Thermodynamics and kinetics of methylglyoxal dimer formation: A computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 25, 2009, Pages 6994-7001

  Krizner, Hadley E ^a   De Haan, David O ^a   Kua, Jeremy ^a  

^a UNIVERSITY OF SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL CONDENSATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DIMER FORMATION; DIMERIC SPECIES; DIOXOLANE RING; ENERGY CORRECTION; EXPERIMENTAL DATA; GLYOXAL; IMPLICIT SOLVENTS; METHYL GROUP; METHYLGLYOXAL; NUCLEOPHILIC ATTACK; POISSON-BOLTZMANN; THERMODYNAMIC SINKS; THERMODYNAMICS AND KINETICS;

ALDEHYDES; CONDENSATION; HYDRATES; HYDRATION; HYDROCARBONS; KETONES; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; THERMODYNAMICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

METHYLGLYOXAL;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; KINETICS; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; PYRUVALDEHYDE; THERMODYNAMICS;

EID: 67549096547     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903213k     Document Type: Article

References (58)

1. Zhang, Q.; Stanier, C. O.; Canagararna, M. R.; Jayne, J. T.; Worsnop, D. R.; Pandis, S. N.; Jimenez, J. L. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4797-4809.
2. Murphy, D. M.; Cziczo, D. J.; Froyd, K. D.; Hudson, P. K.; Matthew, B. M.; Middlebrook, A. M.; Peltier, R. E.; Sullivan, A.; Thomson, D. S.; Weber, R. J. J. Geophys. Res. 2006, 111.
3. Zhang, Q.; Canagaratna, M. R.; Jayne, J. T.; Worsnop, D. R.; Jimenez, J. L. J. Geophys. Res. 2005, 110.
4. Wehner, B.; Petäjä, T.; Boy, M.; Engler, C.; Birmili, W.; Tuch, T.; Wiedensohler, A.; Kulmala, M. Geophys. Res. Lett. 2005, 32, L171810.
5. Charlson, R. J.; Seinfeld, J. H.; Nenes, A.; Kulmala, M.; Laaksonen, A.; Facchini, M. C. Science 2001, 292, 2025-2026.
6. IPCC 2007 Summary for Policymakers. In Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change; Solomon, S., Qin, D., Manning, M., Chen, Z., Marquis, M., Averyt, K. B., Tignor, M., Miller, H. L., Eds.; Cambridge Universiry Press: New York, 2007.
7. Lim, H.-J.; Turpin, B. J. Environ. Sci. Technol, 2002, 36, 4489-4496.
8. Denkenberger, K. A.; Moffett, R. C.; Holocek, J. C.; Rebotier, T. P.; Prarher, K. A. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 5439-5446.
9. Kalberer, M.; Sax, M.; Samburova, V. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 5917-5922.
10. Gao, S.; Ng, N. L.; Keywood, M.; Varurbangkul, V.; Bahreini, R.; Nenes, A.; He, J.; Yoo, K. Y.; Beauchamp, J. L.; Hodyss, R. P.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 6582-6589.
11. Iinuma, Y.; Boege, O.; Gnauk, T.; Herrmann, H. Atmos. Environ. 2004, 38, 761-773.
12. Balrensperger, U.; Kalberer, M.; Dominen, J.; Paulsen, D.; Alfarra, M. R.; Coe, H.; Fisseha, R.; Gascho, A.; Gysel, M.; Nyeki, S.; Sax, M.; Sreinbacher, M.; Prevor, A. S. H.; Sjoegren, S.; Weingartner, E.; Zenobi, R. Faraday Discuss. 2005, 130, 265-278.
13. Paulsen, D.; Dommen, J.; Kalberer, M.; Prévôt, A. S. H.; Richter, R.; Sax, M.; Steinbacher, M.; Weingaitner, E.; Baltensperger, U. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 2668-2678.
14. Angove, D. E.; Fookes, C. J. R.; Hynes, R. G.; Walters, C. K.; Azzi, M. Atmos. Environ. 2006, 40, 4597-4607.
15. Dommen, J.; Merzger, A.; Duplissy, J.; Kalberer, M.; Alfarra, M. R.; Gascho, A.; Weingartner, E.; Prévôt, A. S. H.; Verheggen, B.; Baltensperger, U. Geophys. Res. Lett. 2006, 33, L13805.
16. Paulsen, D.; Weingartner, E.; Alfarra, M. R.; Baltensperger, U. J. Aeroosol Sci. 2006, 37, 1025-1051.
17. Hearn, J. D.; Smirh, G. D. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 258, 95-103.
18. Tolocka, M. P.; Jang, M.; Ginrer, J. M.; Cox, F. J.; Kamens, R. M.; Johnston, M. V. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1428-1434.
19. Gao, S.; Keywood, M.; Ng, N. L.; Surratt, J.; Varurbangkul, V.; Bahreini, R.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10147-10164.
