Azolo[5,1-c]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds

Russian Chemical Bulletin

Volumn 57, Issue 5, 2008, Pages 985-1014

  Rusinov, V L ^a   Ulomskii, E N ^a   Chupakhin, O N ^b   Charushin, V N ^b  

^a URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Russian Federation)

Author keywords

1,2,4 triazolo 5,1 c 1,2,4 triazines; Abnormal nucleosides; Antiviral compounds; Imidazo 2,1 c 1,2,4 triazines; Imidazo 5,1 c 1,2,4 triazines; Pyrazolo 5,1 c 1,2,4 triazines; Pyrrolo 5,1 c 1,2,4 triazines; Tetrazolo 5,1 b 1,2,4 triazines

Indexed keywords

EID: 67049158584     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-008-0130-8     Document Type: Article

References (126)

1. R. K. Robins G. R. Ravenkar D. E. OrBrien R. H. Springer T. Novinson A. Albert K. Senga J. P. Miller D. G. Streeter 1985 J. Heterocyclic Chem. 22 601
2. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, M. M. Zubairov, A. B. Kapustin, N. I. Mitin, M. I. Zhirovetskii, I. A. Vinograd, Khim.-Farm. Zhurn., 1990, No. 9, 41 [Pharm. Chem. J., 1990, No. 9 (Engl. Transl.)].
3. V. L. Rusinov, Doctoral Thesis (chemistry), Moscow, 1991 (in Russian).
4. E. N. Ulomskii, Doctoral Thesis (chemistry), Ekaterinburg, 2003 (in Russian).
5. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, V. N. Charushin, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen-Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 1, 139 (in Russian).
6. S. L. Deev, V. L. Rusinov, T. S. Shestakova, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, M. K. Kukhanova, A. L. Khandazhinskaya, E. A. Shirokova, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen-Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 2, 99 (in Russian).
7. E. N. Ulomskii, T. S. Shestakova, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Azotsoderzhashchie geterotsikly [Nitrogen- Containing Heterocycles], Ed. V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, 2, 276 (in Russian).
8. E. Crespan L. Alexandrova A. Khandazhinskaya M. Jasko M. Kukhanova G. Villani U. Hubscher S. Shadari G. Magda 2007 Nucleic Acids Res. 35 45
9. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, V. N. Charushin, A. Yu. Petrov, O. N. Kiselev, RF Patent 2294936 (2007); Byul. Izobret., Poleznye modeli, 2007, No. 7, 397 (in Russian).
10. S. S. Shakurov, M. A. Kukaniev, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1993, 139 [Chem. Heterocycl. Compd., 1993, 29, No. 1 (Engl. Transl.)].
11. Y. A. Ibrahim A. H. M. Elwahy A. M. Samuel 1994 Sulfur Lett. 17 165
12. R. M. Addel-Raman 2001 Pharmazie 56 1
13. B. S. Holla M. K. Shivananda B. Veerendra 2002 Indian J. Chem., Sect. B 41B 2690
14. M. A. El-Badawi A. A. El-Barbary Y. M. Loksha M. El-Daly 2002 Phosphorus, Sulfur, Silicon 177 587
15. A. M. Demchenko, V. V. Kisly, Z. B. Kvacheva, M. O. Lozinsky, Zh. Org. Farm. Khim. (Ukraine), 2003, No. 1, 55 (in Russian).
16. B. S. Holla K. S. Bhat N. S. Shetty 2003 Phosphorus, Sulfur, Silicon 178 2193
17. C. W. Lindsley, M. E. Layton, in Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, 17, 357.
