Thioamidation of single-walled carbon nanotubes: A new chemical functionalization protocol by the WillgerodtKindler reaction

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 5, 2009, Pages 413-418

  Darabi, Hossein Reza ^a   Mohandessi, Shabnam ^a   Aghapoor, Kioumars ^a   Mohsenzadeh, Farshid ^a   Karouei, Mohammad Hashemi ^a   Tahoori, Fatemeh ^a   Herges, Rainer ^b  

^a CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERING RESEARCH CENTER OF IRAN   (Iran)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL FUNCTIONALIZATION; COVALENT ATTACHMENT; MORPHOLINE; SECONDARY AMINES; SIDE WALLS; THIOAMIDE;

AMINES; GRAFTING (CHEMICAL); SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN); SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBON NANOTUBES;

EID: 67649404762     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08318     Document Type: Article

References (51)

1. (a) S. Ijima, Nature 2001, 13, 3823.
2. (b) T. Lin, V Bajpai, T. Ji, L. Dai, Aust. J. Chem. 2003, 56, 635. doi:10.1071/CH02254
3. K. Balasubramanian, M. Burghard Small 2005, 1, 180. doi 10.1002/SMLL.200400118
4. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris, in Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties and Applications 2001 (Springer- Verlag Heidelberg).
5. Y. B. Li, B. Q. Wei, J. Liang, Q. Yu, D. H. Wu, Carbon 1999, 37, 493. doi:10.1016/S0008-6223(98)00218-8
6. Y. A. Kim, T. Hayashi, Y. Fukai, M. Endo, T. Yanahisawa, M. S. Dresselhaus, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 279. doi:10.1016/ S0009-2614(02)00248-8
7. K. B. Shelimov, R. O. Esenaliev, A. G. Rinzler, C. B. Huffman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 429. doi:10.1016/S0009- 2614(97)01265-7
8. J. Hilding, E. A. Grulke, Z. G. Zhang, F. Lockwood, J. Disper. Sci. Technol. 2003, 24, 1. doi:10.1081/DIS-120017941
9. J. E. Riggs, D. B. Walker, D. L. Carroll, Y. P. Sun, J. Phys. Chem. B 2000,104, 7071. doi:10.1021/JP0011591
10. O. Matarredona, H. Rhoads, Z. Li, J. Harwell, L. Balzano, D. Resasco, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13357. doi:10.1021/JP0365099
11. D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006,106, 1105. doi:10.1021/CR050569O
12. J. Chen, A. M. Rao, S. Lyuksyutov, M. E. Itkis, M. A. Hamon, H. Hu, R. W. Cohn, P. C. Eklund, D. T. Colbert, R. E. Smalley, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525. doi:10.1021/JP002596I
13. M. C. O'Connell, P. Boul, L. M. Ericson, C. Huffman, Y. Wang, E. Haroz, C. Kuper, J. Tour, K. D. Ausman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265. doi:10.1016/S0009-2614(01)00490-0
14. D. Chattopadhyay, S. Lastella, S. Kim, F. Papadimitrikapoulos, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 728. doi:10.1021/JA0172159
15. D. Chattopadhyay, I. Galeska, F. Papadimitrikapoulos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3370. doi:10.1021/JA028599L
16. (a) Q. Peng, L. Qu, L. Dai, K. Park, R. A. Vaia, ACS Nano 2008, 2, 1833. doi:10.1021/NN8002532
17. (b) K. Lee, L. Li, L. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4122. doi:10.1021/JA0423670
18. M. A. Hamon, H. Hu, P. Bhowmik, S. Niyogi, B. Zhao, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 8. doi:10.1016/S0009- 2614(01)01035-1
19. F. Pompeo, D. Reasaco, Nano Lett. 2002, 2, 369. doi:10.1021/ NL015680Y
20. C. A. Dyke, J. M. Tour, Nano Lett. 2003, 3, 1215. doi:10.1021/ NL034537X
