Ruthenium-catalyzed, one-pot alcohol oxidation-wittig reaction producing αβ unsaturated esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 2943-2946

  Lee, Eun Young ^a   Kim, Youngkwon ^a   Lee, Jae Sung ^a   Park, Jaiwook ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

Heterogeneous catalysis; Oxidation; Ruthenium; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 66749161444     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900274     Document Type: Article

References (33)

1. a) A. S. Kireev, O. N. Nadein, V. J. Agustin, N. E. Bush, A. Evidente, M. Manpadi, M. A. Ogasawara, S. K. Rastogi, S. Rogelj, S. T. Shors, A. Kornienko, J. Org. Chem. 2006, 71, 5694-5707;
2. b) C. Thirsk, A. Whiting, J. Chem, Soc. Perkin Trans. I 2002, 8, 999-1023.
3. a) B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863-927;
4. b) Y. Shen, Ace. Chem. Res. 1998, 31, 584-592;
5. c) A. El-Batta, C. Jiang, W. Zhao, R. Anness, A. L. Cooksy, M. Bergdahl, J. Org. Chem. 2007, 72, 5244-5259;
6. d) V. K, Aggarwal, J. R, Fulton, C. G. Sheldon, J. de Vicente, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 6034-6035;
7. e) S. Frattini, M. Quai, E. Cereda, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6827-6829;
8. f) R. Robiette, J. Richardson, V. K, Aggarwal, J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394-2409.
9. R. E. Ireland, D.W. Norbeck, J. Org. Chem. 1985, 50, 21982200.
10. a) F. R. P. Crisóstomo, R. Carrillo, T. Martín, F. García-Tellado, V. S. Martín, J. Org. Chem. 2005, 70, 10099-10101;
11. b) J.M. Vatèle, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 715-718;
12. c) R, N. MacCoss, E. P. Balskus, S. V. Ley, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 11197781;
13. d) S. Shuto, S. Niizuma, A. Matsuda, J. Org. Chem. 1998, 63, 4489-4493;
14. e) A. R. Bressette, L. C Glover IV, Synlett 2004, 738-740.
15. A. G. M. Barrett, D. Hamprecht, M. Ohkubo, J. Org. Chem. 1997, 62, 9376-9378.
16. a) L. Blackburn, X. Wei, R. J. K. Taylor, Chem. Commun. 1999, 1337-1338;
17. b) R. J. K. Taylor, M. Reid, J. Foot, S. A. Raw, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 851-869.
18. G. Kim, D. G. Lee, S. Chang, Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 943-944.
19. a) M. G. Edwards, J. M, J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4740-4743;
20. b) P. J. Black, M. G. Edwards, J. M. J. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4367-4378.
21. M. G. Edwards, R. F. R. Jazzar, B. M. Paine, D. J. Shermer, M. K. Whittlesey, J. M. J Williams, D. D. Edney, Chem. Commun. 2004, 90-91.
22. a) M. S. Kwon, N. Kim, C. M. Park, J. S. Lee, K. Y. Kang, J. Park, Org. Lett. 2005, 7, 1077-1079;
23. b) M. S. Kwon, N. Kim, S. H. Seo, I. S. Park, R. K, Cheedrala, J. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6913-6915;
24. c) I. S. Park, M. S. Kwon, N. Kim, J. S. Lee, K. Y. Kang, J. Park, Chem. Commun. 2005, 5667-5669;
25. d) W.-H. Kim, I. S. Park, J. Park, Org. Lett. 2006, 8, 2543-2545;
26. e) I. S. Park, M. S. Kwon, K. Y. Kang, J. S. Lee, J. Park, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2039-2047;
27. f) I. S. Park, M. S. Kwon, Ý. Kim, J. S. Lee, J. Park, Org. Lett. 2008, 10, 497-500;
28. g) S. Kim, S. W. Bae, J. S. Lee, J. Park, Tetrahedron 2009, (65,1461-1466.
29. a) O. Guney-Altay, D. Pestov, G. Tepper, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13957-13962;
30. b) T. Koizumi, K. Tsutsui, K. Tanaka, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4528-4532.
31. M. J. Farrall, Polym. Bull. 1984, 77, 191-194.
32. a) Z. Zhang, Z. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 7485-7487;
33. b) M. I. Hall, S. J. Pridmore, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1975-1978.