20. Altieri, K. E.; Seitzinger, S. P.; Carlron, A. G.; Turpin, B. J.; Klein, G. C; Marshall, A. G. Atmos. Environ. 2008, 42, 1476-1490.
21. Volkamer, R.; Jimenez, J. L. Geophys. Res. Lett. 2006, 33, L17811.
22. Heald, C. L.; Jacob, D. J.; Park, R. J.; Russell, L. M.; Huebert, B. J.; Seinfeld, J. H.; Liao, H.; Weber, R. J. Geophys. Res. Lett. 2005, 32, Ll 8809.
23. Fu, T.-M.; Jacob, D. J.; Witrrock, F.; Burrows, J. P.; Vrekoussis, M.; Henze, D. K. J. Geophys. Res. 2008, 113, D15303.
24. Jang, M.; Kamens, R. M. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 3626-3639.
25. Spaulding, R. S.; Schade, G. W.; Goldstein, A. H.; Charles, M. J. J. Geophys. Res. 2003, 108, 4247.
26. Tuazon, E. C.; MacLeod, H.; Arkinson, R.; Carter, W. P. L. Environ. Sci. Technol. 1986, 20, 383-387.
27. Betterton, E. A.; Hoffman, M. R. Environ. Sci. Technol. 1988, 22, 1415-1418.
28. Marsumoto, K.; Kawai, S.; Igawa, M. Atoms. Environ. 2005, 39, 7321-7329.
29. Igawa, M.; Munger, J. W.; Hoffmann, M. R. Environ. Sci. Technol. 1989, 23, 556-561.
30. Munger, J. W.; Jacob, D. J.; Daube, B. C.; Horowitz, L. W.; Keene, W. C.; Heikes, B. G. J. Geophys. Res. 1995, 100, 9325-9333.
31. Collett, J. L., Jr.; Daube, B. C.; Gunz, D.; Hoffmann, M. R. Amos. Environ. 1990, 24, 1741-1757.
32. van Pinxreren, D.; Plewka, A.; Hofmann, D.; Muller, K.; Kramberger, H.; Svrcina, B.; Bachmann, K.; Jaeschke, W.; Meters, S.; Collett, J. L., Jr. Atoms. Environ. 2005, 39, 4305-4320.
33. Steinberg, S.; Kaplan, I. R. Int. J. Environ. Anal. Chem 1984, 18, 253-266.
34. Liggio, J.; Li, S.-M.; McLaren, R. J. Geophys. Res. 2005, 110, D.10304.
35. Zhao, J.; Levitt, N. P.; Zhang, R.; Chen, J. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 7682-7687.
36. Saxena, P.; Hildemann, L. M. J. Atmos. Chem. 1996, 24, 57-109.
37. Ervens, B.; Gligorovski, S.; Hermann, H. Phys. Chem. Chem, Phys. 2003, 5, 1811-1824.
38. Ervens, B.; Feingold, G.; Frost, G. J.; Kreidenweis, S. M. J. Geophys. Res. 2004, 109, D15205.
39. Kalberer, M.; Paulsen, D.; Sax, M.; Steinbacher, M.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Fisseha, R.; Weingartner, E.; Frankevich, V.; Zenobi, R.; Baltensperger, U. Science 2004, 303, 1659-1662.
40. Loeffler, K. W.; Koehler, C. A.; Paul, N. M.; De Haan, D. O. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 6318-6323.
41. Nemer, L.; VikicTopiœc, D.; Varga-Defterdaroviasc, L. Bioorg. Chem. 2004, 32, 560-570.
42. Kroll, J. H.; Ng, N. L.; Murphy, S. M.; Varutbangkul, V.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. J. Geophys. Res. 2005, 110, D23207.
43. Tong, C.; Blanco, M.; Goddard, W. A. I.; Seinfeld, J. H. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2333-2338.
44. Kua, J.; Hanley, S. W.; De Haan, D. O. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 66-72.
45. Barsanri, K. C.; Pankow, J. F. Atmos. Environ. 2005, 39, 6597-6607.
46. Jaguar, version 6.0; Schrodinger, LLC: Portland, OR, 2005.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
49. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys 1980, 58, 1200-1211.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
51. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
52. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sirkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996,100, 11775-11788.
53. Wiberg, K. B.; Bailey, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8231-8238.
54. Nielsen, R. J.; Keirh, J. M.; Stolrz, B. M.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7967-7974.
55. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
56. Lau, J. K.-C.; Deubel, D. V. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 103-106.
57. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322.
58. Abraham, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6742-6744.