18. J. Zemlicka, Nucleic Acid Chemistry, Eds L. B. Townsend, R. S. Tipson, Wiley, New York, 1978, Part 1, 451.
19. H. Long-Chih W. Eng-Chi L. Kuan-Han T. Cherng-Chyi 1995 Chim. Pharm. J. 47 1
20. N. A. Al-Masoudi A. A. Al-Atoom 1995 Nucleosides Nucleotides 14 1341
21. T. Cherng-Chyi H. Long-Chih C. Chien-Chi W. Dau-Chang 1995 Nucleosides Nucleotides 14 1425
22. N. A. Al-Masoudi F. B. Issa W. Pfleiderer H. B. Lazrek 1995 Nucleosides Nucleotides 14 1693
23. B. Bennua-Skalmowski K. Krolikiewicz H. Vorbrueggen 1995 Tetrahedron Lett. 36 7845
24. M. S. Wolfe R. E. Harry-Orkuru 1995 Tetrahedron Lett. 36 7611
25. Y. Ibrahim 1996 Carbohydr. Lett. 2 189
26. A. Holy J. Gunter H. Dvorakova M. Masojidkova G. Andrei R. Snoeck J. Balzarini E. De Clerg 1999 J. Med. Chem. 42 2064
27. Y. H. Jin P. L. Liu J. Wang R. Bker J. Huggins C. K. Chu 2003 J. Org. Chem. 68 9012
28. H. L. Maslen D. Hughes M. Hursthouse E. De Clerg J. Balzarini C. Simons 2004 J. Med. Chem. 47 5482
29. W. Semaine M. Johar D. L. J. Tyrrell R. Kumar B. Agrawal 2006 J. Med. Chem. 49 2049
30. E. Poduch A. M. Bello S. Tang M. Fujihashi E. F. Pai L. P. Kotra 2006 J. Med. Chem. 49 4937
31. M. Krecmerova A. Holy A. Piskala M. Masojidkova G. Andrei L. Naesens J. Neyts J. Balzarini E. De Clerg R. Snoeck 2007 J. Med. Chem. 50 1069
32. N. Nishimura A. Kato I. Maeba 2001 Carbohydr. Res. 331 77
33. M. Matheu X. Solans M. Font-Bardia 1996 Tetrahedron Lett. 37 901
34. M. D. Erion M. R. Reddy 1998 J. Am. Chem. Soc 120 3295
35. J. Dudfield, V-D. Le, S. D. Lindell, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Transl. 1, 1999, 2929.
36. G. Bojack C. G. Earnshaw R. Klien S. D. Lindell C. Lowiski R. Preuss 2001 Organic Lett. 3 839
37. N. S. A. M. Khalil A. K. Mansour M. M. Eid 2004 Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 23 1889
38. G. Tennant, R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 421.
39. S. L. Deev, Ph.D. Thesis (Chem.), Ekaterinburg, 2002.
40. E. J. Gery, M. G. Stevens, G. Tennant, R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1496.
41. A. Deeb F. El-Mariahb M. Hosny 2004 Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 5013
42. A. Deeb M. Kotb 2004 Heterocycles 63 1143
43. J. Farras E. Fos R. Ramos J. Vilarrasa 1988 J. Org. Chem. 54 887
44. F. El-Mariah M. Hosny A. Deeb 2006 Phosphorus, Sulfur, Silicon 181 809
45. T. Novinson T. Okabe R. K. Robinson T. R. Matthews 1976 J. Med. Chem. 19 517
46. Y. Kurrasawa Y. Okamoto A. Takada 1987 J. Heterocyclic Chem. 24 1799
47. A. E.-M. M. Deeb A. E. N. Essawy A. H. Adel A. E. H. Atef 1990 Coll. Czech. Chem. Commun. 55 2790
48. M. H. Elnagdi K. U. Sadek F. M. A. Galil S. M. Hassan 1988 Arch. Pharm. 321 851
49. H. F. Zohdi, J. Chem. Res. Synop., 1997, No. 11, 392.
50. M. A. Raslan R. M. A. El-Aal M. E. Hassan N. A. Ahamed K. U. Sadek 2001 J. Chin. Chem. Soc. 48 91
51. G. U. Baig, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1424.
52. H. S. El-Kashef K. U. Sadek M. H. Elnagdi 1982 J. Chem. Eng. Data 27 103
53. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, I. Ya. Postovskii, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1980, 1283 [Chem. Heterocycl. Compd., 1980, 16, No. 9 (Engl. Transl.)].
54. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1985, 145 [Chem. Heterocycl. Compd., 1985, 21, No. 2 (Engl. Transl.)].
55. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Ross. Khim. Zhurn., 1997, No. 2, 103 [Mendeleev Chem. J., 1997, 41 (Engl. Transl.)].
56. L. G. Egorova, A. Yu. Petrov, G. L. Rusinov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1984, 697 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984, 20, No. 5 (Engl. Transl.)].
57. V. L. Rusinov, T. V. Dragunova, V. A. Zyryanov, G. G. Aleksandrov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1986, 1686 [Chem. Heterocycl. Compd., 1986, 22, No. 12 (Engl. Transl.)].
58. O. N. Chupakhin E. N. Ulomsky D. L. Deev V. L. Rusinov 2001 Synth. Commun. 31 2351
59. T. Ankenbrand R. Neidlein 1999 Heterocycles 51 513
60. Y. Kurasawa A. Satoh S. Ninomin H. Arai Y. Okamota A. A. Takada 1987 J. Heterocycl. Chem. 24 1229
61. M. A. Bezmaternykh, V. S. Mokrushin, T. A. Pospelova, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1999, 1544 [Chem. Heterocycl. Compd., 1999, 35, No. 11 (Engl. Transl.)].
62. E. M. Kandeel H. H. S. Anima M. H. Elnagdi 1983 Pol. J. Chem. 57 327
63. S. A. S. Ghozlan E. A. A. Hfez A. A. A. El-Bannany 1987 Arch. Pharm. 320 1987
64. T. S. Shestakova, S. L. Deev, E. N. Ulomskii, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, O. A. Dryachenko, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2006, 1993 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2006, 55, 2071].
65. F. M. A. E. Latif E. A. E. Rady M. A. Khalil 2002 Phosphorus, Sulfur, Silicon 177 2497
66. T. J. Gray, H. N. E. Stevens, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 885.
67. A. M. Abdel-Halim Z. El-Gendy R. M. Abdel-Raman 1995 Pharmazie 50 726
68. P. M. Kochergin, M. V. Povstyannoi, E. V. Logachev, E. A. Yakubovskii, V. P. Kruglenko, USSR Pat., 502, 888, 1976; Chem. Abstr., 1976, 84, 180304.
69. M. K. Eberle P. Schirm 1977 J. Heterocycl. Chem. 14 59
70. K. Sztanke S. Fidecka E. Kedzierska Z. Karczmarzyk K. Pihlaja D. Matosiuk 2005 Eur. J. Med. Chem. 40 127
71. K. Sztanke K. Pasternak J. Rzymowska M. Sztanke M. Kandefer-Szerszen I. Dybala A. E. Koziol 2007 Bioorg. Med. Chem. 15 2837
72. K. Sztanke J. Rzymowska M. Niemczyk I. Dybala A. E. Koziol 2006 Eur. J. Med. Chem. 41 1373
73. K. Sztanke T. Tkaczynski 1997 Acta Polon. Pharm. 54 223
74. K. Sztanke J. Rzymowska M. Niemczyk I. Dybala A. E. Koziol 2006 Eur. J. Med. Chem. 41 539
75. M. A. Bezmaternykh, V. S. Mokrushin, T. A. Pospelova, O. S. El'tsov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1998, 805 [Chem. Heterocycl. Compd., 1998, 34, No. 6 (Engl. Transl.)].
76. S. M. Sayed M. A. Raslan K. M. Dawood 1999 Heteroat. Chem. 10 385
77. V. L. Rusinov, T. V. Dragunova, V. A. Zyryanov, G. G. Aleksandrov, N. A. Klyuev, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1984, 557 [Chem. Heterocycl. Compd., 1984, 20, No. 4 (Engl. Transl.)].
78. M. Mohammed, A. Khalik, J. Chem., Res., Synop., 1997, 198.
