Pd/C-catalyzed transfer hydrogenation with hantzsch ester 1,4-dihydropyridine for the reduction of aromatic azides, aromatic nitro compounds and olefins

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 2, 2009, Pages 229-233

  Xiuqin, Niu ^a   Zhengang, Liu ^a   Wei, Yu ^a   Longmin, Wu ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aromatic azide; Aromatic nitro compound; Hantzsch ester 1,4 dihydropyridine; Pd C; Reduction

Indexed keywords

EID: 66349095460     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. Adolfsson, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3340.
2. You, S. L. Chem. Asian J. 2007, 2, 820.
3. Quellet, S. G.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327.
4. Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6660.
5. Liu, Z.; Liu, Q.; Zhang, W.; Mu, R. Z.; Yang, L.; Liu, Z.-L.; Yu, W. Synthesis 2006, 771.
6. Liu, Z.; Han, B.; Liu, Q.; Zhang, W.; Yang, L.; Liu, Z.-L.; Yu, W. Synlett 2005, 1579.
7. Gardon, S. J.; Guimaraes, C. R. W.; Corréa, M. B.; De Oliveira, C. A. F.; Pinto, A. D. C.; Alencastro, R. B. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 8815.
8. Itoh, T.; Nagata, K.; Kurihara, A.; Miyazaki, M.; Oh-sawa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3105.
9. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Ishikawa, H.; Kurihara, A.; Ohsawa, A. Tetrahedron 2004, 60, 6649.
10. Liu, Z.; Li, N.; Yang, L.; Liu, Z. L.; Yu, W. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 458.
11. Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 108.
12. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.
13. Zhang, J.; Jin, M. Z.; Zhang, W.; Yang, L.; Liu, Z. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9687.
14. Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 18.
15. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K.,Chem. Rev. 1988, 88, 297.
16. Huang, Y.; Zhang, Y. M.; Wang, Y. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1065.
17. Lee, J. G.; Choi, K. I.; Koh, H. Y.; Kim, Y.; Kang, Y.; Cho, Y. S. Synthesis 2001, 81.
18. Sridhar, P. R.; Prabhu, K. R.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5261.
19. Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minözzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 434.
20. Clarke, S. J.; Fleet, G. W. J.; Irving, E. M. J. Chem. Res., Synop. 1981, 17.
21. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Reddy, G. S. K.; Reddy, B. S. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3499.
22. Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 434.
23. Blaser, H. U. Science 2006, 313, 312.
24. Corma, A.; Serna, P. Science 2006, 313, 332.
25. Rahaim Jr, R. J.; Maleczka Jr, R. E. Synthesis 2006, 3316.
26. Mandal, P. K.; McMurray, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6599.
27. Chapman, N.; Conway, B.; O'Grady, F.; Wall, M. D. Synlett 2006, 1043.
28. Liu, Z. G.; Niu, X. Q.; Yu, W.; Yang, L.; Liu, Z. L. Chin. Chem. Lett. 2008,19, 885.
29. Loev, B.; Snader, K. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1914.
30. Takeuchi, H.; Shiobara, Y.; Kawamoto, H.; Koyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 321.
31. Alvarez, S. G.; Alvarez, M. T. Synthesis 1997, 413.
32. Li, Z. G. Preparation of Organic Intermediates, 2nd ed., Chemical Industry Press, Beijing, 2001, pp. 152̃153 (in Chinese). 2001, pp. 152-153.)
33. Singh, S.; Kaur, U. Indian J. Chem. Sec. B 1987, 199.
34. Dzhemilev, U. M.; Yakupova, A. Z.; Minsker, S. K.; Tol-stikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 678.