Ab initio quantum chemical computations of substituent effects on triaziridine strain energy and heat of formation

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 14, 2009, Pages 2387-2395

  Peverati, Roberto ^a   Siegel, Jay S ^a   Baldridge, Kim K ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649208960     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816782f     Document Type: Article

References (87)

1. J. Gauss D. Cremer J. F. Stanton J. Phys. Chem. A 2000 104 1319
2. T. J. Lee Chem. Phys. Lett. 1990 169 529
3. J.-X. Shao Z.-H. Zhu D.-H. Huang J. Wang X.-L. Cheng X.-D. Yang Chin. Phys. 2007 16 2650
4. Y. Kim J. W. Gilje K. Seff J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7057
5. R. C. Kerber J. Org. Chem. 1972 37 1587
6. R. C. Kerber P. J. Heffron J. Org. Chem. 1972 37 1592
7. G. Kaupp J. A. Döhle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 828
8. C. Leuenberger L. Hoesch A. S. Dreiding J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 24 1197
9. D. H. Magers E. A. Salter R. J. Bartlett C. Salter B. A. Hess, Jr L. J. Schaad J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3435
10. C. C. Pye K. Vaughan J. F. Glister Can. J. Chem. 2002 80 447
11. M. N. Glukhovtsev R. D. Bach S. Laiter Int. J. Quantum Chem. 1997 62 373
12. B. M. Gimarc N. Trinjstić Pure Appl. Chem. 1980 52 1443
13. M. Kaupp J. A. Döhle K. Burger P. Rademacher R. Poppek J. Phys. Org. Chem. 1988 1 267
14. R. Gleiter C. Sigwart H. Irngartinger S. Gries W. Marterer O. Klingler H. Prinzbach Tetrahedron Lett. 1988 29 185
15. D. M. Hodgson M. Christlieb E. Gras Org. React. Mech. 2005 179
16. T. L. Gilchrist, Carbenes, Nitrenes, and Arynes, Appleton-Century-Croft, 1969
17. F. Chevallier F. Mongin Chem. Soc. Rev. 2008 37 595
18. M. Colonna A. Risaliti Gazz. Chim. Ital. 1961 204
19. G. Kaupp O. Dengler K. Burger S. Rottegger Angew. Chem. 1985 97 329
20. H. Hilpert R. Hollenstein Helv. Chim. Acta 1986 69 136
21. H. Hilpert L. Hoesch A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1987 70 381
22. H. Hilpert L. Hoesch A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1986 69 2087
23. H. Hilpert L. Hoesch A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1987 70 390
24. H. Hilpert A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1988 71 277
25. O. Klingler H. Prinzbach Angew. Chem. 1987 99 579
26. W. Marterer H. Fritz H. Prinzbach Tetrahedron Lett. 1987 28 5497
27. H. Irngartinger D. Kallfass H. Prinzbach O. Klingler Chem. Ber. 1989 122 175
28. M. T. Nguyen J. Kaneti L. Hoesch A. S. Dreiding Helv. Chim. Acta 1984 67 1918
29. I. Rajyaguru H. S. Rzepa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 359
30. H.-J. Song H.-M. Xiao H.-S. Dong Y.-G. Huang J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006 767 67
31. M. Alcamí J. L. G. De Paz M. Yáñez J. Comput. Chem. 1988 10 468
32. M. Alcamí O. Mó M. Yáñez J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11074
33. M. Alcamí O. Mó M. Yáñez J. Comput. Chem. 1998 19 1072
34. M. Alcamí O. Mó M. Yáñez I. Alkorta J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2123
35. H. B. Schlegel A. Skancke J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7465
36. A. Ebrahimi F. Dyeyhimi H. Roohi J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001 535 247
37. E. A. Salter R. Z. Hinrichs C. Salter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 227
38. M. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. Elbert M. Gordon J. H. Jenson S. Koeski N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
40. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
43. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
44. L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari V. A. Rassolov J. A. Pople J. Chem. Phys. 1999 110 4703
45. T. Dunning and P. Hay, in Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, ed., H. F. Schaefer, New York, London, 1977
46. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1971 55 716
47. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007
48. T. Koopmans Physica 1934 1 104
49. P. V. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
50. P. v. R. Schleyer H. Jiao N. J. R. v. Hommes V. G. Malkin O. L. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669
51. P. v. R. Schleyer M. Manoharan Z. X. Wang B. Kiran H. Jiao R. Puchta N. J. R. v. E. Hommes Org. Lett. 2001 3 2465
52. P. W. Fowler E. Steiner Mol. Phys. 2000 98 945
53. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8521
54. R. Ditchfield J. Chem. Phys. 1972 56 5688
55. A. Stanger J. Org. Chem. 2006 71 883
56. K. K. Baldridge J. P. Greenberg J. Mol. Graphics 1995 13 63
57. B. M. Bode M. S. Gordon Mol. Graph. Model. 1999 16 133
58. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
59. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
60. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 13126
61. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, 1972
62. J. M. Lehn Fortschr. Chem. Forsch. 1970 15 311
63. F. A. Davis and R. J. Jenkins, Jr, Asymmetric Synthesis, Academic Press, 1983
64. A. Forni G. Garuti I. Moretti G. Torre G. D. Bocelli P. Sgarabotto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978 401
65. J. Bjorgo D. R. Boyd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 1575
66. J. Bjorgo D. R. Boyd R. M. Campbell N. J. Thompson W. B. Jennings J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 606
67. W. Sliwa Rocz. Chem. 1976 50 667
68. Z.-H. Li D. Moran K.-N. Fan P. v. R. Schleyer J. Phys. Chem. A 2005 109 3711
69. S. Inagaki Y. Ishitani T. Kakefu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5954
70. W. C. Walker G. L. Weissler J. Chem. Phys. 1965 23 1540
71. M. Meot-Ner (Mautner) D. F. Nelsen M. R. Willi T. B. Frigo J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7384
72. S. N. Foner R. L. Hudson J. Chem. Phys. 1978 68 3162
73. A. Hirsch Z. Chen H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2834
74. J. Juselius D. Sundholrn Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 3429
75. K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Phys. Org. Chem. 2004 17 740
76. M. H. Matus A. J. Arduengo, III D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2006 110 10116
77. J. B. Lambert Top. Stereochem. 1971 6 19
78. J. P. Ritchie J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2517
79. J. S. Splitter M. Calvin Tetrahedron Lett. 1973 42 4111
80. H. A. Bent J. Inorg. Nucl. Chem. 1961 19 43
81. A. Rauk L. C. Allen K. Mislow Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970 9 400
82. J. D. Andose J.-M. Lehn K. Mislow J. Wagner J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4050
83. J. Shorter, Correlation analysis in Organic Chemistry: an Introduction to Linear Free-Energy Relations, Oxford University Press, 1973
84. M. Zhao B. M. Gimarc J. Phys. Chem. 1994 98 7497
85. A. Karahodza K. J. Knaus D. W. Ball J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005 732 47
86. S. Marriott W. F. Reynolds R. W. Taft R. D. Topsom J. Org. Chem. 1984 49 959
87. K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10782