Photoinduced bond dissociation of 4-methylcoumarin derivatives in solution studied by laser flash photolysis and DFT calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 20, 2009, Pages 5815-5822

  Yamaji, Minoru ^a   Nozaki, Koichi ^b   Allonas, Xavier ^c   Nakajima, Satoru ^d   Tero Kubota, Shozo ^d   Marciniak, Bronislaw ^e  

^a GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^c UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^e ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; EXCITED STATES; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY; TITANIUM COMPOUNDS;

BOND DISSOCIATION; C-S BOND CLEAVAGE; DFT CALCULATION; EXCITED SINGLET STATE; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; TRANSIENT ABSORPTION; TRIPLET SENSITIZATION;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 66149177157     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9009993     Document Type: Article

References (79)

1. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; The Benjamin/Cummings Publishing Co.: Menlo Park, CA, 1978.
2. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168.
3. Schnabel, W. In Laser in Polymer Science and Technology: Applications; Fouassier, J.-P., Rabek, J. F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990; Vol. 2, Chapter 5, p 95.
4. Miranda, M. A.; Galindo, F. In Organic Molecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2003; Vol.9, Chapter 2, p 43.
5. Yamaji, M.; Yoshihara, T.; Tachikawa, T.; Tero-Kubota, S.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Marciniak, B. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 513.
6. Yamaji, M.; Inomata, S.; Nakajima, S.; Akiyama, K.; Tobita, S.; Marciniak, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3843.
7. Yamaji, M.; Suzuki, A.; Ito, F.; Tero-Kubota, S.; Tobita, S.; Marciniak, B. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 170, 253.
8. Yamaji, M.; Inomata, S.; Nakajima, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Tobita, S.; Marciniak, B. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 211.
9. Yamaji, M.; Ogasawara, M.; Inomata, S.; Nakajima, S.; Tero-Kubota, S.; Tobita, S.; Marciniak, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10708.
10. Yamaji, M.; Ogasawara, M.; Kikuchi, K.; Nakajima, S.; Tero-Kubota, S.; Marciniak, B.; Nozaki, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3268.
11. Giese, A. C. Photophysioloey 1971, 6, 77.
12. Song, P.-S.; Harter, M. L.; Moore, T. A.; Herndon, W. C. Photochem. Photobiol. 1971, 14, 521.
13. Lee, M.; Roldan, M. C.; Haskell, M. K.; McAdam, S. R.; Hartley, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1208.
14. Graber, D. R.; Grimes, M. W.; Haug, A. J. Chem. Phys. 1969, 50, 1623.
15. Gallivan, J. B. Mol. Photochem. 1970, 2, 191.
16. Song, P.-S.; Gordon, W. H. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4234.
17. Mantulin, W. W.; Song, P.-S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5122.
18. Harrigan, E. T.; Chakrabarti, A.; Hirota, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3460.
19. Marques, A. D.; Marques, G. S. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 153.
20. Séixas de Melo, J. S.; Becker, R. S.; Maçanita, A. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6054.
21. Satpati, A.; Senthilkumar, S.; Kumbhakar, M.; Nath, S.; Maity, D. K.; Pal, H. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 270.
22. Lai, T. I.; Lim, B. T.; Lim, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7631.
23. Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6770.
24. Land, E. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 861.
25. Bayrakceken, F.; Yaman, A.; Hayvali, M. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 983.
26. Vasylevska, A. S.; Karasyov, A. A.; Borisov, S. M.; Krause, C. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 2131.
27. Anet, R. Can. J. Chem. 1962, 40, 1249.
28. Hammond, G. S.; Stout, C. A.; Lamola, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3103.
29. Morrison, H.; Curtis, H.; McDowell, T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5415.
30. Hoffman, R.; Wells, P.; Morrison, H. J. Ore. Chem. 1971, 36, 102.
31. Leenders, L. H.; Schouteden, E.; De Schryver, F. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 957.
32. Gervais, J.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. 1975, 21, 71.
33. Wells, P. P.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 154.
34. Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3344.
35. Muthuramu, K.; Ramnath, N.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1983, 48, 1872.
