Isomerization and 1,3-dipolar cycloaddition of gem-difluorinated NH-azomethine ylides in the reaction of difluorocarbene with diarylmethanimines

Russian Chemical Bulletin

Volumn 57, Issue 5, 2008, Pages 1070-1079

  Novikov, M S ^a   Khlebnikov, A F ^a   Khistyaev, K A ^a   Magull, I ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Azomethine ylides; Cycloaddition; Difluorocarbene; Fluorine substituted heterocycles

Indexed keywords

EID: 67049135842     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-008-0136-2     Document Type: Article

References (40)

1. K. A. Khistiaev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov J. Magull 2008 Tetrahedron Lett. 49 1237
2. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov K. A. Khistyaev 2007 Tez. dokl. XVIII Mendeleevskogo s"ezda po obshchei i prikladnoi khimii 1 368 [Abstracts of the XVIII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry]
3. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Eds A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley and Sons, New York, 2002.
4. R. Grigg 1987 Chem. Soc. Rev. 16 89
5. S. Kanemasa 1988 Rep. Inst. Advanced Material Study 2 149
6. K. Kawashima A. Kakehi M. Noguchi 2007 Tetrahedron 63 1630
7. R. Grigg M. J. Slater M. A. B. Sarker 2006 Tetrahedron 62 10332
8. K. Washizuka S. Minakata I. Ryu M. Komatsu 1999 Tetrahedron 55 12969
9. O. Tsuge S. Kanemasa K. Matsuda 1986 J. Org. Chem. 51 1997
10. Y. Tominaga K. Ogata S. Kohra M. Hojo A. Hosomi 1991 Tetrahedron Lett. 32 5987
11. T. Schirmeister, Lieb. Ann., 1997, 1895.
12. S. Kanemasa, Synlett, 2002, 1371.
13. Y. Oderaotoshi W. Cheng S. Fujitomi Y. Kasano S. Minakata M. Komatsu 2003 Org. Lett. 5 5043
14. H. Okada T. Akaki Y. Oderaotoshi S. Minakata M. Komatsu 2003 Tetrahedron 59 197
15. M. Komatsu H. Okada T. Akaki Y. Oderaotoshi S. Minakata 2002 Org. Lett. 4 3505
16. M. Komatsu, Y. Kasano, J.-I. Yonemori, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, Chem. Commun., 2006, 526.
17. R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne, Chem. Commun., 1982, 384.
18. I. Coldham K. M. Crapnell J.-C. Fernàndez J. D. Moseley R. Rabot 2002 J. Org. Chem. 67 6181
19. R. Grigg V. Sridharan S. Surendrakumar 1988 Tetrahedron 44 4953
20. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov 2005 Usp. Khim. 74 183 [Russ. Chem. Rev., 2005, 74, 171 (Engl. Transl.)]
21. A. S. Konev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov 2005 Tetrahedron Lett. 46 8337
22. A. S. Konev A. F. Khlebnikov M. S. Novikov 2007 Zh. Org. Khim. 43 292 [Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 286 (Engl. Transl.)]
23. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov Yu. Kopf R. R. Kostikov 2004 Zh. Org. Khim. 40 226 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 199 (Engl. Transl.)]
24. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. A. Egarmin Yu. Kopf R. R. Kostikov 2004 Zh. Org. Khim. 40 1542 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1493 (Engl. Transl.)]
25. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov I. V. Voznyi O. V. Besedina R. R. Kostikov 2005 Zh. Org. Khim. 41 372 [Russ. J. Org. Chem., 2005, 41, 361 (Engl. Transl.)]
26. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. V. Shevchenko R. R. Kostikov D. Vidovic 2005 Zh. Org. Khim. 41 1527 [Russ. J. Org. Chem., 2005, 41, 1496 (Engl. Transl.)]
27. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. A. Egarmin M. V. Shevchenko V. A. Khlebnikov R. R. Kostikov D. Vidovic 2006 Zh. Org. Khim. 42 1811 [Russ. J. Org. Chem., 2006, 42, 1800 (Engl. Transl.)]
28. M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, E. S. Sidorina, R. R. Kostikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 231.
29. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov A. E. Masalev R. R. Kostikov 1997 Tetrahedron Lett. 38 4187
30. M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, A. Krebs, R. R. Kostikov, Eur. J. Org. Chem., 1998, 133.
31. R. G. Parr L. V. Szentpály S. J. Liu 1999 J. Am. Chem. Soc. 121 1922
32. P. Pérez L. R. Domingo M. J. Aurell R. Contreras 2003 Tetrahedron 59 3117
33. M. Nishida H. Fukaya T. Abe 1996 J. Fluor. Chem. 76 3
34. M. S. Novikov, Doctor Theses, St. Petersburg State Univ., St. Petersburg, 2007, 308 pp. (in Russian).
35. W. J. R. Tyerman 1969 Trans. Faraday Soc. 65 1188
36. P. K. Chowdhury 1995 J. Phys. Chem. 99 12084
37. F. Battin-Leclerc A. P. Smith G. D. Hayman T. P. Murrells 1996 J. Chem. Soc., Faraday Trans. 92 3305
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision B.05.02), Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA), 2003.
39. C. Gonzalez H. B. Schlegel 1990 J. Phys. Chem. 94 5523
40. P. L. Pickard, T. L. Tolbert, in Organic Synthesis, Ed. W. E. Parham, Wiley, New York, 1964, 44, 51.