79. A. O. Abdelhamid H. F. Zohdi M. M. Ziada 2001 Indian J. Chem., Sect. B. 40 284
80. P. Diana P. Barraja A. Lauria A. Montalbano G. Dattolo G. Cirrincione 2002 Eur. J. Med. Chem. 37 267
81. E. N. Ulomskii S. L. Deev V. L. Rusinov O. N. Chupakhin 1999 Zh. Org. Khim. 35 1384 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)]
82. M. A. Zahran A. A. Hassanien H. A. Emam M. Z. El-Said Y. A. Ammar 1997 Croat. Chem. Acta 40 1039
83. V. L. Rusinov, A. Yu. Petrov, O. N. Chupakhin, N. A. Klyuev, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1985, 682 [Chem. Heterocycl. Compd., 1985, 21, No. 5 (Engl. Transl.)].
84. F. A. Attaby S. M. Eldin M. A. A. Elneairy 1998 Heteroat. Chem. 9 571
85. J. Slouka D. Buczkowska V. Bekarek 1976 Coll. Czech. Chem. Commun. 41 3090
86. F. A. Attaby A. H. H. Elghandou M. A. Ali 2006 Phosphorus, Sulfur, Silicon 181 1087
87. J. Slouka V. Bekarek 1983 Coll. Czech. Chem. Commun. 43 275
88. A. M. Farag, J. Chem. Res. Synop., 1995, 96.
89. K. A. Dawood, A. M. Farag, K. Z. E. Ragad, J. Chem. Res. Synop., 2000, 206.
90. E. N. Ulomskii, T. S. Shestakova, S. L. Deev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2005, 713 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, No. 3 (Engl. Transl.)].
91. V. N. Charushin V. L. Rusinov O. N. Chupakhin 2008 Comprehensive Heterocyclic Chemistry III 9 95
92. H. H. Ahmed F. Mannaa G. Elmegeed S. A. Dossa 2005 Bioorg. Med. Chem. 13 1847
93. V. N. Britsun, I. M. Bazavova, A. N. Esipenko, M. O. Lozinskii, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 2003, 1844 [Chem. Heterocycl. Compd., 2003, 39, 1623 (Engl. Transl.)].
94. P. Molina M. Alajarin A. Ferao 1986 Heterocycles 24 3363
95. P. Molina M. Alajarin M. de Vega A. López 1989 Heterocycles 29 1607
96. P. Molina, M. Alajarin, J. R. Saez, Synthesis, 1984, 983.
97. P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 247.
98. J. Daunis, M. Follet, Bull. Soc. Chim. Fr., 1975, Pt. 2, 857.
99. J. Daunis, M. Follet, Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, Pt. 2, 1178.
100. A. S. Shawali S. M. Gomha 2002 Tetrahedron 58 8559
101. V. L. Rusinov, N. A. Klyuev, V. M. Orlov, S. V. Shorshnev, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 1555 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, No. 11 (Engl. Transl.)].
102. V. L. Rusinov, E. V. Tsoi, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, I. M. Sosonkin, G. L. Kalb, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 674 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, No. 5 (Engl. Transl.)].
103. A. Aydin N. Feuer 1980 Chem. Acta Turc. 2 113
104. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, E. N. Ulomskii, G. L. Rusinov, A. I. Chernyshev, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1987, 1543 [Chem. Heterocycl. Compd., 1987, 23, No. 11 (Engl. Transl.)].
105. E. N. Ulomskii S. L. Deev V. L. Rusinov O. N. Chupakhin 2001 Dokl. Akad. Nauk 379 214 [Dokl. Chem., 2001 (Engl. Transl.)]
106. E. N. Ulomskii S. L. Deev A. V. Tkachev I. K. Moiseev V. L. Rusinov 2002 Zhurn. Org. Khim. 38 294 [Russ. J. Org. Chem., 2002, 38 (Engl. Transl.)]
