beno S. Wilsey K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4816 4826
55. M. Nendel L. M. Tolbert L. E. Herrig M. N. Islam K. N. Houk J. Org. Chem. 1999 64 971 983
56. S. Arulmozhiraja P. Kolandaivel Mol. Phys. 1997 90 55 62
57. R. R. Contreras P. Fuentealba M. Galvan P. Perez Chem. Phys. Lett. 1999 304 405 413
58. P. Fuentealba R. Contreras J. Chem. Phys. 2000 113 2544 2551
59. R. Sustmann W. Sicking H. Lamy-Schelkens L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1991 32 1401 1404
60. R. Sustmann W. Sicking H. Lamy-Schelkens L. Ghosez Tetrahedron 1992 48 10293 10300
61. U. Pindur G. Lutz C. Otto Chem. Rev. 1993 93 741 761
62. C.-J. Li Chem. Rev. 1993 93 2023 2035
63. J. I. Seeman Chem. Rev. 1983 83 83 134
64. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, Plenum Press, New York, NY, 2nd edn, 1984
65. "Curtin-Hammett principle", Compendium of Chemistry Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997, internet edition
66. R. K. Roy K. Hirao J. Chem. Phys. 2001 115 2901 2907
67. L. Domingo M. J. Ausrell P. Perez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884 3890
68. L. Domingo M. J. Aurell J. Org. Chem. 2002 67 959 965
69. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
70. L. R. Domingo M. J. Ausrell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
71. L. R. Domingo J. Andres C. N. Alres Eur. J. Org. Chem. 2002 2557 564
72. Mulliken and natural population analysis of the atomic charge indicates that the C1 center has the greatest degree of electrophilic activation. Thus, the most favorable interaction takes place between the C1 and C6 atoms with the formation of the [2 + 4] cycloadduct, which is at odds with the experimental results. Thus, these rearrangement reactions cannot be successfully analyzed using these population analysis methods
73. B. J. Doppmeier, A. J. Driessen, T. S. Hehre, W. J. Hehre, J. A. Johnson, P. E. Khunzinger, J. M. Leonard, I. N. Pham, W. J. Pietro and J. Yu, Spartan '02 version 1.5a and Spartan '04 version 1.0.0, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2002
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
75. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
76. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
77. C. C. Chambers G. D. Hawkins C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. 1996 100 16385 16398
78. B. Mennucci E. Cances J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
79. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151 5158
80. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Chem. Phys. 2001 114 5691 5701
81. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
82. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
83. G. Scalmani V. Barone K. N. Kudin C. S. Pomelli G. E. Scuseria M. J. Frisch Theor. Chem. Acc. 2003 111 90 100
84. A. Dornow H. Menzel Justus Liebigs Ann. Chem. 1954 588 40 44
85. A. Dornow A. Muller S. Lupfer Justus Liebigs Ann. Chem. 1955 594 191 198
86. S. Watarai K. Yamamura T. Kimugasa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967 40 1448 1452
87. K. Yamamura S. Watarai T. Kimugasa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 2440 2443
88. C. Su Z.-C. Chen Q.-G. Zheng Synthesis 2003 555 559
89. M. Yamashita Y. Watanabe T. Mitsudo Y. Takegami Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972 51 835 838
90. M. Masui H. Sayo Pharm. Bull. 1956 4 332 337
91. M. Masui H. Sayo Y. Nomura Pharm. Bull. 1956 4 337 340
92. F. Fringuelli G. Pani O. Piermatti F. Pizzo Tetrahedron 1994 50 11499 11508
93. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
94. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
95. K. Itoh S. Iwata Z. Kristallogr. New Cryst. Struct. 2004 219 455 456