A New Reaction for Organoselenium Compounds: Alkyl Transfer from Diorganoselenium(IV) Dibromides to Alkenoic Acids To Give γ- and δ-Lactones

Organometallics

Volumn 28, Issue 12, 2009, Pages 3426-3436

  Kumar, Sangit ^a   Helt, Jay Christian Paul ^a   Autschbach, Jochen ^a   Detty, Michael R ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ALKYL CARBON; ALKYL GROUPS; DIASTEREOMERS; DIBROMIDES; FERROCENE; FERROCENE DERIVATIVE; FERROCENYL; FURANONE; GEOMETRY OPTIMIZATION; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; PENTENOIC ACID; STRUCTURAL FEATURE; TERMINAL ALKENES; TRANSFER REACTION;

ACIDS; AMINATION; AMINES; BOND LENGTH; CARBONYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRON COMPOUNDS; OLEFINS; SELENIUM; SELENIUM COMPOUNDS;

ALKYLATION;

EID: 67449119458     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900134p     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Reich, H. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22-30.
2. (b) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 39, 3740-3749.
3. (c) Uemura, S. Phosphorus, Sulfur Silicon 2005, 180, 721-728.
4. Bradt, W. E.; Green, J. F. J. Org. Chem. 1937, 1, 540-543.
5. Detty, M. R.; Friedman, A. E.; McMillan, M. Organometallics 1994, 13, 3338-3345.
6. Leonard, K. A.; Zhou, F.; Detty, M. R. Organometallics 1996, 15, 4285-4292.
7. Behaghel, O.; Hofmann, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1939, 72B, 697-712.
8. Butcher, T. S.; Zhou, F.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 169-176.
9. Wynne, K. J.; Pearson, P. S. Inorg. Chem. 1972, 11, 1196-1200.
10. Engman, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4086-4094.
11. Coles, M. P. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1993-2005.
12. McCullough, J. D.; Hamburger, G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 803.
13. (a) Gillespie, R. J. J. Chem. Educ. 1970, 47, 18-23.
14. (b) Drago, R. S. J. Chem. Educ. 1973, 50, 244-245.
15. Krief, A.; Willy, R. M. Chem. Commun. 2005, 2167-2168.
16. Kaur, R.; Singh, H. B.; Patel, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2719-2726.
17. Beak, P.; Brown, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 34-46.
18. Herberhold, M.; Leitner, P. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 153-157.
19. Tsukazaki, M.; Roglans, A.; Chapell, B. J.; Taylor, N. J.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 685-686.
20. Kumar, S.; Singh, H. B.; Wolmershaüser, G. Organometallics 2006, 25, 382-393.
21. Gladysz, J. A.; Hornby, J. L.; Garbe, J. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 1204-1208.
22. (a) Krief, A.; Derock, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3083-3086.
23. (b) Syper, L.; Maochowski, J. Synthesis 1984, 439-442.
24. Stoner, G. G.; Williams, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1113-1114.
25. Clive, D. J.; Hittattu, G. J. Chem. Soc. Chem. Com. 1977, 484-485.
26. (a) Mosandl, A.; Guënther, C. J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 413-418.
27. (b) Shimotori, Y.; Miya Koshi, T. J. Oleo Sci. 2006, 55, 629-635.
28. (a) Hsu, J. L.; Fang, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8573-8584.
29. (b) Tsunoi, S.; Ryu, I.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5473-5474.
30. (c) Ijima, A.; Mizuno, H.; Takahashi, K. Chem. Pharma. Bull. 1971, 19, 1053-1055.
31. (d) Zhang, X.; Wang, Z.; Long, Z.; Chen, H. Huaxue Shiji 1999, 21, 96-97.
32. Gagnon, R.; Grogan, G.; Groussain, E.; Pedragosa-Moreau, S.; Richardson, P. F.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J.; Alphand, V.; Lebreton, J.; Furstoss, R. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1995, 2527-2528.
33. Goodman, M. A.; Detty, M. R. Organometallics 2004, 23, 3016-3020.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Berces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Gruning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Sol'a, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF2007; SCM: Amsterdam, The Netherlands, 2007.