107. C. L. Deev, V. L. Rusinov, T. S. Shestakova, T. A. Tseitler, M. I. Kodess, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, Aktual'nye problemy organicheskogo syntheza i analiza [Topical Problems of Organic Synthesis and Analysis), Eds. O. N. Chupakhin, A. M. Demin, Ekaterinburg, 2007, 62 (in Russian).
108. R. F. Sharma I. Kavai R. G. Hughes V. Bobek 1984 J. Med. Chem. 27 410
109. M. S. Novikov, A. A. Ozerov, A. K. Brelr, Khim.-Farm. Zhurn., 1994, No. 10, 45 [Pharm. Chem., 1994, 28, No. 10 (Engl. Transl.)].
110. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. N. Chupakhin, A. Yu. Petrov, E. A. Sharonov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1989, 253 [Chem. Heterocycl. Compd., 1989, 25, No. 2 (Engl. Transl.)].
111. A. Yu. Petrov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1982, 1287 [Chem. Heterocycl. Compd., 1982, 18, No. 9 (Engl. Transl.)].
112. V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, V. E. Parshin, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1991, 700 [Chem. Heterocycl. Compd., 1991, 27, No. 5 (Engl. Transl.)].
113. V. L. Rusinov, A. V. Myasnikov, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, Khimiya Geterotsikl. Soedin., 1992, 674 [Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 28, (Engl. Transl.)].
114. V. L. Rusinov O. N. Chupakhin 1998 Zhurn. Org. Khim. 34 327 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)]
115. G. U. Baig, M. F. G. Stevens, R. Stone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1811.
116. D. N. Kojevnikov, V. L. Rusinov, E. N. Ulomsky, O. N. Chupakhin, H. Neunhoeffer, Mendeleev Commun., 1996, 152.
117. V. L. Rusinov E. N. Ulomskii D. N. Kozhevnikov O. N. Chupakhin G. G. Aleksandrov 1996 Zhurn. Org. Khim. 32 770 [Russ. J. Org. Chem., 1996, 32 (Engl. Transl.)]
118. Y. Kurasawa M. Okiyama Y. Kamilgaki M. Kanok Y. Okamoto A. Takada 1987 J. Heterocycl. Chem. 24 1805
119. Y. Kurasawa M. Okiyama Y. Kamilgaki M. Kanoh A. Takada Y. Okamoto 1988 J. Heterocycl. Chem. 25 1015
120. Y. Kurasawa M. Okiyama Y. Kamilgaki M. Kanoh A. Takada Y. Okamoto 1988 J. Heterocycl. Chem. 25 1259
121. Y. Kurasawa Y. Kamilgaki H. S. Kim C. Watanabe M. Kanoh M. Okiyama A. Takada Y. Okamoto 1989 J. Heterocycl. Chem. 26 861
122. S. A. S. Ghozlan E. M. Zayed M. H. Elnagdi 1983 Gazz. Chim. Ital. 113 219
123. E. M. Zayed S. S. Ghazolan A. A. H. Ibrahim 1984 Pharmazie 39 432
124. O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, D. K. Ltvov, L. K. Berezina, RF Authors' Certificate 1415730, 1988, Byul. Izobret., 1994, No. 11, 184 (in Russian).
125. E. G. Deeva, V. L. Rusinov, Proc. Intern. Conf. Preparedness to the Influenza Pandemic - an International Outlook, Saint-Petersburg, Russia, March 15-17, 2007, 35.
126. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, Nauchno-prakticheskaya konf. "Nauchno-promyshlennaya politika i perspektivy razvitiya Urala i Sibiri" [Scientific Practical Conf. "Science and Industry Policy and Prospects of Development of Ural and Siberia"], Abstrs., Ekaterinburg, June 19-23 2007, 291 (in Russian).