21. M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519. doi:10.1126/SCIENCE.1087691
22. J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952. doi:10.1039/B201013P
23. F. Buffa, H. Hu, E. D. Resasco, Macromolecules 2005, 35, 8258. doi:10.1021/MA050876W
24. (a) A. Padwa, L. S. Beall, T. M. Heidelbaugh, B. Liu, S. M. Sheehan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2684. doi:10.1021/JO991742H
25. (b) P. J. May, M. Bradley, D. C. Harrowven, D. Pallin, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1627. doi:10.1016/S0040-4039(99)02345-X
26. D. C. Harrowven, M. C. Lucas, P. D. Howes, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4443. doi:10.1016/S0040-4039(99)00768-6
27. P. Metzner, Synthesis 1992, 1185. doi:10.1055/S-1992-26330
28. (a) A. F. Spatola, in Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins (Ed. B. Weinstein) 1983, Vol. 7, pp. 267-357 (Marcel Dekker: New York, NY) and references cited therein.
29. (b) T. S. Jagodziński, Chem. Rev. 2003, 103, 197. doi:10.1021/ CR0200015
30. H. Takahata, T. Yamazaki, Heterocycles 1988, 27, 1953. doi:10.3987/ REV-88-387
31. R. N. Hurd, G. T. Delamater, Chem. Rev. 1961, 61, 45. doi:10.1021/ CR60209A003
32. N. W. Shi Kam, T. C. Jessop, P. A. Wender, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6850. doi:10.1021/JA0486059
33. (a) E. V Brown, Synthesis 1975, 358 and references cited therein. doi:10.1055/S-1975-23756
34. (b) M. Carmack, M. Behforouz, G. A. Berchtold, S. M. Berkowitz, D. Wiesler, R. J. Barone, J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 1305. doi:10.1002/JHET.5570260517
35. (a) M. Nooshabadi, K. Aghapoor, H. R. Darabi, M. M. Mojtahedi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7549. doi:10.1016/S0040-4039(99) 01600-7
36. (b) K. Aghapoor, H. R. Darabi, K. Tabar-Heydar, Phosphorus Sulfur 2002, 177, 1183. doi:10.1080/10426500211708
37. H. R. Darabi, K. Aghapoor, K. Tabar-Heydar, M. Nooshabadi, Phosphorus Sulfur2002, 177, 1189. doi:10.1080/10426500211706
38. K. Aghapoor, H. R. Darabi, K. Tabar-Heydar, L. Nakhshab, Sulfur Lett. 2002, 25, 259. doi:10.1080/02786110215846
39. (e) H. R. Darabi, K. Aghapoor, L. Nakhshab, Z. Naturforsch. 2004, 59b, 601.
40. (f) H. R. Darabi, K. Aghapoor, M. Tajbakhsh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4167. doi:10.1016/J.TETLET.2004.03.130
41. (g) K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh, G. Khanalizadeh, H. R. Darabi, Monatsh. Chem. 2007, 138, 61. doi:10.1007/S00706-006-0560-7
42. (h) H. R. Darabi, K. Aghapoor, Y. Balavar, E. Mobedi, H. Farhangian, F. Mohsenzadeh, Z. Naturforsch. 2008, 63b, 993.
43. C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812. doi:10.1002/ CHEM.200305534
44. J. L. Bahr, J. M. Tour, Chem. Mater. 2001, 13, 3823. doi:10.1021/ CM0109903
45. (a) C. A. Dyke, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1156. doi:10.1021/JA0289806
46. (b) J. L. Bahr, J. Yang, D. M. Kosynkin, M. J. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536. doi:10.1021/JA010462S
47. -1. C. Wang, Q. Cao, T. Ozel, A. Gaur, J. A. Rogers, M. Shim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11460. doi:10.1021/JA0526564
48. (a) C. S. R. Rao, R. Venkataraghavan, Spectrochim. Acta [A] 1962, 15, 541.
49. (b) C. S. R. Rao, R. Venkataraghavan, T. R. Kasturi, Can. J. Chem. 1964, 42, 36.
50. (a) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
51. (b) A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853.