36. Gnanaguru, K.; Ramasubbu, N.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 2337.
37. Lewis, F. D.; Barancyk, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8653.
38. Moorthy, J. N.; Venkatesan, K.; Weiss, R. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3292.
39. Yu, X.; Scheller, D.; Rademacher, O.; Wolff, T. J. Ore. Chem. 2003, 68, 7386.
40. Wolff, T.; Gorner, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 368.
41. Tanaka, K.; Fujiwara, T. Org. Lett. 2005, 7, 1501.
42. Furuta, T.; Torigai, H.; Sugimoto, M.; Iwamura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3953.
43. Furuta, T.; Momotake, A.; Sugimoto, M.; Hatayama, M.; Torigai, H.; Iwamura, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 228, 193.
44. Furuta, T.; Wang, S. S. H.; Dantzker, J. L.; Dore, T. M.; Bybee, W. J.; Callaway, E. M.; Denk, W.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1193.
45. Suzuki, A. Z.; Watanabe, T.; Kawamoto, M.; Nishiyama, K.; Yamashita, H.; Ishii, M.; Iwamura, M.; Furuta, T. Org. Lett. 2003, 5, 4867.
46. Furuta, T.; Takeuchi, H.; Isozaki, M.; Takahashi, Y.; Kanehara, M.; Sugimoto, M.; Watanabe, T.; Noguchi, K.; Dore, T. M.; Kurahashi, T.; Iwamura, M.; Tsien, R. Y. Chem Bio Chem 2004, 5, 1119.
47. Thevenin, B. J.; Shahrokh, Z.; Williard, R. L.; Fujimoto, E. K.; Kang, J. J.; Ikemoto, N.; Shohet, S. B. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 471.
48. Lin, W.; Lawrence, D. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2723.
49. Lu, M.; Fedoryak, O. D.; Moister, B. R.; Dore, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 2119.
50. Shembekar, V. R.; Chen, Y.; Carpenter, B. K.; Hess, G. P. Biochemistry 2005, 44, 7107.
51. Shembekar, V. R.; Chen, Y.; Carpenter, B. K.; Hess, G. P. Biochemistry 2007, 46, 5479.
52. Hagen, V.; Bendig, J.; Frings, S.; Wiesner, B.; Schade, B.; Helm, S.; Lorenz, D.; Benjamin Kaupp, U. J. Photochem. Photobiol. B, 1999, 53, 91.
53. Schade, B.; Hagen, V.; Schmidt, R.; Herbrich, R.; Krause, E.; Eckardt, T.; Bendig, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9109.
54. Eckardt, T.; Hagen, V.; Schade, B.; Schmidt, R.; Schweitzer, C.; Bendig, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 703.
55. Hagen, V.; Frings, S.; Bendig, J.; Lorenz, D.; Wiesner, B.; Kaupp, U. B. Aneew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3625.
56. Schonleber, R. O.; Bendig, J.; Hagen, V.; Giese, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 97.
57. Geissler, D.; Kresse, W.; Wiesner, B.; Bendig, J.; Kettenmann, H.; Hagen, V. ChemBioChem 2003, 4, 162.
58. Hagen, V.; Frings, S.; Wiesner, B.; Helm, S.; Kaupp, U. B.; Bendig, J. ChemBioChem 2003, 4, 434.
59. Geissler, D.; Antonenko, Y. N.; Schmidt, R.; Keller, S.; Krylova, O. O.; Wiesner, B.; Bendig, J.; Pohl, P.; Hagen, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1195.
60. Schmidt, R.; Geissler, D.; Hagen, V.; Bendig, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5000.
61. Schmidt, R.; Geissler, D.; Hagen, V.; Bendig, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5768.
62. Hagen, V.; Dekowski, B.; Kotzur, N.; Lechler, R.; Wiesner, B.; Briand, B.; Beyermann, M. ChemsEur. J. 2008, 14, 1621.
63. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed., Revised and Expanded; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
64. Leonetti, F.; Favia, A.; Rao, A.; Aliano, R.; Paluszcak, A.; Hartmann, R. W.; Carotti, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 6792.
65. Choi, J.; Yoon, M. Synthesis 1995, 373.
66. Yamaji, M.; Aihara, Y.; Itoh, T.; Tobita, S.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7014.
67. Tero-Kubota, S.; Akiyama, K.; Ikoma, T.; Ikegami, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 766.
68. Becke, A. D. Phys. Rev.A 1988, 38, 3098.
69. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785.
70. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
72. Henry, B. R.; Lawler, E. A. J. Mol. Spectrosc. 1973, 48, 117.
73. Carmichael, I.; Helman, W. P.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1987, 16, 239.
74. Kang, H. K.; Shin, E. J.; Shim, S. C. J. Photochem. Photobiol., B 1992, 13, 19.
75. Yamaji, M.; Wakabayashi, S.; Ueda, S.; Shizuka, H.; Tobita, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 41.
76. Yamaji, M.; Sekiguchi, T.; Hoshino, M.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9353.
77. Bensasson, R. V.; Gramain, J.-C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1980, 76, 1801.
78. Yamaji, M.; Kobayashi, J.; Tobita, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 294.
79. Dauben, W. G.; Salem, L.; Turro, N. J. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 41.