An ambipolar transporting naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole derivative with high electron and hole mobilities

Organic Letters

Volumn 11, Issue 10, 2009, Pages 2069-2072

  Sun, Yongduo ^a   Duan, Lian ^a   Wei, Peng ^a   Qiao, Juan ^a   Dong, Guifang ^a   Wang, Liduo ^a   Qiu, Yong ^a  

^a Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66149083985     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900431a     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
3. (c) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature (London) 1998, 395, 151.
4. (a) Ii, Z.-Y.; Wong, M.-S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4271.
5. (b) Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439.
6. (c) Lin, L.-B.; Jenekhe, S. A.; Borsenberger, P. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3495.
7. (d) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6875.
8. (e) Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Jiang, X.; Jen, A. K. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2341.
9. (f) Tokuhisa, H.; Era, M.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3433.
10. (g) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuena, C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
11. (h) Qiao, J.; Tan, H.; Qiu, Y. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024719.
12. (i) Qiu, Y. Digest of Technical Papers, 2008. SID International Symposium, Philadelphia, PA; Los Angeles CA; Soc Information Display: 2008, 39, 609.
13. (a) Shen, J.-Y.; Yang, X.-Y.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C.; Yeh, M.-C. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983.
14. (b) Liao, Y.-L.; Lin, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T.; Hung, W.-Y.; Chen, W.-J. Chem. Commun. 2007, 1831.
15. (c) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
16. (d) Tse, S. C.; So, S. K.; Yeung, M. Y.; Lo, C. F.; Wen, S. W.; Chen, C. H. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 555.
17. (e) Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J.-T.; Ke, T.-H.; Chen, L.i-Y.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. 2008, 120, 591;
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581.
19. (f) Tsai, T.-C.; Hung, W.-Y.; Chi, L.-C.; Wong, K.-T.; Hsieh, C.-C.; Chou, P.-T. Org. Electron. 2009, 10, 158.
20. (a) Qiu, Y.; Wei, P.; Zhang, D.; Qiao, J.; Duan, L.; Li, Y.; Gao, Y.; Wang, L. Adv. Mater. 2006, 18, 1607.
21. (b) Wei, P.; Duan, L.; Zhang, D.; Qiao, J.; Qiu, Y. J. Mater. Chem 2008, 18, 806.
22. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
23. (b) Neeff, R.; Bayer, O. Chem. Ber. 1957, 90, 1137.
24. (c) Wu, F.-L.; Shih, P.-L.; Tseng, Y.-H.; Chen, G.-Y.; Chien, C.-H.; Tung, Y.-L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4753.
25. (d) Laskar, I. R.; Chen, T.-M. Chem. Mater. 2004, 16, 111.
26. (e) Moghaddam, F.-M.; Bardajee, G.-R.; Ismaili, H.; Taimoory, S.-M. Synth. Commun. 2006, 36, 2543.
27. (f) Kato, S.-L.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashita, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342.
28. (a) Doi, H.; Kinoshita, M.; Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 1080.
29. (b) Shirota, Y.; Kinoshita, N.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem,. Soc. 2000, 122, 1102.
30. (a) Kepler, R. G. Phys. Rev. 1960, 119, 1226.
31. (b) Fong, H. H.; Lun, K. C.; So, S. K. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 407.
32. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
33. (b) Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. (c) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. G.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; AlLaham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez,; Pople, C. J. A. Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian: Pittsburgh, PA 1998.